Óxido de areno
En química , un óxido de areno es un epóxido de un areno . Dos familias importantes de óxidos de areno son los óxidos de benceno y los óxidos de naftaleno, ya que son intermediarios en la degradación oxidativa del benceno y el naftaleno , dos contaminantes comunes . [1] El benzopireno también se convierte en un epóxido, el (+)-benzo[a]pireno-7,8-epóxido.
Reacciones seleccionadas
El óxido de benceno (C 6 H 6 O) existe como una mezcla en equilibrio con el anillo de siete miembros oxepina , que tiene tres enlaces dobles . Son isómeros de valencia y están en equilibrio a través del cierre y la apertura del anillo disrotatorio 6π. [2] [3]
Los óxidos de areno son altamente reactivos. El óxido de benceno y el óxido de naftaleno-1,2 se hidratan para dar dihidroxidihidrobenceno y 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, respectivamente. La hidratación es catalizada por enzimas epóxido hidrolasas . La deshidratación de estos dioles, que es impulsada por la rearomatización, da fenol y 1-naftol. La oxidación del 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, catalizada por la dihidrodiol deshidrogenasa, da la 1,2-naftoquinona. [4]
Referencias
- ^ Snyder R, Witz G, Goldstein BD (abril de 1993). "La toxicología del benceno". Environ. Health Perspect . 100 : 293–306. doi :10.1289/ehp.93100293. JSTOR 3431535. PMC 1519582 . PMID 8354177.
- ^ Vogel E, Günther H (1967). "Tautomerismo de valencia de óxido de benceno-oxepina". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 6 (5): 385–401. doi :10.1002/anie.196703851.
- ^ Bansal, Raj K. (1999). Química heterocíclica (3.ª ed.). Nueva Delhi: New Age International. pág. 378. ISBN 9788122412123.
- ^ Kumagai Y, Shinkai Y, Miura T, Cho AK (2012). "La biología química de las naftoquinonas y sus implicaciones ambientales". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 52 : 221–47. doi :10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631.
