Acrilato
Los acrilatos ( IUPAC : prop-2-enoatos ) son las sales , ésteres y bases conjugadas del ácido acrílico . El ion acrilato es el anión CH 2 =CHCO−2A menudo, el término acrilato se refiere a ésteres de ácido acrílico, siendo el miembro más común el acrilato de metilo . Estos acrilatos contienen grupos vinilo . Estos compuestos son de interés porque son bifuncionales : el grupo vinilo es susceptible a la polimerización y el grupo carboxilato posee una gran cantidad de funcionalidades. [1]
Monómeros
Los acrilatos se definen mediante la fórmula CH 2 =CHCO 2 R , donde R puede ser muchos grupos:
- Ácido acrílico
- Acrilato de metilo
- Acrilato de etilo
- Éter vinílico de 2-cloroetilo
- Acrilato de 2-etilhexilo
- Acrilato de butilo
- Triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA)
La versatilidad de los polímeros resultantes se debe a la gama de grupos R.
- Estructuras de algunos acrilatos
- El anión acrilato
- Triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA), un éster de acrilato trifuncional
- Acrilato de metilo , un éster acrílico
- Diacrilato de hexandiol, un acrilato bifuncional
- Tetraacrilato de pentaeritritol (PETA), un acrilato tetrafuncional
- Un poliacrilato genérico
Derivados de acrilato
Los metacrilatos ( CH 2 =C(CH 3 )CO 2 R ) y los cianoacrilatos ( CH 2 =C(CN)CO 2 R ,) están estrechamente relacionados con los acrilatos. Presentan un metilo y un nitrilo en lugar del H alfa del grupo funcional carboxilo. Comparten varias propiedades, siendo polimerizables por radicales y siendo incoloros. [2]
- Estructuras de algunos acrilatos modificados importantes
- Metacrilato de metilo , precursor del "perspex" (plexiglás)
- Cianoacrilato de etilo , precursor del "superpegamento"
Polímeros
Algunos polímeros de acrilato ( poli(metilmetacrilato), etc. no incluidos):
Los monómeros de acrilato se utilizan para formar polímeros de acrilato. Lo más común es que estos polímeros sean, de hecho, copolímeros, derivados de dos monómeros. [3] [4]
Polímeros relacionados
De la misma manera que se conocen diversas variantes de ésteres acrílicos, también se conocen los polímeros correspondientes. Sus propiedades dependen en gran medida del sustituyente.
Una gran familia de polímeros similares al acrilato se derivan del metacrilato de metilo y muchos ésteres relacionados, especialmente el polimetacrilato de metilo .
Una segunda gran familia de polímeros similares al acrilato se deriva del cianoacrilato de etilo , que da lugar a los cianoacrilatos .
Otra familia de polímeros relacionados con el acrilato son las poliacrilamidas , especialmente su derivado original, la acrilamida .
Otros usos
Además de formar polímeros, los ésteres de acrilato participan en otras reacciones relevantes para la química orgánica. Son aceptores de Michael y dienófilos . Sufren transesterificación .
Producción
Los acrilatos se preparan industrialmente tratando el ácido acrílico con el alcohol correspondiente en presencia de un catalizador. La reacción con alcoholes inferiores ( metanol , etanol ) tiene lugar a 100–120 °C con catalizadores heterogéneos ácidos ( intercambiador de cationes ). La reacción de alcoholes superiores ( n -butanol , 2-etilhexanol ) se cataliza con ácido sulfúrico en fase homogénea. Los acrilatos de alcoholes incluso superiores se pueden obtener mediante transesterificación de ésteres inferiores catalizada por alcoholatos de titanio o compuestos orgánicos de estaño (por ejemplo, dilaurato de dibutilestaño ). [5]
Véase también
Referencias
- ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Gunter Prescher; Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim (2003). "Ácido Acrílico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ Veerle Coessens; Tomislav Pintauer; Krzysztof Matyjaszewski (2001). Polímeros funcionales mediante polimerización radical por transferencia de átomos . Vol. 26. págs. 337–377. doi :10.1016/S0079-6700(01)00003-X.
{{cite encyclopedia}}:|journal=ignorado ( ayuda ) - ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; et al. (2002). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN . 978-3-527-30673-2.(se requiere suscripción)
- ^ "Poliacrilatos".
- ^ Arpe, Hans-Jürgen (2007). Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.
