Metaflumizona

Compuesto químico
Metaflumizona
Datos clínicos
Nombres comercialesProMeris, Alverde
Código ATCvet
Identificadores
  • ( EZ )-2-{2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno}-N-[4-(trifluorometoxi)fenil]hidrazinacarboxamida
Número CAS
  • 139968-49-3
Araña química
  • 16738643
UNIVERSIDAD
  • 71I50E2UDI
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6040373
Tarjeta informativa de la ECHA100.107.480
Datos químicos y físicos
FórmulaC24H16F6N4O2
Masa molar506,408  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • FC(F)(F)Oc1ccc(cc1)NC(=O)N\N=C(\Cc2ccc(C#N)cc2)c3cccc(c3)C(F)(F)F
  • InChI=1S/C24H16F6N4O2/c25-23(26,27)18-3-1-2-17(13-18)21(12-15-4-6-16(14-31)7-5-15)33-34-22(35)32-19-8-10-20(11-9-19)36-24(28,29)30/h1-11,13H,12H2,(H2,32,34,35)
  • Clave:MIFOMMKAVSCNKQ-UHFFFAOYSA-N

La metaflumizona es un insecticida semicarbazona indicado para el tratamiento veterinario de pulgas y garrapatas , comercializado bajo la marca ProMeris . Una variante discontinuada de ProMeris , llamada ProMeris Duo o Promeris para perros , estaba indicada para uso canino y era una mezcla formulada de metaflumizona y amitraz . [1] La formulación de solo metaflumizona es resistente al agua y generalmente permanece efectiva durante 30 a 45 días en una aplicación cutánea en la base del cuello.

Insecticidas similares

La metaflumizona es químicamente similar a los insecticidas bloqueadores de los canales de sodio de pirazolina (SCBIs) descubiertos en Philips-Duphar a principios de la década de 1970, pero es menos peligrosa para los mamíferos que los compuestos anteriores. [2]

Acción

La metaflumizona actúa bloqueando los canales de sodio en los insectos diana, lo que produce parálisis flácida. La metaflumizona bloquea los canales de sodio uniéndose selectivamente al estado de inactivación lenta, que es característico de los SCBI. [2] Se ha probado la eficacia de la toxina contra las polillas Spodoptera eridania [2] y está indicada para el control de pulgas y garrapatas. Sin embargo, en una comparación cruzada con otras sustancias veterinarias para el control de pulgas, no se demostró que la metaflumizona produzca una reducción significativa en el número de mosquitos Culex hembra adultos hinchados. [3] Por lo tanto, es probable que su utilidad como tratamiento para el control del gusano del corazón sea insignificante en comparación con tratamientos comparables, como la selamectina, que sí afectan al vector de la enfermedad del mosquito.

Efectos adversos notificados

En 2011, Pfizer Animal Care decidió cesar la producción del medicamento basándose en hallazgos que vinculaban su uso con una elevada incidencia del trastorno autoinmune pénfigo foliáceo . [4]

Referencias

  1. ^ "Metaflumizona (ProMeris y ProMeris Duo) para perros y gatos". Biblioteca de medicamentos de PetPlace .
  2. ^ abc Salgado VL, Hayashi JH (diciembre de 2007). "La metaflumizona es un nuevo insecticida bloqueador de los canales de sodio". Parasitología veterinaria . 150 (3): 182–9. doi :10.1016/j.vetpar.2007.08.032. PMID  17959312.
  3. ^ Bouhsira E, Fysikopoulos A, Franc M (agosto de 2009). "Eficacia de los productos comerciales de aplicación tópica que combinan fipronil-(S)-metopreno, metaflumizona con amitraz y piriprol para evitar que Culex pipiens pipiens se alimente de perros". The Veterinary Record . 165 (5): 135–7. doi :10.1136/vr.165.5.135. PMID  19648637.
  4. ^ Tremayne J (18 de abril de 2011). "Estudio vincula ProMeris con pénfigo foliáceo; Pfizer detiene su producción". Veterinary Practice News . California, Estados Unidos: BowTie . Consultado el 26 de abril de 2011 .
  • Metaflumizona en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
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