Medrisona

Compuesto químico
Medrisona
Datos clínicos
Nombres comercialesHMS, Medrocort, otros
Otros nombresNSC-63278; Hidroximetilprogesterona; Metilhidroxiprogesterona; Hidroximesterona; 6α-Metil-11β-hidroxiprogesterona; 6α-Metil-11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona
AHFS / Drogas.comInformación detallada para el consumidor de Micromedex
MedlinePlusa606003
Vías de
administración
Gotas para los ojos
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • EE. UU .: Descontinuado
Identificadores
  • (6 S ,8 S ,9 S ,10 R ,11 S ,13 R ,14 S ,17 S )- 17-acetil-11-hidroxi-6,10,13-trimetil-1,2,6,7,8,9,
    11,12,14,15,16,17- dodecahidrociclopenta[a] fenantreno-3-ona
Número CAS
  • 2668-66-8 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 247839
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 7086
Banco de medicamentos
  • DB00253 ☒norte
Araña química
  • 216968 ☒norte
UNIVERSIDAD
  • D2UFC189XF
BARRIL
  • D02289 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1201173 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6045371
Tarjeta informativa de la ECHA100.018.371
Datos químicos y físicos
FórmulaC22H32O3
Masa molar344,495  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C[C@H]1C[C@H]2[C@@H]3CC[C@@H]([C@]3(C[C@@H]([C@@H]2[C@@]4(C1=CC(=O)CC4)C)O)C)C(=O)C
  • InChI=1S/C22H32O3/c1-12-9-15-17-6-5-16(13(2)23)22(17,4)11-19(25)20(15)21(3)8- 7-14(24)10-18(12)21/h10,12,15-17,19-20,25H,5-9,11H2,1-4H3/t12-,15-,16+,17-, 19-,20+,21-,22+/m0/s1 ☒norte
  • Clave:GZENKSODFLBBHQ-ILSZZQPISA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La medrisona ( INN , USAN ) (nombres comerciales HMS , Medrocort , otros; antiguo nombre de código de desarrollo NSC-63278 ), también conocida como hidroximetilprogesterona , metilhidroxiprogesterona o hidroximesterona , así como 6α-metil-11β-hidroxiprogesterona o 6α-metil-11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona , es un glucocorticoide sintético que se utiliza o se ha utilizado en el tratamiento de enfermedades inflamatorias de los ojos . [1] [2] [3] Se ha descontinuado en los Estados Unidos . [4] Aunque es muy similar en estructura a la progesterona , [5] no se ha demostrado ni atribuido a la medrisona actividad progestogénica ni androgénica . [6] [7] [8]

Presencia ambiental

En 2021, la medrisona fue uno de los 12 compuestos identificados en muestras de lodos tomadas de 12 plantas de tratamiento de aguas residuales en California que se asociaron con actividad estrogénica in vitro . [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 760–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Págs. 640–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ Morton IK, Hall JM (31 de octubre de 1999). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 173–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  4. ^ "HMS - Información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos".
  5. ^ Bedrossian RH, Eriksen SP (febrero de 1969). "El tratamiento de la inflamación ocular con medrisona". Archivos de Oftalmología . 81 (2): 184–191. doi :10.1001/archopht.1969.00990010186008. PMID  5764682.
  6. ^ Spaeth GL (junio de 1966). "Hidroximetilprogesterona. Un esteroide antiinflamatorio sin efecto aparente sobre la presión intraocular". Archivos de Oftalmología . 75 (6): 783–787. doi :10.1001/archopht.1966.00970050785014. PMID  5327794.
  7. ^ Schwartz A, Leopold IH (1971). "Esteroides antiinflamatorios tópicos y presión intraocular: el lugar de la medrisona". Drugs . 2 (1): 1–4. doi :10.2165/00003495-197102010-00001. PMID  5172545. S2CID  37303359.
  8. ^ Smolin G (abril de 1971). "Hipersensibilidad a la medrisona. Informe de un caso". Archivos de Oftalmología . 85 (4): 478–479. doi :10.1001/archopht.1971.00990050480015. PMID  5554878.
  9. ^ Black GP, He G, Denison MS, Young TM (mayo de 2021). "Uso de la actividad estrogénica y el análisis químico no dirigido para identificar contaminantes en lodos de depuradora". Environmental Science & Technology . 55 (10): 6729–6739. Bibcode :2021EnST...55.6729B. doi :10.1021/acs.est.0c07846. PMC 8378343 . PMID  33909413. 
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