Flavonoide
Clase de metabolitos secundarios de plantas y hongos.
Estructura molecular de la cadena principal de flavona (2-fenil-1,4-benzopirona)
Estructura de los isoflavanos
Estructura de los neoflavonoides

Los flavonoides (o bioflavonoides ; del latín flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en las plantas y, por lo tanto, se consumen comúnmente en las dietas de los humanos. [1]

Químicamente, los flavonoides tienen la estructura general de un esqueleto de 15 carbonos, que consta de dos anillos de fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C, el anillo que contiene el oxígeno embebido ). [1] [2] Esta estructura carbonada se puede abreviar C6-C3-C6. Según la nomenclatura de la IUPAC , [3] [4] se pueden clasificar en:

Las tres clases de flavonoides anteriores son compuestos que contienen cetonas y, como tales, antoxantinas ( flavonas y flavonoles ). [1] Esta clase fue la primera en denominarse bioflavonoides. Los términos flavonoide y bioflavonoide también se han utilizado de forma más vaga para describir los compuestos polihidroxipolifenólicos no cetónicos, que se denominan más específicamente flavonoides. Los tres ciclos o heterociclos en la cadena principal de flavonoides generalmente se denominan anillo A, B y C. [2] El anillo A generalmente muestra un patrón de sustitución de floroglucinol .

Historia

En la década de 1930, Albert Szent-Györgyi y otros científicos descubrieron que la vitamina C por sí sola no era tan eficaz para prevenir el escorbuto como el extracto amarillo crudo de naranjas, limones o pimentón. Atribuyeron la mayor actividad de este extracto a las otras sustancias de esta mezcla, a las que denominaron "citrina" (en referencia a los cítricos) o "vitamina P" (en referencia a su efecto en la reducción de la permeabilidad de los capilares ). Sin embargo, más tarde se demostró que las sustancias en cuestión ( hesperidina , eriodictiol , hesperidina metil chalcona y neohesperidina ) no cumplían los criterios de una vitamina, [5] por lo que este término ahora está obsoleto. [6]

Biosíntesis

Los flavonoides son metabolitos secundarios sintetizados principalmente por las plantas. La estructura general de los flavonoides es un esqueleto de quince carbonos, que contiene dos anillos de benceno conectados por una cadena de enlace de tres carbonos. [1] Por lo tanto, se representan como compuestos C6-C3-C6. Dependiendo de la estructura química, el grado de oxidación y la insaturación de la cadena de enlace (C3), los flavonoides se pueden clasificar en diferentes grupos, como antocianidinas, flavonoles, flavanonas, flavan-3-oles, flavanonoles, flavonas e isoflavonas. [1] Las chalconas, también llamadas chalconoides , aunque carecen del anillo heterocíclico, también se clasifican como flavonoides. Además, los flavonoides se pueden encontrar en las plantas en formas agliconas libres y unidas a glicósidos. La forma unida a glicósidos es la forma de flavona y flavonol más común consumida en la dieta. [1]

Un diagrama bioquímico que muestra la clase de flavonoides y su fuente en la naturaleza a través de varias especies de plantas interrelacionadas.

Funciones de los flavonoides en las plantas

Los flavonoides están ampliamente distribuidos en las plantas y cumplen muchas funciones. [1] Son los pigmentos vegetales más importantes para la coloración de las flores, produciendo pigmentación amarilla o roja/azul en los pétalos diseñada para atraer a los animales polinizadores . En las plantas superiores, están involucrados en la filtración UV, la fijación simbiótica de nitrógeno y la pigmentación floral. También pueden actuar como mensajeros químicos, reguladores fisiológicos e inhibidores del ciclo celular. Los flavonoides secretados por la raíz de su planta huésped ayudan a Rhizobia en la etapa de infección de su relación simbiótica con legumbres como guisantes, frijoles, trébol y soja. Los Rhizobia que viven en el suelo pueden detectar los flavonoides y esto desencadena la secreción de factores Nod , que a su vez son reconocidos por la planta huésped y pueden provocar la deformación de los pelos radiculares y varias respuestas celulares como flujos de iones y la formación de un nódulo radicular . Además, algunos flavonoides tienen actividad inhibidora contra organismos que causan enfermedades de las plantas, por ejemplo, Fusarium oxysporum . [7]

Subgrupos

Se han caracterizado más de 5000 flavonoides naturales de varias plantas. Se han clasificado según su estructura química y suelen subdividirse en los siguientes subgrupos (para más información, consulte [8] ):

Flavonoides


Antocianidinas

Esqueleto de antocianidinas de Flavylium

Las antocianidinas son las agliconas de las antocianinas ; utilizan el esqueleto iónico de flavilio (2-fenilcromenilio). [1]

Ejemplos : cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina , petunidina

Antoxantinas

Las antoxantinas se dividen en dos grupos: [9]

GrupoEsqueletoEjemplos
DescripciónGrupos funcionalesFórmula estructural
3-hidroxilo2,3-dihidro
Sabor uno2-fenilcromeno - 4-ona✗✗Luteolina , Apigenina , Tangeritina
Flav en ol
o
3-hidroxi flav uno		3-hidroxi - 2-fenilcromeno - 4-ona✓✗Quercetina , Kaempferol , Miricetina , Fisetina , Galangina , Isorhamnetina , Paquipodol , Ramnazina , Piranoflavonoles , Furanoflavonoles ,

Flavanonas

Flavanonas

GrupoEsqueletoEjemplos
DescripciónGrupos funcionalesFórmula estructural
3-hidroxilo2,3-dihidro
Dale sabor a uno2,3-dihidro - 2-fenilcromen - 4-ona✗✓Hesperetina , naringenina , eriodictiol , homoeriodictiol

Flavanonoles

Flavanonoles

GrupoEsqueletoEjemplos
DescripciónGrupos funcionalesFórmula estructural
3-hidroxilo2,3-dihidro
Flav an on ol
o
3-hidroxi flav an ono
o
2,3-dihidro flav an on ol		3-hidroxi - 2,3-dihidro - 2-fenilcromen - 4-ona✓✓Taxifolina (o dihidroquercetina ), dihidrokaempferol

Flavanos

Estructura del flavano

Incluyen flavan-3-oles (flavonoles), flavan-4-oles y flavan-3,4-dioles .

EsqueletoNombre
Flavan-3olFlavan-3-ol (flavanol)
Flavan-4olFlavan-4-ol
Flavan-3,4-diolFlavan-3,4-diol (leucoantocianidina)

Isoflavonoides

Fuentes dietéticas

El perejil es una fuente de flavonas.
Los arándanos son una fuente de antocianinas dietéticas.
Los flavonoides se encuentran en las frutas cítricas , incluida la toronja roja.

Los flavonoides (específicamente los flavonoides como las catequinas ) son "el grupo más común de compuestos polifenólicos en la dieta humana y se encuentran ubicuamente en las plantas". [1] [10] Los flavonoles, los bioflavonoides originales como la quercetina , también se encuentran ubicuamente, pero en cantidades menores. La amplia distribución de los flavonoides, su variedad y su toxicidad relativamente baja en comparación con otros compuestos vegetales activos (por ejemplo, los alcaloides ) significa que muchos animales, incluidos los humanos , ingieren cantidades significativas en su dieta. [1]

Los alimentos con un alto contenido de flavonoides incluyen el perejil , las cebollas , los arándanos y las fresas , el té negro , los plátanos y las frutas cítricas . [11] Un estudio encontró un alto contenido de flavonoides en el trigo sarraceno . [12]

Los flavonoides cítricos incluyen hesperidina (un glucósido de la flavanona hesperetina ), quercitrina , rutina (dos glucósidos de la quercetina) y la flavona tangeritina . Los flavonoides están menos concentrados en la pulpa que en las cáscaras (por ejemplo, 165 frente a 1156 mg/100 g en pulpa frente a cáscara de mandarina satsuma , y ​​164 frente a 804 mg/100 g en pulpa frente a cáscara de clementina ). [13]

La piel del maní (roja) contiene un contenido significativo de polifenoles, incluidos flavonoides. [14] [15]

Contenido de flavonoides en los alimentos (mg/100 g) [1]
Fuente de alimentoFlavonasFlavonolesFlavanonas
Cebolla roja04–1000
Perejil fresco24–6348–100
Tomillo fresco5600
Jugo de limón , fresco00–22–175

Ingesta dietética

Ingesta media de flavonoides en mg/d por país, los gráficos circulares muestran la contribución relativa de los diferentes tipos de flavonoides. [16]

Los datos de composición de alimentos para flavonoides fueron proporcionados por la base de datos de flavonoides del USDA . [11] En la encuesta NHANES de los Estados Unidos , la ingesta media de flavonoides fue de 190 mg por día en adultos, siendo los flavan-3-oles el principal contribuyente. [17] En la Unión Europea , según datos de la EFSA , la ingesta media de flavonoides fue de 140 mg/d, aunque hubo diferencias considerables entre países individuales. [16] El principal tipo de flavonoides consumidos en la UE y EE. UU. fueron los flavan-3-oles (80 % para los adultos de EE. UU.), principalmente del té o el cacao en el chocolate, mientras que la ingesta de otros flavonoides fue considerablemente menor. [1] [16] [17]

Los datos se basan en la ingesta media de flavonoides de todos los países incluidos en la Base de Datos Integral de Consumo de Alimentos Europeos de la EFSA de 2011. [16]

Investigación

Ni la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) han aprobado ningún flavonoides como medicamento de prescripción . [1] [18] [19] [20] La FDA de los EE. UU. ha advertido a numerosos fabricantes de suplementos dietéticos y alimentos, incluido Unilever , productor de té Lipton en los EE. UU., sobre publicidad ilegal y afirmaciones engañosas sobre la salud con respecto a los flavonoides, como que reducen el colesterol o alivian el dolor. [21] [22]

Metabolismo y excreción

Los flavonoides se absorben poco en el cuerpo humano (menos del 5%), luego se metabolizan rápidamente en fragmentos más pequeños con propiedades desconocidas y se excretan rápidamente. [1] [20] [23] [24] Los flavonoides tienen una actividad antioxidante insignificante en el cuerpo, y el aumento de la capacidad antioxidante de la sangre observado después del consumo de alimentos ricos en flavonoides no es causado directamente por los flavonoides, sino por la producción de ácido úrico resultante de la despolimerización y excreción de flavonoides . [1] El metabolismo microbiano es un contribuyente importante al metabolismo general de los flavonoides dietéticos. [1] [25]

Inflamación

La inflamación se ha implicado como un posible origen de numerosas enfermedades locales y sistémicas, como el cáncer , [26] los trastornos cardiovasculares , [27] la diabetes mellitus , [28] y la enfermedad celíaca . [29] No hay evidencia clínica de que los flavonoides dietéticos afecten a ninguna de estas enfermedades. [1]

Cáncer

Los estudios clínicos que investigan la relación entre el consumo de flavonoides y la prevención o el desarrollo del cáncer son contradictorios para la mayoría de los tipos de cáncer, probablemente porque la mayoría de los estudios en humanos tienen diseños débiles, como un tamaño de muestra pequeño . [1] [30] Hay poca evidencia que indique que los flavonoides dietéticos afecten el riesgo de cáncer humano en general. [1]

Enfermedades cardiovasculares

Aunque no se ha encontrado una asociación significativa entre la ingesta de flavan-3-ol y la mortalidad por enfermedades cardiovasculares, los ensayos clínicos han demostrado una mejor función endotelial y una presión arterial reducida (algunos estudios han mostrado resultados inconsistentes). [1] Las revisiones de estudios de cohorte en 2013 encontraron que los estudios tenían demasiadas limitaciones para determinar una posible relación entre una mayor ingesta de flavonoides y una disminución del riesgo de enfermedades cardiovasculares, aunque existía una tendencia a una relación inversa. [1] [31]

En 2013, la EFSA decidió permitir las afirmaciones sobre las propiedades saludables de 200 mg/día de flavonoles de cacao que "ayudan a mantener la elasticidad de los vasos sanguíneos". [32] [33] La FDA siguió su ejemplo en 2023, afirmando que hay evidencia "de respaldo, pero no concluyente" de que 200 mg por día de flavonoles de cacao pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular. Esto es mayor que los niveles encontrados en las típicas barras de chocolate, que también pueden contribuir al aumento de peso, lo que potencialmente perjudica la salud cardiovascular. [34] [35]

Síntesis, detección, cuantificación y alteraciones semisintéticas

Espectro de colores

La síntesis de flavonoides en las plantas es inducida por espectros de color de luz tanto en radiaciones de alta como de baja energía. Las radiaciones de baja energía son aceptadas por el fitocromo , mientras que las radiaciones de alta energía son aceptadas por carotenoides , flavinas , criptocromos además de fitocromos. El proceso fotomorfogénico de la biosíntesis de flavonoides mediada por fitocromo se ha observado en Amaranthus , cebada , maíz , sorgo y nabo . La luz roja promueve la síntesis de flavonoides. [36]

Disponibilidad a través de microorganismos

Las investigaciones han demostrado la producción de moléculas de flavonoides a partir de microorganismos modificados genéticamente. [37] [38]

Pruebas de detección

Prueba de Shinoda

Se añaden cuatro trozos de limaduras de magnesio al extracto etanólico, seguidos de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado . Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides. [39] Los colores que varían de naranja a rojo indican flavonas , de rojo a carmesí indican flavonoides, de carmesí a magenta indican flavononas .

Prueba de hidróxido de sodio

Se disuelven unos 5 mg del compuesto en agua, se calienta y se filtra. A esta solución se le añade hidróxido de sodio acuoso al 10 % a 2 ml. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro al añadir ácido clorhídrico diluido es una indicación de la presencia de flavonoides. [40]

Prueba de p-dimetilaminocinamaldehído

Se ha desarrollado un ensayo colorimétrico basado en la reacción de los anillos A con el cromógeno p-dimetilaminocinamaldehído (DMACA) para los flavonoides en la cerveza que se puede comparar con el procedimiento de la vainillina . [41]

Cuantificación

Lamaison y Carnet han diseñado una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCl3 ) . Después de mezclar adecuadamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante diez minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina . [42] [43]

Alteraciones semisintéticas

La lipasa de Candida antarctica inmovilizada se puede utilizar para catalizar la acilación regioselectiva de flavonoides. [44]

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

  • Andersen ØM, Markham KR (2006). Flavonoides: química, bioquímica y aplicaciones . Boca Raton, FL: CRC Press, Taylor & Francis. ISBN 978-0-8493-2021-7.
  • Grotewold E (2006). La ciencia de los flavonoides . Nueva York: Springer. ISBN 978-0-387-74550-3.
  • Harborne JB (1967). Bioquímica comparativa de los flavonoides.
  • Mabry TJ, Markham KR, Thomas MB (1971). "La identificación sistemática de flavonoides". Journal of Molecular Structure . 10 (2): 320. doi :10.1016/0022-2860(71)87109-0.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Flavonoides .

Bases de datos

  • Base de datos del USDA sobre el contenido de flavonoides en alimentos seleccionados, versión 3.1 (diciembre de 2013); datos de 506 alimentos en las 5 subclases de flavonoides proporcionados en un PDF separado, actualizado en mayo de 2014
  • FlavoDB, Centro de Bioinformática, India, noviembre de 2019
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