Nafazolina

Nafazolina
Datos clínicos
Nombres comerciales	Ojos claros, Cleari, Naphcon-A , Rohto
AHFS / Drogas.com	Monografía
Vías de ; administración	Administración de fármacos oftálmicos , administración nasal.
Código ATC	R01AA08 ( OMS ) S01GA01 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	En general: Medicamentos de venta libre (OTC);
Identificadores
	Nombre IUPAC 2-(naftalen-1-ilmetil)-4,5-dihidro-1 H -imidazol;
Número CAS	835-31-4 norte;
Identificador de centro de PubChem	4436;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5509;
Banco de medicamentos	DB06711 Y;
Araña química	4283 Y;
UNIVERSIDAD	H231GF11BV;
BARRIL	D08253 Y;
Química biológica	ChEMBL761 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3048449;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.011.492
Datos químicos y físicos
Fórmula	C14H14N2
Masa molar	210,280 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS N\1=C(\NCC/1)Cc2cccc3c2cccc3;
	InChI InChI=1S/C14H14N2/c1-2-7-13-11(4-1)5-3-6-12(13)10-14-15-8-9-16-14/h1-7H,8- 10H2,(H,15,16) Y; Clave:CNIIGCLFLJGOGP-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La nafazolina es un medicamento que se utiliza como descongestionante y vasoconstrictor añadido a las gotas oftálmicas para aliviar el enrojecimiento de los ojos . Tiene una acción rápida en la reducción de la hinchazón cuando se aplica a las membranas mucosas . Es un agente simpaticomimético con marcada actividad alfa adrenérgica que actúa sobre los receptores alfa en las arteriolas de la conjuntiva para producir constricción, lo que resulta en una disminución de la congestión.

Fue patentado en 1934 y entró en uso médico en 1942. ^[1]

Usos médicos

Administración nasal

Descongestionante nasal . ^[2]

Administración de fármacos oftálmicos

Gotas para los ojos (nombres comerciales Clear Eyes y Cleari) que estrechan los vasos sanguíneos inflamados ( arterias oftálmicas y venas oftálmicas ) para aliviar el enrojecimiento de los ojos . ^[2]

El enrojecimiento temporal del ojo se puede tratar de forma segura cuando se establece la causa del enrojecimiento (por ejemplo, vasodilatación corneal inducida por cannabis ). ^[3] Sin embargo, no se recomienda el uso continuo sin conocer una afección subyacente.

Efectos secundarios

Algunas advertencias y contraindicaciones que se aplican a todas las sustancias que contienen nafazolina destinadas a uso medicinal son:

Hipersensibilidad a la nafazolina
Su uso en bebés y niños puede provocar depresión del sistema nervioso central , lo que lleva al coma y a una marcada reducción de la temperatura corporal.
Debe utilizarse con precaución en pacientes con enfermedad cardiovascular grave , incluida arritmia cardíaca , y en pacientes con diabetes , especialmente aquellos con tendencia a la cetoacidosis diabética.
Se ha sugerido una posible asociación con el accidente cerebrovascular. ^[4]

Administración nasal

El uso prolongado puede causar rinitis medicamentosa , un estado de congestión nasal de rebote .

Administración de fármacos oftálmicos

Efectos secundarios conocidos: ^[5]^[6]

Escozor
Malestar
Irritación
Aumento de ojos rojos
Visión borrosa
Midriasis
Queratitis puntiforme
Lagrimeo (lágrimas)
Aumento de la presión intraocular

Contraindicaciones

Los pacientes que toman inhibidores de la MAO pueden experimentar una crisis hipertensiva grave si se les administra un fármaco simpaticomimético como el clorhidrato de nafazolina.
Pueden ocurrir interacciones farmacológicas con anestésicos que sensibilizan el miocardio a los simpaticomiméticos (por ejemplo, ciclopropano o halotano , con precaución).
Tenga cuidado al aplicar antes de usar fenilefrina .

Farmacología

La nafazolina es un agonista mixto _de los receptores adrenérgicos _α1 y α2 . [ ^2]

Química

La forma no clorhidrato de nafazolina tiene la fórmula molecular C ₁₄ H ₁₄ N ₂ y una masa molar de 210,28 g/mol. La forma de sal de HCl tiene una masa molar de 246,73 g/mol.

Sociedad y cultura

Es un ingrediente activo en varias formulaciones de gotas para los ojos de venta libre, incluidas Clear Eyes, Rohto Cool, Eucool y Naphcon-A . ^[7]

Uso ilícito

La forma nasal u oftálmica de nafazolina ha sido abusada por adictos a la heroína o la cocaína . ^[8]^[9] Se utiliza como estimulante del SNC y vasoconstrictor para mejorar los efectos primarios de la droga. ^[9]

Referencias

^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 552. ISBN 9783527607495.
^ abc Hosten LO, Snyder C (2020). "Descongestionantes oculares de venta libre en los Estados Unidos: mecanismos de acción y utilidad clínica para el tratamiento del enrojecimiento ocular". Optometría clínica . 12 : 95–105. doi : 10.2147/OPTO.S259398 . PMC 7399465 . PMID 32801982.
^ Yazulla S (septiembre de 2008). "Endocannabinoides en la retina: de la marihuana a la neuroprotección". Progreso en la investigación de la retina y los ojos . 27 (5): 501–526. doi :10.1016/j.preteyeres.2008.07.002. PMC 2584875. PMID 18725316 .
^ Zavala JA, Pereira ER, Zétola VH, Teive HA, Nóvak EM, Werneck LC (septiembre de 2004). "Accidente cerebrovascular hemorrágico tras exposición a nafazolina: reporte de caso". Arquivos de Neuropsiquiatria . 62 (3B): 889–891. doi : 10.1590/S0004-282X2004000500030 . PMID 15476091.
^ "Nafazolina: información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos". Drugs.com .
^ "nafazolina oftálmica (ojo): usos, efectos secundarios, interacciones, imágenes, advertencias y dosificación - WebMD". www.webmd.com .
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^ van Montfrans GA, van Steenwijk RP, Vyth A, Borst C (1981). "Intoxicación intravenosa por nafazolina". Acta Medica Scandinavica . 209 (5): 429–430. doi :10.1111/j.0954-6820.1981.tb11622.x. PMID 7246278.
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[Fis2006-1] Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 552. ISBN 9783527607495.

[pmid32801982-2] Hosten LO, Snyder C (2020). "Descongestionantes oculares de venta libre en los Estados Unidos: mecanismos de acción y utilidad clínica para el tratamiento del enrojecimiento ocular". Optometría clínica . 12 : 95–105. doi : 10.2147/OPTO.S259398 . PMC 7399465 . PMID 32801982.

[3] Yazulla S (septiembre de 2008). "Endocannabinoides en la retina: de la marihuana a la neuroprotección". Progreso en la investigación de la retina y los ojos . 27 (5): 501–526. doi :10.1016/j.preteyeres.2008.07.002. PMC 2584875. PMID 18725316 .

[pmid15476091-4] Zavala JA, Pereira ER, Zétola VH, Teive HA, Nóvak EM, Werneck LC (septiembre de 2004). "Accidente cerebrovascular hemorrágico tras exposición a nafazolina: reporte de caso". Arquivos de Neuropsiquiatria . 62 (3B): 889–891. doi : 10.1590/S0004-282X2004000500030 . PMID 15476091.

[5] "Nafazolina: información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos". Drugs.com .

[6] "nafazolina oftálmica (ojo): usos, efectos secundarios, interacciones, imágenes, advertencias y dosificación - WebMD". www.webmd.com .

[7] Green SM (2008). "Oftalmología: nafazolina". Farmacopea de bolsillo de Tarascon 2009. Jones y Bartlett. ISBN 978-0-7637-6572-9.

[8] van Montfrans GA, van Steenwijk RP, Vyth A, Borst C (1981). "Intoxicación intravenosa por nafazolina". Acta Medica Scandinavica . 209 (5): 429–430. doi :10.1111/j.0954-6820.1981.tb11622.x. PMID 7246278.

[:0-9] "Abuso de nafazolina". Reactions Weekly . 1815 (1): 251. 2020-08-01. doi :10.1007/s40278-020-81577-1. ISSN 1179-2051. S2CID 195174995.