Anfifilo

En química , un anfifílico (del griego αμφις (amphis)  'ambos' y φιλíα ( philia )  'amor, amistad'), o anfipático , es un compuesto químico que posee propiedades tanto hidrófilas ( amantes del agua , polares ) como lipófilas ( amantes de las grasas , no polares). ^[1] Un compuesto de este tipo se llama anfifílico o anfipático . Los compuestos anfifílicos incluyen surfactantes y detergentes . Los anfifilos fosfolípidos son el principal componente estructural de las membranas celulares .

Los anfifilos son la base de una serie de áreas de investigación en química y bioquímica, en particular la del polimorfismo lipídico .

Los compuestos orgánicos que contienen grupos hidrófilos en ambos extremos de la molécula se denominan bolaanfifílicos . Las micelas que forman en el agregado son alargadas .

El grupo lipofílico es típicamente una fracción de hidrocarburo grande , como una cadena larga de la forma CH ₃ (CH ₂ ) _n , con n > 4.

El grupo hidrófilo cae dentro de una de las siguientes categorías: ^{[ cita requerida ]}

1. grupos cargados
   • aniónico . Ejemplos, con la parte lipofílica de la molécula representada por R , son:
     • carboxilatos : RCO ₂ ⁻
     • sulfatos : RSO ₄ ⁻
     • sulfonatos : RSO ₃ ⁻
     • fosfatos (el grupo funcional cargado en los fosfolípidos )
   • catiónico . Ejemplos:
     • amonios : _RNH3 ⁺
2. Grupos polares sin carga. Algunos ejemplos son los alcoholes con grupos R grandes, como el diacilglicerol (DAG) y el oligoetilenglicol con cadenas alquílicas largas.

A menudo, las especies anfifílicas tienen varias partes lipófilas, varias partes hidrófilas o varias de ambas. Las proteínas y algunos copolímeros en bloque son ejemplos de ello. ^{[ cita requerida ]}

Los compuestos anfifílicos tienen estructuras lipofílicas (típicamente hidrocarburos ) y grupos funcionales polares hidrófilos (iónicos o sin carga). ^{[ cita requerida ]}

Como resultado de tener partes tanto lipofílicas como hidrofílicas, algunos compuestos anfifílicos pueden disolverse en agua y, hasta cierto punto, en disolventes orgánicos no polares .

Cuando se coloca en un sistema bifásico inmiscible que consta de disolventes acuosos y orgánicos, el compuesto anfifílico dividirá las dos fases. La extensión de las porciones hidrófoba e hidrófila determina el grado de partición. ^{[ cita requerida ]}

Los fosfolípidos , una clase de moléculas anfifílicas, son los componentes principales de las membranas biológicas . La naturaleza anfifílica de estas moléculas define la forma en que forman membranas. Se organizan en bicapas lipídicas , formando una lámina compuesta por dos capas de lípidos. Cada capa se forma colocando sus cadenas lipófilas en el mismo lado de la capa. Luego, las dos capas se apilan de manera que sus cadenas lipófilas se toquen en el interior y sus grupos polares queden afuera, de cara al medio acuoso circundante. Por lo tanto, el interior de la lámina de bicapa es una región no polar intercalada entre las dos láminas polares. ^[2]

Aunque los fosfolípidos son los principales constituyentes de las membranas biológicas, ^[3] existen otros constituyentes, como el colesterol y los glicolípidos , que también están incluidos en estas estructuras y les confieren diferentes propiedades físicas y biológicas. ^{[ cita requerida ]}

Muchos otros compuestos anfifílicos, como las pepducinas , interactúan fuertemente con las membranas biológicas mediante la inserción de la parte hidrófoba en la membrana lipídica, mientras que exponen la parte hidrófila al medio acuoso, alterando su comportamiento físico y a veces afectándolas. ^{[ cita requerida ]}

Las proteínas Aβ forman láminas β antiparalelas que son fuertemente anfifílicas ^[4] y que se agregan para formar fibrillas Aβ oxidativas tóxicas. Las fibrillas Aβ en sí mismas están compuestas por sándwiches β modulares anfifílicos de 13 meros separados por giros inversos. Las ondas hidropáticas optimizan la descripción de los pequeños fragmentos Aβ formadores de placa (agregativos) (40,42 aa). ^[5]

Los péptidos antimicrobianos (AMP) son otra clase de moléculas anfifílicas. Un análisis de big data mostró que la anfipaticidad es la que mejor distingue entre los AMP con y sin actividad antibacteriana. Cuanto mayor sea la anfipaticidad, mayores serán las posibilidades de que los AMP posean una actividad dual antibacteriana y antifúngica. ^[6]

Existen varios ejemplos de moléculas que presentan propiedades anfifílicas:

Los surfactantes basados ​​en hidrocarburos son un ejemplo de un grupo de compuestos anfifílicos. Su región polar puede ser iónica o no iónica. Algunos miembros típicos de este grupo son: dodecil sulfato de sodio ( aniónico ), cloruro de benzalconio ( catiónico ), cocamidopropil betaína ( zwitteriónico ) y 1-octanol (alcohol de cadena larga, no iónico). ^{[ cita requerida ]}

Muchos compuestos biológicos son anfifílicos: fosfolípidos , colesterol , glicolípidos , ácidos grasos , ácidos biliares , saponinas , anestésicos locales, etc. ^{[ cita requerida ]}

El jabón es un compuesto tensioactivo anfifílico común en el hogar. El jabón mezclado con agua (polar, hidrófilo) es útil para limpiar aceites y grasas (no polares, lipófilos) de utensilios de cocina, platos, piel, ropa, etc.

• Anfoterismo
• Burbujas en la abiogénesis
• Emulsión
• Energía superficial libre
• Surfactante
• Polimorfismo lipídico
• Dodecil sulfato de sodio
• Mojada
• Envoltura viral

• Estimación de la permeabilidad intestinal mediante el perfil de actividad superficial