Norpetidina
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| Datos clínicos | |
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| Identificadores | |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| BARRIL |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.918 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C14H19NO2 |
| Masa molar | 233,311 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
La norpetidina ( normeperidina , intermediario B de la petidina ) es un derivado de la 4-fenilpiperidina que es a la vez precursor y metabolito tóxico de la petidina (meperidina). Está incluida en la lista de la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes . Es una sustancia controlada de estupefacientes de la Lista II en los Estados Unidos y tiene un ACSCN de 9233. La cuota de fabricación anual de 2014 fue de 11 gramos (0,39 oz). [2]
La norpetidina es una droga controlada debido a sus posibles usos en la fabricación tanto de la propia petidina como de una variedad de derivados N -sustituidos, pero tiene poca actividad opioide por sí misma. En cambio, la norpetidina actúa como estimulante y causa convulsiones . [3] [4]
La bioacumulación de norpetidina es una complicación importante cuando se utiliza petidina en medicina como analgésico , como cuando se utiliza petidina en dosis altas [5] o se administra por infusión intravenosa, [6] la norpetidina puede acumularse en el cuerpo a un ritmo más rápido del que se excreta, particularmente en pacientes de edad avanzada [7] o aquellos con función hepática o renal comprometida, [8] lo que resulta en una variedad de efectos tóxicos, principalmente convulsiones, pero también mioclonías [9] e hiponatremia . [10] Estas complicaciones pueden ser graves y, a veces, han resultado en la muerte. [11]
El metabolismo de petidina a norpetidina se lleva a cabo principalmente por las enzimas CYP , CYP2B6 , CYP2C19 y CYP3A4 , en el hígado, y dado que la actividad de estas enzimas puede variar entre individuos y puede verse influenciada por el uso concurrente de otros fármacos, la tasa y el grado de producción de norpetidina pueden ser difíciles de predecir. [12] [13]
Uso de precursores
La norpetidina se puede utilizar como precursor en la síntesis de otros fármacos, incluidos etoxeridina , [14] bencetidina , [15] furetidina , [16] morferidina , anileridina , fenoperidina , piminodina , oxfeneridina , feneridina y carperidina.
Los usos legítimos de las sustancias químicas de investigación incluyen: R 951 [17] [18] [19] [20] R 1187, [21] R 1204, [21] [22] R 1133, [21] R 960 [21] PCP-híbrido (121019-93-0), [23] amitriptilina-híbrido.
Véase también
- Nortilidina
- O-desmetiltramadol
- Intermedio de moramida
- Intermedio de metadona
- Petidina intermedia A
- Intermedio C de petidina (ácido petidínico)
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ "Factores de conversión para sustancias controladas". División de Control de Desvíos . Administración para el Control de Drogas (DEA), Departamento de Justicia de los Estados Unidos.
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- ^ Simopoulos TT, Smith HS, Peeters-Asdourian C, Stevens DS (enero de 2002). "Uso de meperidina en analgesia controlada por el paciente y desarrollo de una reacción tóxica a la normeperidina". Archivos de Cirugía . 137 (1). Chicago, Ill.: 84–8. doi : 10.1001/archsurg.137.1.84 . PMID 11772223.
- ^ Stone PA, Macintyre PE, Jarvis DA (noviembre de 1993). "Toxicidad de la norpetidina y analgesia controlada por el paciente". British Journal of Anaesthesia . 71 (5): 738–40. doi : 10.1093/bja/71.5.738 . PMID 8251291.
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