Reacción multicomponente

Una reacción multicomponente (o MCR ), a veces denominada "Proceso de ensamblaje multicomponente" (o MCAP), es una reacción química en la que tres o más compuestos reaccionan para formar un solo producto. ^[1] Por definición, las reacciones multicomponente son aquellas reacciones en las que más de dos reactivos se combinan de manera secuencial para dar productos altamente selectivos que retienen la mayoría de los átomos del material de partida.

Las reacciones multicomponentes se conocen desde hace más de 150 años. La primera reacción multicomponente documentada fue la síntesis de Strecker de cianuros de α-amino en 1850, de la que se pudieron derivar los α-aminoácidos. En la actualidad existen multitud de reacciones multicomponentes, de las cuales las reacciones multicomponentes basadas en isocianuro son las más documentadas. Otras reacciones multicomponentes incluyen las reacciones mediadas por radicales libres, las reacciones multicomponentes basadas en compuestos de organoboro y las reacciones multicomponentes catalizadas por metales.

Los MCR basados ​​en isocianuro son los más utilizados porque el isocianuro es un grupo funcional extraordinario. Se cree que exhibe resonancia entre sus formas de carbono tetravalente y divalente. Esto induce al grupo isocianuro a experimentar reacciones tanto electrofílicas como nucleofílicas en el átomo CII, que luego se convierte en la forma CIV en una reacción exotérmica. La presencia de isocianuros en productos naturales también lo ha convertido en un grupo funcional útil. Las dos reacciones multicomponentes basadas en isocianuro más importantes son la reacción de 3 componentes de Passerini para producir α-aciloxi carboxamidas y la reacción de 4 componentes de Ugi, que produce α-amino carboxamidas. ^[2]

Ejemplos de reacciones de tres componentes:

• Trimerización de alquinos
• Reacción de Biginelli
• Reacción de Bucherer-Bergs
• Reacción de Gewald
• Acoplamiento de tres componentes Grieco
• Síntesis de piridina de Hantzsch
• Reacción de Kabachnik-Fields
• Reacción de Mannich
• Reacción de Passerini
• Reacción de Pauson-Khand
• Reacción de petasis
• Síntesis de aminoácidos de Strecker
• Reacción de Ugi
• La reacción de Asinger
• Reacción de acoplamiento A3

La naturaleza exacta de este tipo de reacción suele ser difícil de evaluar; en la teoría de colisiones, es menos probable que se produzca una interacción simultánea de tres o más moléculas diferentes, lo que da como resultado una velocidad de reacción baja . Es más probable que estas reacciones impliquen una serie de reacciones bimoleculares.

Los nuevos MCR se encuentran mediante la creación de una biblioteca química a partir de la química combinatoria o mediante la combinación de MCR existentes. ^[3] Por ejemplo, un MCR de 7 componentes resulta de la combinación de la reacción de Ugi con la reacción de Asinger . ^[4] Los MCR son una herramienta importante en el descubrimiento de nuevos fármacos. Los MCR a menudo se pueden ampliar a síntesis combinatorias, en fase sólida o de flujo para desarrollar nuevas estructuras principales de agentes activos. ^[5]

• Una reacción en tándem es una serie consecutiva de reacciones orgánicas intramoleculares .

• Reacciones multicomponentes
• Presentación sobre reacciones multicomponentes