Pentazocina
Medicación opioide
Pentazocina
Datos clínicos
AHFS / Drogas.comMonografía (clorhidrato)
Monografía (lactato)

Categoría de embarazo
  • AU : C
Vías de
administración		Oral, intravenosa, intramuscular
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad~20% por vía oral
MetabolismoHepático
Inicio de la acción15 minutos [2]
Vida media de eliminación2 a 3 horas
ExcreciónRenal
Identificadores
  • (2 RS ,6 RS ,11 RS )-6,11-dimetil-3-(3-metilbut-2-en-1-il)-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metano-3-benzazocin-8-ol
    o
    2-dimetilalil-5,9-dimetil-2'-hidroxibenzomorfano
Número CAS
  • 359-83-1 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 441278
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 1606
Banco de medicamentos
  • DB00652 controlarY
Araña química
  • 390041 controlarY
UNIVERSIDAD
  • RP4A60D26L
BARRIL
  • D00498 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL560 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID7023433
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.032
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H27NO​​​​​
Masa molar285,431  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C
  • InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-1 6(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 controlarY
  • Clave:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N controlarY
  (verificar)

La pentazocina , [3] vendida bajo la marca Talwin entre otras, es un analgésico que se usa para tratar el dolor moderado a severo. Se cree que funciona activando (agonizando) los receptores opioides κ (KOR) y los receptores opioides μ (MOR). Como tal, se le llama opioide , ya que produce sus efectos sobre el dolor al interactuar con los receptores opioides. Comparte muchos de los efectos secundarios de otros opioides como estreñimiento, náuseas, picazón, somnolencia y depresión respiratoria, pero a diferencia de la mayoría de los demás opioides, con bastante frecuencia causa alucinaciones , pesadillas y delirios . También está, a diferencia de la mayoría de los demás opioides, sujeto a un efecto techo, que es cuando a una determinada dosis (que difiere de persona a persona) ya no se obtiene más alivio del dolor al aumentar la dosis más. [4]

Químicamente se clasifica como un benzomorfano y se presenta en dos enantiómeros , que son moléculas que son imágenes especulares exactas (no superponibles) entre sí.

Fue patentada en 1960 y aprobada para uso médico en 1964. [5] Por lo general, en sus formulaciones orales, se combina con naloxona para evitar que las personas trituren las tabletas, las disuelvan en un solvente (como agua) y las inyecten para drogarse (ya que la naloxona administrada por vía oral no produce efectos que nieguen los opioides, mientras que la administración intravenosa o intramuscular sí). [4]

Usar

Médico

La pentazocina se utiliza principalmente para tratar el dolor, aunque sus efectos analgésicos están sujetos a un efecto techo. [6] Su patrocinador corporativo ha descontinuado su comercialización en Australia , aunque puede estar disponible a través del plan de acceso especial. [4]

Recreativo

En la década de 1970, los consumidores de drogas recreativas descubrieron que la combinación de pentazocina con tripelenamina (un antihistamínico etilendiamínico de primera generación que se vende comúnmente bajo las marcas Pelamine y Pyribenzamine) producía una sensación de euforia. Dado que los comprimidos de tripelenamina suelen ser de color azul y la marca Pentazocine se conoce como Talwin (de ahí "Ts"), la combinación de pentazocina/tripelenamina adquirió el nombre coloquial de Ts y blues . [7] [8] [9] Después de que los profesionales de la salud y los funcionarios encargados de hacer cumplir la ley antidrogas se enteraran de esta situación, se añadió el antagonista del receptor opioide mu naloxona a las preparaciones orales que contenían pentazocina para evitar el "mal uso" percibido a través de la inyección, [10] y la incidencia notificada de su uso recreativo ha disminuido precipitadamente desde entonces.

Investigación

En un estudio clínico pequeño, abierto, de dosis aguda, de un solo día y complementario, se descubrió que la pentazocina reducía rápida y sustancialmente los síntomas de manía en individuos con trastorno bipolar que estaban en la fase maníaca de la afección. [11] Se postuló que la eficacia observada se debía a la mejora de la hiperdopaminergia en las vías de recompensa mediada por la activación del receptor opioide κ . [11] Se observó una sedación mínima y ningún efecto secundario, incluidos efectos psicotomiméticos o empeoramiento de la psicosis, con la dosis administrada. [11]

Efectos adversos

Los efectos secundarios son similares a los de la morfina , pero la pentazocina, debido a su acción en el receptor opioide kappa, es más probable que provoque efectos psicotomiméticos . [6] Las dosis altas pueden causar presión arterial alta o frecuencia cardíaca alta . [4] También puede aumentar el trabajo cardíaco después de un infarto de miocardio cuando se administra por vía intravenosa y, por lo tanto, este uso debe evitarse siempre que sea posible. [4] La depresión respiratoria es un efecto secundario común, pero está sujeta a un efecto techo, de modo que a una cierta dosis el grado de depresión respiratoria ya no aumentará con los aumentos de dosis. [4] Asimismo, rara vez se ha asociado con agranulocitosis , eritema multiforme y necrólisis epidérmica tóxica . [4]

Daño tisular en los lugares de inyección

Se han producido casos graves de necrosis y sepsis en el lugar de la inyección (que a veces han requerido la amputación de la extremidad) con inyecciones múltiples de lactato de pentazocina. Además, estudios realizados en animales han demostrado que la pentazocina se tolera peor por vía subcutánea que por vía intramuscular. [12]

Historia

La pentazocina fue desarrollada por la Sterling Drug Company, Sterling-Winthrop Research Institute, de Rensselaer, Nueva York . El compuesto analgésico se fabricó por primera vez en Sterling en 1958. Las pruebas en EE. UU. se llevaron a cabo entre 1961 y 1967. Fue aprobada por la Administración de Alimentos y Medicamentos en junio de 1967 después de ser revisada favorablemente tras las pruebas en 12.000 pacientes en los Estados Unidos . A mediados de 1967, la pentazocina ya se vendía en México , Inglaterra y Argentina , bajo diferentes nombres comerciales. [13]

Sociedad y cultura

La pentazocina no estaba clasificada originalmente bajo la Ley de Sustancias Controladas. El 1 de octubre de 1971 se presentó una petición ante la Administración de Control de Drogas para cambiarla a la Lista III. La petición fue presentada por Joseph L. Fink III, farmacéutico y estudiante de derecho en el Centro de Derecho de la Universidad de Georgetown como parte del curso Lawyering in the Public Interest. Esa petición fue aceptada para revisión el 10 de noviembre de 1971. [14] La DEA publicó una Regla Final transfiriéndola a la lista IV el 10 de enero de 1979, con una fecha de vigencia del 9 de febrero de 1979. [15] Se entiende que esta es la primera instancia de una petición exitosa para reclasificar una sustancia bajo la Ley de Sustancias Controladas promulgada relativamente recientemente. [ cita requerida ] La pentazocina todavía está clasificada en la Lista IV bajo la Ley de Sustancias Controladas en los Estados Unidos , incluso con la adición de naloxona. Algunos estados lo clasifican en la Lista II, como Illinois [16] y Carolina del Sur (solo forma inyectable), [17] o la Lista III como Kentucky. [18] ) A nivel internacional, la pentazocina es una droga de la Lista III según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [19] La pentazocina tiene un ACSCN de la DEA de 9720; al ser una sustancia de la Lista IV, la DEA no asigna una cuota de fabricación anual para la pentazocina para los Estados Unidos.

Nombres de marca

La pentazocina se vende bajo varias marcas, como Fortral, Sosegon, Talwin NX (con naloxona), Talwin, Talwin PX, Fortwin y Talacen (con paracetamol (acetaminofén)).

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ^ Stitzel RE (2004). Farmacología moderna con aplicaciones clínicas (6.ª ed.). Filadelfia: Lippincott Williams & Wilkins. pág. 325. ISBN 9780781737623.
  3. ^ Patente de EE. UU. 4105659 Benzazocinas productoras de analgesia
  4. ^ abcdefg Brayfield A, ed. (9 de enero de 2017). "Pentazocine". Martindale: The Complete Drug Reference. Londres, Reino Unido: Pharmaceutical Press . Consultado el 1 de septiembre de 2017 .
  5. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 527. ISBN 9783527607495.
  6. ^ Comité de Formulario Conjunto (2013). Formulario Nacional Británico (BNF) (65.ª ed.). Londres, Reino Unido: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85711-084-8.
  7. ^ Hudzik TJ, Slifer BL (julio de 1990). "El papel de la dopamina en los efectos de la pentazocina y la tripelenamina". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 36 (3): 547–554. doi :10.1016/0091-3057(90)90254-f. PMID  1974066. S2CID  21976943.
  8. ^ Suzuki T, Masukawa Y, Shiozaki Y, Misawa M (1991). "Potenciación de la preferencia de lugar condicionada por pentazocina mediante tripelenamina en ratas". Psicofarmacología . 105 (1): 9–12. doi :10.1007/BF02316857. PMID  1836064. S2CID  6288581.
  9. ^ Carter HS, Watson WA (1994). "Abuso de pentazocina intravenosa/metilfenidato: la toxicidad clínica de otra combinación de testosterona y depresión". Revista de toxicología. Toxicología clínica . 32 (5): 541–547. doi :10.3109/15563659409011058. PMID  7932913.
  10. ^ "Pastillas de pentazocina y naloxona". DailyMed . Instituto Nacional de Salud . Consultado el 10 de diciembre de 2011 .
  11. ^ abc Chartoff EH, Mavrikaki M (2015). "Diferencias de sexo en la función del receptor opioide kappa y su posible impacto en la adicción". Frontiers in Neuroscience . 9 : 466. doi : 10.3389/fnins.2015.00466 . PMC 4679873 . PMID  26733781. 
  12. ^ "Inyección de TALWIN (lactato de pentazocina), solución". DailyMed . Instituto Nacional de Salud . Consultado el 10 de diciembre de 2011 .
  13. ^ Fármaco analgésico aprobado por la FDA , New York Times , 27 de junio de 1967, pág. 41.
  14. ^ 36 Fed.Reg. 217. Noviembre de 1971.
  15. ^ 44 Reglamento Federal 2169. 1979.
  16. ^ "Ley de Sustancias Controladas de Illinois". Asamblea General de Illinois .
  17. ^ "Lista de sustancias controladas del Departamento de Salud y Control Ambiental de Carolina del Sur". Departamento de Salud y Control Ambiental de Carolina del Sur .
  18. ^ "Lista de medicamentos de Kentucky" (PDF) . Gabinete de Salud y Servicios Familiares de Kentucky .
  19. ^ "Lista de sustancias psicotrópicas sujetas a fiscalización internacional" (PDF) . Lista Verde - Anexo al informe estadístico anual sobre sustancias psicotrópicas (formulario P) (27ª ed.). Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. 2016.
  • Informe de Eurekalert sobre el artículo de PNAS
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