Flexirrubina

Flexirrubina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
( 2E ,4E , 6E , 8E , 10E , 12E , 14E , 16E ) -17-(4-hidroxi-3-metilfenil)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenoato de 2-dodecilo-3-hidroxi-5-metilfenilo
Identificadores
  • 54363-90-5 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6450309
UNIVERSIDAD
  • SEG49MSH93 controlarY
  • DTXSID101111372
Propiedades
C43H54O4
Masa molar634,901  g·mol −1
AparienciaAgujas de color rojo violeta
Punto de fusión174–176 °C (345–349 °F; 447–449 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La flexirrubina es el pigmento principal en los géneros bacterianos Flexibacter , Flavobacterium , Chryseobacterium y Cytophaga . [1] Fue aislada por primera vez de Flexibacter elegans . La flexirrubina se encuentra en estos géneros, así como en aquellos que producen carotenoides . La mezcla de pigmentos de flexirrubina y carotenoides imparte colonias con un color amarillo anaranjado intenso. [2] Estructuralmente, este pigmento bacteriano se basa en un cromóforo policarboxílico que está unido a un fenol por un éster , lo que da como resultado una cadena lateral alquílica . [3] [2] La primera síntesis total de flexirrubina se informó en 1977. [4]

Para comprobar la presencia de flexirrubina, se crea una cepa de cultivo con una solución de hidróxido de potasio al 20 % . Un cambio de color de dorado a marrón rojizo indica la presencia de flexirrubina. [1] Alternativamente, el pigmento también se puede extraer con acetona y se pueden utilizar métodos cromatográficos para determinar su presencia. [1]

Referencias

  1. ^ abc Reichenbach, H., W. Kohl, et al. ( 1980 ). PIGMENTOS DE TIPO FLEXIRRUBINA EN FLAVOBACTERIUM . Archivos de Microbiología 126(3): 291–293.
  2. ^ ab Hans Achenbach, W. Kohl y col. ( 1976 ). INVESTIGACIONES SOBRE METABOLITOS DE MICROORGANISMOS .11. FLEXIRUBIN, UN NUEVO PIGMENTO DE FLEXIBACTER-ELEGANS . Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.
  3. ^ Achenbach, H., W. Kohl, et al. ( 1974 ). ESTRUCTURA DE LA FLEXIRRUBINA . Tetrahedron Letters (30): 2555–2556.
  4. ^ Achenbach, H. y J. Witzke ( 1977 ). SÍNTESIS TOTAL DE ÉTER DIMETIL DE FLEXIRRUBINA . Angewandte Chemie-International Edition en inglés 16(3): 191–192.
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