Propifenazona
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| Datos clínicos | |
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| AHFS / Drogas.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Vías de administración | Oral |
| Código ATC |
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| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.855 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C14H18N2O |
| Masa molar | 230,311 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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La propifenazona (conocida como isopropilantipirina en Japón) [1] es un derivado de la fenazona [2] con efectos analgésicos y antipiréticos similares. Originalmente patentada en 1931, [3] la propifenazona se comercializa como una formulación combinada con paracetamol y cafeína para el tratamiento del trastorno de cefalea primaria . [4]
Eventos adversos graves
Los informes de casos han descrito infartos agudos de miocardio de la pared inferior caracterizados por ritmos auriculares bajos [ vagos ] ( síndrome de Kounis ) secundarios al uso de propifenazona. [5]
Extracto de los comentarios de la OMS
La propifenazona, un derivado de la pirazolona con actividad antiinflamatoria , analgésica y antipirética, se introdujo en 1951 para el tratamiento de trastornos reumáticos . Como está estructuralmente relacionada con la aminofenazona, se ha asociado con discrasias sanguíneas graves . Sin embargo, no se puede transformar en nitrosaminas potencialmente cancerígenas y, por lo tanto, se ha utilizado ampliamente como fármaco de reemplazo de la aminofenazona . En ciertos países, los productos que contienen propifenazona ahora han sido restringidos en sus indicaciones, mientras que en otros todavía están disponibles, a veces como preparaciones de venta libre . [6]
Prohibido
La propifenazona está prohibida en algunos países, incluidos Sri Lanka , [7] Malasia , [7] y Tailandia . [7]
Síntesis
El 2-isopropilacetoacetato de etilo (1) y la fenilhidrazina (2) se combinan para formar el anillo de pirazolona en el intermedio (3), que se alquila con yoduro de metilo para producir propifenazona. [8] [9]
Véase también
Referencias
- ^ "Isopropilantipirina". Drugs.com . Consultado el 8 de marzo de 2018 .
- ^ Göres E, Kossowicz J, Schneider HG (marzo de 2004). "[Propyfenazona. Farmacología y uso]" [Propyfenazona. Farmacología y uso]. Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten (en alemán). 27 (3): 72–6. PMID 15032249.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 530. ISBN 9783527607495.
- ^ "SC exime al analgésico Saridon de la lista de medicamentos prohibidos en la India". The Economic Times . 21 de febrero de 2019.
- ^ Akyel A, Alsancak Y, Yayla Ç, Sahinarslan A, Özdemir M (mayo de 2011). "Infarto agudo de miocardio inferior con ritmo auricular bajo debido a propifenazona: síndrome de Kounis". Revista Internacional de Cardiología . 148 (3): 352–3. doi :10.1016/j.ijcard.2010.05.038. PMID 20541820.
- ^ Lista consolidada de productos cuyo consumo y/o venta han sido prohibidos, retirados, rigurosamente restringidos o no aprobados por los gobiernos, duodécima edición (PDF) . Nueva York: Departamento de Asuntos Económicos y Sociales de la Secretaría de las Naciones Unidas. 2005. pág. 232.
- ^ abc "Encuesta multinacional sobre productos farmacéuticos prohibidos y restringidos". Health Action International Asia Pacific. Agosto de 2008. pág. 7.
- ^ Sawa, Yoshiro (1937). "Síntesis de pirazolonderivados verschiedener". Yakugaku Zasshi (en alemán). 57 (11): 953–962. doi : 10.1248/yakushi1881.57.11_953 .
- ^ "Propifenazona". Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 17 de julio de 2024 .
