Lipofilicidad
Lipofilia (del griego λίπος "grasa" y φίλος "amigable") es la capacidad de un compuesto químico de disolverse en grasas , aceites , lípidos y disolventes no polares como el hexano o el tolueno . Dichos compuestos se denominan lipofílicos (traducido como "amante de la grasa" o "a quien le gustan las grasas" [1] [2] ). Dichos disolventes no polares son en sí mismos lipofílicos, y el adagio "lo similar disuelve a lo similar" generalmente es cierto. Por lo tanto, las sustancias lipofílicas tienden a disolverse en otras sustancias lipofílicas, mientras que las sustancias hidrófilas ("amantes del agua") tienden a disolverse en agua y otras sustancias hidrófilas.
Lipofilia, hidrofobicidad y no polaridad pueden describir la misma tendencia a participar en la fuerza de dispersión de London , ya que los términos se usan a menudo indistintamente. Sin embargo, los términos "lipófilo" e " hidrofóbico " no son sinónimos, como se puede ver con las siliconas y los fluorocarbonos , que son hidrófobos pero no lipofílicos. [ cita requerida ]
Surfactantes
Los surfactantes basados en hidrocarburos son compuestos anfifílicos (o anfipáticos), que tienen un "extremo" hidrófilo que interactúa con el agua, al que se denomina "grupo de cabeza", y un "extremo" lipófilo, normalmente un fragmento de hidrocarburo de cadena larga, al que se denomina "cola". Se congregan en superficies de baja energía, incluida la interfaz aire-agua (reduciendo la tensión superficial ) y las superficies de las gotitas inmiscibles con agua que se encuentran en las emulsiones de aceite/agua (reduciendo la tensión interfacial). En estas superficies se orientan naturalmente con sus grupos de cabeza en el agua y sus colas sobresaliendo y en gran parte fuera del agua (como en la interfaz aire-agua) o disueltas en la fase inmiscible con agua con la que el agua está en contacto (por ejemplo, como la gota de aceite emulsionada). En ambas configuraciones, los grupos de cabeza interactúan fuertemente con el agua, mientras que las colas evitan todo contacto con el agua. Las moléculas de surfactante también se agregan en el agua como micelas con sus grupos de cabeza sobresaliendo y sus colas agrupadas. Las micelas atraen sustancias oleosas hacia sus núcleos hidrófobos, lo que explica la acción básica de los jabones y detergentes utilizados para el aseo personal y el lavado de ropa. Las micelas también son biológicamente importantes para el transporte de sustancias grasas en la superficie del intestino delgado en el primer paso que conduce a la absorción de los componentes de las grasas (principalmente ácidos grasos y 2-monoglicéridos). [ cita requerida ]
Las membranas celulares son estructuras bicapa formadas principalmente por fosfolípidos , moléculas que tienen grupos de cabeza de fosfato iónico altamente interactivos con el agua unidos a dos colas de alquilo largas. [ cita requerida ]
Por el contrario, los fluorosurfactantes no son anfifílicos ni detergentes porque los fluorocarbonos no son lipofílicos. [ cita requerida ]
La oxibenzona , un ingrediente cosmético común que se utiliza a menudo en los protectores solares, penetra la piel particularmente bien porque no es muy lipofílica. [3] Entre el 0,4% y el 8,7% de la oxibenzona puede absorberse después de una aplicación tópica de protector solar, según se mide en las excreciones urinarias. [4]
Véase también
Referencias
- ^ Compendio de terminología química , lipofílico, consultado el 15 de enero de 2007.
- ^ Alyn William Johnson (1999). Invitación a la química orgánica . Jones & Bartlett Learning. pág. 283. ISBN 978-0-7637-0432-2.
- ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. (2006). "Mejora de las especies reactivas de oxígeno inducidas por los rayos UV en la piel mediante el uso de protectores solares". Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205–1212
- ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O., y Wennberg, AM (2006). "Absorción percutánea del protector solar benzofenona-3 después de repetidas aplicaciones en todo el cuerpo, con y sin irradiación ultravioleta". British Journal of Dermatology , 154:337–340.
