Disufenton sódico
Compuesto químico
Compuesto farmacéutico
Disufenton sódico
Datos clínicos
Código ATC
  • ninguno
Identificadores
  • 4-[( Z )-( terc -butil-oxidoazaniumilideno)metil]benceno-1,3-disulfonato de disodio
Número CAS
  • 168021-79-2 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6440181
Araña química
  • 28530805 ☒norte
UNIVERSIDAD
  • 7M1J3HN9VO
BARRIL
  • D03875 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1627056 ☒norte
Datos químicos y físicos
FórmulaC11H13NNa2O7S2​​​​​​​​​​
Masa molar381,32  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CC(C)(C)[N+]([O-])=Cc1ccc(cc1S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+] .[Na+]
  • InChI=1S/C11H15NO7S2.2Na/c1-11(2,3)12(13)7-8-4-5-9(20(14,15)16)6-1 0(8)21(17,18)19;;/h4-7H,1-3H3,(H,14,15,16)(H,17,18,19);;/q;2*+1/ p-2 ☒norte
  • Clave:XLZOVRYBVCMCGL-UHFFFAOYSA-L ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

El disufentón sódico ( Cerovive , OKN-007 , NXY-059 , HPN-07 ) [1] es un compuesto antioxidante basado en nitrona que atrapa radicales libres y que ha estado en desarrollo para varias afecciones médicas. [2] [3]

Química

El disufentón sódico es el derivado disulfonílico de la fenilbutilnitrona, neuroprotectora y con trampa de espín , o "PBN". La PBN y sus derivados se hidrolizan y oxidan in vitro para formar respectivamente MNP-OH (también conocido como NtBHA) y su precursor, MNP con trampa de espín.

Investigación

El disufentón sódico se encontraba en fase de desarrollo en la empresa farmacéutica AstraZeneca . Un ensayo clínico de fase 3 de 2005 [4] [5] llamado "SAINT-1" informó de cierta eficacia en el tratamiento agudo de la lesión isquémica debida a un accidente cerebrovascular . Sin embargo, un intento de repetir este ensayo en 2006 no indicó ninguna actividad significativa. Tras descartar otras causas, los autores atribuyeron provisionalmente los resultados positivos del primer ensayo a la "casualidad". [4] AstraZeneca dio por finalizado el programa de desarrollo. [6]

Se ha investigado el disufentón sódico como posible tratamiento para tumores y cánceres cerebrales, incluido el glioma pontino intrínseco difuso (DIPG) [7] [8] y el glioblastoma . [9] [10]

Se ha investigado un compuesto (NHPN-1010) que contiene una combinación de disufentón sódico y acetilcisteína como posible tratamiento para el tinnitus y la pérdida auditiva . [11] [12] [13] [14]

Referencias

  1. ^ Varela-Nieto I, Murillo-Cuesta S, Rodríguez-de la Rosa L, Oset-Gasque MJ, Marco-Contelles J (1 de septiembre de 2021). "Uso de nitronas depuradoras de especies de radicales de oxígeno para tratar la pérdida auditiva mediada por estrés oxidativo: estado del arte y desafíos". Frontiers in Cellular Neuroscience . 15 . Frontiers Media SA: 711269. doi : 10.3389/fncel.2021.711269 . PMC  8440819 . PMID  34539349.
  2. ^ Zhao Z, Cheng M, Maples KR, Ma JY, Buchan AM (agosto de 2001). "NXY-059, un nuevo compuesto que atrapa radicales libres, reduce el infarto cortical después de una isquemia cerebral focal permanente en la rata". Brain Research . 909 (1–2). Elsevier BV: 46–50. doi :10.1016/s0006-8993(01)02618-x. PMID  11478919. S2CID  36633423.
  3. ^ Choi SH, Choi CH (diciembre de 2015). "Degeneración neuronal inducida por ruido y efecto terapéutico de los fármacos antioxidantes". Revista de audiología y otología . 19 (3). Sociedad Coreana de Audiología: 111–119. doi :10.7874/jao.2015.19.3.111. PMC 4704551 . PMID  26771008. 
  4. ^ ab Lees KR, Zivin JA, Ashwood T, Davalos A, Davis SM, Diener HC, et al. (febrero de 2006). "NXY-059 para el accidente cerebrovascular isquémico agudo". The New England Journal of Medicine . 354 (6): 588–600. doi : 10.1056/NEJMoa052980 . PMID  16467546.
  5. ^ Lees KR, Davalos A, Davis SM, Diener HC, Grotta J, Lyden P, et al. (diciembre de 2006). "Resultados adicionales y análisis de subgrupos de NXY-059 para el accidente cerebrovascular isquémico agudo en el ensayo SAINT I". Stroke . 37 (12): 2970–2978. doi : 10.1161/01.STR.0000249410.91473.44 . PMID  17068304.
  6. ^ "Renovis: Comunicado de prensa". Archivado desde el original el 28 de octubre de 2006.
  7. ^ Thomas L, Smith N, Saunders D, Zalles M, Gulej R, Lerner M, et al. (noviembre de 2020). "OKlahoma Nitrone-007: nuevo tratamiento para el glioma pontino intrínseco difuso". Revista de Medicina Traslacional . 18 (1). Springer Science and Business Media LLC: 424. doi : 10.1186/s12967-020-02593-5 . PMC 7654606 . PMID  33168005. 
  8. ^ "La FDA otorga el estatus de vía rápida al OKN-007 para el glioma pontino intrínseco difuso". Healio . 3 de marzo de 2021 . Consultado el 5 de febrero de 2022 .
  9. ^ Battiste JD, Ikeguchi A, Woo S, Sharan S, Zhao YD, Cohoon A, et al. (20 de mayo de 2020). "Ensayo clínico fase Ib de OKN-007 en glioma maligno recurrente". Revista de Oncología Clínica . 38 (15_suppl). Sociedad Estadounidense de Oncología Clínica (ASCO): 2538. doi :10.1200/jco.2020.38.15_suppl.2538. ISSN  0732-183X. S2CID  219772612.
  10. ^ Zalles M, Smith N, Saunders D, Lerner M, Fung KM, Battiste J, Towner RA (enero de 2022). "Una historia de dos terapias multifocales para el glioblastoma: un anticuerpo dirigido a ELTD1 y OKN-007 basado en nitrona". Revista de medicina celular y molecular . 26 (2). Wiley: 570–582. doi :10.1111/jcmm.17133. PMC 8743651 . PMID  34910361. 
  11. ^ Lu J, West MB, Du X, Cai Q, Ewert DL, Cheng W, et al. (7 de enero de 2021). Biagini G (ed.). "Evaluación electrofisiológica y tratamiento farmacológico del tinnitus inducido por explosión". MÁS UNO . 16 (1). Biblioteca Pública de Ciencias (PLoS)\: e0243903. Código Bib : 2021PLoSO..1643903L. doi : 10.1371/journal.pone.0243903 . PMC 7790300 . PMID  33411811. 
  12. ^ Zhang J (noviembre de 2019). "Acúfenos inducidos por explosiones: modelos animales". Revista de la Sociedad Americana de Acústica . 146 (5). Sociedad Americana de Acústica (ASA): 3811–3831. Bibcode :2019ASAJ..146.3811Z. doi : 10.1121/1.5132551 . PMID  31795642. S2CID  208621727.
  13. ^ "Premios de búsqueda de programas de investigación médica dirigidos por el Congreso (CDMRP)". Programas de investigación médica dirigidos por el Congreso . Consultado el 5 de febrero de 2022 .
  14. ^ Martin B (27 de julio de 2020). "Hough Ear Institute recibe una subvención de 300.000 dólares para apoyar la investigación de tratamientos para la pérdida auditiva". KOKH . Consultado el 5 de febrero de 2022 .

Lectura adicional

  • Fong JJ, Rhoney DH (marzo de 2006). "NXY-059: revisión del potencial neuroprotector para el accidente cerebrovascular agudo". Anales de farmacoterapia . 40 (3): 461–471. doi :10.1345/aph.1E636. PMID  16507608. S2CID  38016035.
  • Warner DS, Sheng H, Batinić-Haberle I (agosto de 2004). "Oxidantes, antioxidantes y el cerebro isquémico". Revista de biología experimental . 207 (parte 18): 3221–3231. doi :10.1242/jeb.01022. PMID  15299043. S2CID  15392635.
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