Compuesto orgánico

Algunas autoridades químicas definen un compuesto orgánico como un compuesto químico que contiene un enlace carbono-hidrógeno o carbono-carbono ; otros consideran que un compuesto orgánico es cualquier compuesto químico que contiene carbono. Por ejemplo, los compuestos que contienen carbono, como los alcanos (p. ej., el metano CH ₄ ) y sus derivados, se consideran universalmente orgánicos, pero muchos otros a veces se consideran inorgánicos, como los haluros de carbono sin enlaces carbono-hidrógeno y carbono-carbono (p. ej. , tetracloruro de carbono CCl ₄ ), y ciertos compuestos de carbono con nitrógeno y oxígeno (p. ej. , el ion cianuro CN ⁻ , el cianuro de hidrógeno HCN , el ácido clorofórmico ClCO ₂ H , el dióxido de carbono CO ₂ y el ion carbonato CO 2−3). ^{[ cita requerida ]}

Debido a la capacidad del carbono para concatenarse (formar cadenas con otros átomos de carbono ), se conocen millones de compuestos orgánicos. El estudio de las propiedades, reacciones y síntesis de compuestos orgánicos comprende la disciplina conocida como química orgánica . Por razones históricas, unas pocas clases de compuestos que contienen carbono (por ejemplo, sales de carbonato y sales de cianuro ), junto con algunas otras excepciones (por ejemplo, dióxido de carbono e incluso cianuro de hidrógeno a pesar del hecho de que contiene un enlace carbono-hidrógeno), generalmente se consideran inorgánicos . Aparte de los recién nombrados, existe poco consenso entre los químicos sobre exactamente qué compuestos que contienen carbono están excluidos, lo que hace que sea difícil alcanzar una definición rigurosa de un compuesto orgánico. ^[1]

Aunque los compuestos orgánicos constituyen solo un pequeño porcentaje de la corteza terrestre , son de importancia central porque toda la vida conocida se basa en compuestos orgánicos. Los seres vivos incorporan compuestos de carbono inorgánico en compuestos orgánicos a través de una red de procesos ( el ciclo del carbono ) que comienza con la conversión de dióxido de carbono y una fuente de hidrógeno como el agua en azúcares simples y otras moléculas orgánicas por organismos autótrofos que utilizan luz ( fotosíntesis ) u otras fuentes de energía. La mayoría de los compuestos orgánicos producidos sintéticamente se derivan en última instancia de productos petroquímicos que consisten principalmente en hidrocarburos , que se forman a su vez a partir de la degradación a alta presión y temperatura de la materia orgánica subterránea a lo largo de escalas de tiempo geológicas. ^[2] A pesar de esta derivación última, los compuestos orgánicos ya no se definen como compuestos originados en seres vivos, como se hacía históricamente.

En la nomenclatura química, un grupo organilo , frecuentemente representado por la letra R, se refiere a cualquier sustituyente monovalente cuya valencia abierta está en un átomo de carbono. ^[3]

Por razones históricas que se analizan a continuación, algunos tipos de compuestos que contienen carbono, como los carburos , los carbonatos (excluidos los ésteres de carbonato ), los óxidos simples de carbono (por ejemplo, CO y CO ₂ ) y los cianuros , se consideran generalmente compuestos inorgánicos . También se excluyen diferentes formas ( alótropos ) de carbono puro, como el diamante , el grafito , los fulerenos y los nanotubos de carbono ^[4] porque son sustancias simples compuestas de un solo elemento y, por lo tanto, no se consideran generalmente compuestos químicos . La palabra "orgánico" en este contexto no significa "natural". ^[5]

El vitalismo era una concepción generalizada de que las sustancias que se encuentran en la naturaleza orgánica se forman a partir de los elementos químicos por la acción de una "fuerza vital" ^[6] o "fuerza de vida" ( vis vitalis ) que sólo poseen los organismos vivos. ^[7]

En la década de 1810, Jöns Jacob Berzelius sostuvo que debe existir una fuerza reguladora dentro de los cuerpos vivos. Berzelius también sostuvo que los compuestos podían distinguirse según si requerían algún organismo para su síntesis (compuestos orgánicos) o si no lo requerían ( compuestos inorgánicos ). ^[8] El vitalismo enseñaba que la formación de estos compuestos "orgánicos" era fundamentalmente diferente de los compuestos "inorgánicos" que podían obtenerse a partir de los elementos mediante manipulaciones químicas en los laboratorios. ^{[9] [10]}

El vitalismo sobrevivió por un corto período después de la formulación de las ideas modernas sobre la teoría atómica y los elementos químicos . Fue cuestionado por primera vez en 1824, cuando Friedrich Wöhler sintetizó ácido oxálico , un compuesto que se sabe que solo se encuentra en organismos vivos, a partir del cianógeno . Otro experimento fue la síntesis de urea de Wöhler en 1828 a partir de las sales inorgánicas cianato de potasio y sulfato de amonio . La urea había sido considerada durante mucho tiempo un compuesto "orgánico", ya que se sabía que solo se encontraba en la orina de organismos vivos. Los experimentos de Wöhler fueron seguidos por muchos otros, en los que se produjeron sustancias "orgánicas" cada vez más complejas a partir de sustancias "inorgánicas" sin la participación de ningún organismo vivo, refutando así el vitalismo. ^[11]

Aunque el vitalismo ha sido desacreditado, la nomenclatura científica mantiene la distinción entre compuestos orgánicos e inorgánicos . El significado moderno de compuesto orgánico es cualquier compuesto que contenga una cantidad significativa de carbono, aunque muchos de los compuestos orgánicos conocidos hoy en día no tienen conexión con ninguna sustancia que se encuentre en los organismos vivos. El término carbogénico ha sido propuesto por EJ Corey como una alternativa moderna a orgánico , pero este neologismo sigue siendo relativamente oscuro. ^{[ cita requerida ]}

La molécula del compuesto orgánico L -isoleucina presenta algunas características típicas de los compuestos orgánicos: enlaces carbono-carbono , enlaces carbono-hidrógeno , así como enlaces covalentes del carbono al oxígeno y al nitrógeno. ^{[ cita requerida ]}

Como se describe en detalle a continuación, cualquier definición de compuesto orgánico que utilice criterios simples y de amplia aplicación resulta insatisfactoria, en diversos grados. La definición moderna y comúnmente aceptada de compuesto orgánico equivale esencialmente a cualquier compuesto que contenga carbono, excluyendo varias clases de sustancias tradicionalmente consideradas "inorgánicas". La lista de sustancias excluidas varía de un autor a otro. Aun así, en general se acepta que hay (al menos) algunos compuestos que contienen carbono que no deberían considerarse orgánicos. Por ejemplo, casi todas las autoridades exigirían la exclusión de las aleaciones que contienen carbono, incluido el acero (que contiene cementita , Fe ₃ C ), así como otros carburos metálicos y semimetálicos (incluidos los carburos "iónicos", por ejemplo, Al ₄ C ₃ y CaC ₂ y los carburos "covalentes", por ejemplo, B ₄ C y SiC , y los compuestos de intercalación de grafito, por ejemplo, KC ₈ ). Otros compuestos y materiales que la mayoría de las autoridades consideran "inorgánicos" incluyen: carbonatos metálicos , óxidos simples de carbono ( CO , CO2 y posiblemente C3O2 ), los alótropos del carbono, derivados de cianuro _{que no} contienen un residuo orgánico (p. ej., KCN, (CN)2, BrCN , anión cianato _OCN− , _etc. ) y análogos más ^pesados ​​de los mismos (p. ej., anión ciafuro CP− ^, CSe2 , COS ; aunque el disulfuro de carbono CS2 _a menudo se clasifica como un disolvente orgánico ). _Los haluros de carbono sin hidrógeno (p. ej., _{CF4 y} CClF3 ) , fosgeno ( COCl2 ) , carboranos , carbonilos metálicos (p. ej., tetracarbonilo de níquel), anhídrido melítico (C12O9 ) y _otros oxocarbonos exóticos también son considerados _inorgánicos por algunas autoridades . ^{[ cita} _requerida ^]

El tetracarbonilo de níquel ( Ni(CO) ₄ ) y otros carbonilos metálicos suelen ser líquidos volátiles, como muchos compuestos orgánicos, pero contienen solo carbono unido a un metal de transición y al oxígeno, y a menudo se preparan directamente a partir de metal y monóxido de carbono . El tetracarbonilo de níquel se clasifica típicamente como un compuesto organometálico , ya que satisface la definición amplia de que la química organometálica cubre todos los compuestos que contienen al menos un enlace covalente carbono-metal; se desconoce si los compuestos organometálicos forman un subconjunto de compuestos orgánicos. Por ejemplo, la evidencia de enlace covalente Fe-C en cementita , ^[12] un componente principal del acero, lo coloca dentro de esta definición amplia de organometálico, sin embargo, el acero y otras aleaciones que contienen carbono rara vez se consideran compuestos orgánicos. Por lo tanto, no está claro si la definición de organometálico debe limitarse, si estas consideraciones implican que los compuestos organometálicos no son necesariamente orgánicos, o ambas cosas. ^{[ cita requerida ]}

Los complejos metálicos con ligandos orgánicos pero sin enlaces carbono-metal (por ejemplo, (CH ₃ CO ₂ ) ₂ Cu ) no se consideran organometálicos; en cambio, se denominan compuestos metal-orgánicos (y podrían considerarse orgánicos).

La definición relativamente estrecha de compuestos orgánicos como aquellos que contienen enlaces CH excluye compuestos que (históricamente y prácticamente) se consideran orgánicos. Ni la urea CO(NH ₂ ) ₂ ni el ácido oxálico (COOH) ₂ son orgánicos según esta definición, pero fueron dos compuestos clave en el debate del vitalismo. Sin embargo, el Libro Azul de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica menciona específicamente la urea ^[13] y el ácido oxálico ^[14] como compuestos orgánicos. Otros compuestos que carecen de enlaces CH pero que tradicionalmente se consideran orgánicos incluyen bencenohexol , ácido mesoxálico y tetracloruro de carbono . El ácido melítico , que no contiene enlaces CH, se considera un posible compuesto orgánico en el suelo marciano . ^[15] Terrestremente, él, y su anhídrido, el anhídrido melítico , están asociados con el mineral melita ( Al ₂ C ₆ (COO) ₆ ·16H ₂ O ).

Una definición ligeramente más amplia de compuesto orgánico incluye todos los compuestos que tienen enlaces CH o CC. Esto excluiría a la urea. Además, esta definición aún conduce a divisiones algo arbitrarias en los conjuntos de compuestos carbono-halógeno. Por ejemplo, CF ₄ y CCl ₄ se considerarían según esta regla como "inorgánicos", mientras que CHF ₃ , CHCl ₃ y C ₂ Cl ₆ serían orgánicos, aunque estos compuestos comparten muchas propiedades físicas y químicas. ^{[ cita requerida ]}

Los compuestos orgánicos pueden clasificarse de diversas maneras. Una distinción importante es entre compuestos naturales y sintéticos. Los compuestos orgánicos también pueden clasificarse o subdividirse por la presencia de heteroátomos , por ejemplo, los compuestos organometálicos , que presentan enlaces entre el carbono y un metal , y los compuestos organofosforados , que presentan enlaces entre el carbono y un fósforo . ^{[ cita requerida ]}

Otra distinción, basada en el tamaño de los compuestos orgánicos, distingue entre moléculas pequeñas y polímeros .

Los compuestos naturales son aquellos que son producidos por plantas o animales. Muchos de ellos todavía se extraen de fuentes naturales porque sería más costoso producirlos artificialmente. Algunos ejemplos son la mayoría de los azúcares , algunos alcaloides y terpenoides , ciertos nutrientes como la vitamina B ₁₂ y, en general, aquellos productos naturales con moléculas grandes o estereoisométricamente complicadas presentes en concentraciones razonables en los organismos vivos.

Otros compuestos de importancia primordial en la bioquímica son los antígenos , los carbohidratos , las enzimas , las hormonas , los lípidos y los ácidos grasos , los neurotransmisores , los ácidos nucleicos , las proteínas , los péptidos y los aminoácidos , las lectinas , las vitaminas y las grasas y los aceites .

Los compuestos que se preparan por reacción de otros compuestos se denominan " sintéticos ". Pueden ser compuestos que ya se encuentran en plantas o animales o compuestos artificiales que no se producen de forma natural . ^{[ cita requerida ]}

La mayoría de los polímeros (una categoría que incluye todos los plásticos y cauchos ) son compuestos orgánicos sintéticos o semisintéticos.

Muchos compuestos orgánicos (dos ejemplos son el etanol y la insulina ) se fabrican industrialmente utilizando organismos como bacterias y levaduras. ^[16] Normalmente, el ADN de un organismo se altera para expresar compuestos que normalmente no produce el organismo. Muchos de estos compuestos diseñados mediante biotecnología no existían anteriormente en la naturaleza. ^[17]

• La base de datos CAS es el repositorio más completo de datos sobre compuestos orgánicos. Se ofrece la herramienta de búsqueda SciFinder .
• La base de datos Beilstein contiene información sobre 9,8 millones de sustancias, abarca la literatura científica desde 1771 hasta la actualidad y actualmente es accesible a través de Reaxys . Para cada sustancia se encuentran disponibles las estructuras y una gran variedad de propiedades físicas y químicas, con referencias a la literatura original.
• PubChem contiene 18,4 millones de entradas sobre compuestos y cubre especialmente el campo de la química médica .

Existe un gran número de bases de datos más especializadas para diversas ramas de la química orgánica. ^[18]

Las principales herramientas son la espectroscopia RMN de protones y carbono-13 , la espectroscopia IR , la espectrometría de masas , la espectroscopia UV/Vis y la cristalografía de rayos X. ^[19]

• Compuesto inorgánico  : compuesto químico sin enlaces carbono-hidrógeno.
• Lista de compuestos químicos
• Lista de compuestos orgánicos
• Química organometálica  : estudio de compuestos orgánicos que contienen metal(es)

• Base de datos de compuestos orgánicos
• Base de datos de materiales orgánicos