Lactona sesquiterpénica

Clase de compuestos químicos en las plantas

Las lactonas sesquiterpénicas (SL) son una clase de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona . Se encuentran con mayor frecuencia en plantas de la familia Asteraceae (margaritas, ásteres). Otras familias de plantas con SL son Umbelliferae (apio, perejil, zanahorias) y Magnoliaceae (magnolias). Una colección de sólidos incoloros y lipófilos, las SL son una rica fuente de fármacos. ^[1] Pueden ser alergénicas y tóxicas en el ganado de pastoreo ^[2] causando graves problemas neurológicos en los caballos. Algunas también se encuentran en corales del orden Alcyonacea .

Tipos

Las lactonas sesquiterpénicas se pueden dividir en varias clases principales, incluidas las germacranólidas , las heliangólidas, las guaianólidas , las pseudoguaianólidas, las hipocretenólidas y las eudesmanólidas.

Ejemplos

La artemisinina , un nuevo compuesto antipalúdico de gran eficacia , es una lactona sesquiterpénica que se encuentra en la Artemisia annua . La lactucina , la desoxilactucina, la lactucopicrina , la lactucina-15-oxalato y la lactucopicrina-15-oxalato son algunas de las más importantes que se encuentran en la lechuga y la espinaca , y son las que dan la mayor parte del sabor amargo a estos cultivos.

Un eudesmanolido, el 3-oxo-5αH,8βH-eudesma-1,4(15),7(11)-trien-8,12-olido, puede funcionar con el ácido vernólico y otros compuestos en las plantas para reducir la inflamación. ^[3]

Plantas que contienen lactonas sesquiterpénicas

Algunas plantas que contienen estos compuestos incluyen:

Inhibidores de detección de quórum

Se ha descubierto que las lactonas sesquiterpénicas poseen la capacidad de inhibir la detección de quórum en bacterias. ^[7]

Referencias

^ Fantasmal, Akram; Gali-Muhtasib, Hala; Vuorela, Heikki; Saliba, Najat A.; Darwiche, Nadine (2010). "¿Qué hizo que las lactonas sesquiterpénicas llegaran a los ensayos clínicos sobre el cáncer?". Descubrimiento de fármacos hoy . 15 (15–16): 668–678. doi :10.1016/0305-1978(86)90101-8. PMID 20541036.
^ "Lactonas sesquiterpénicas y su toxicidad para el ganado". Cornell CALS . Universidad de Cornell . Consultado el 29 de diciembre de 2018 .
^ Nakagawa M, Ohno T, Maruyama R, Okubo M, Nagatsu A, Inoue M, Tanabe H, Takemura G, Minatoguchi S, Fujiwara H (septiembre de 2007). "La lactona sesquiterpénica suprime la proliferación y migración de células musculares lisas vasculares a través de la inhibición de la progresión del ciclo celular". Biol. Pharm. Bull . 30 (9): 1754–7. doi : 10.1248/bpb.30.1754 . hdl : 20.500.12099/23170 . PMID 17827734.
^ Herz W, Kalyanaraman PS, Ramakrishnan G (junio de 1977). "Lactonas sesquiterpénicas de Eupatorium perfoliatum". J. Org. química . 42 (13): 2264–71. doi :10.1021/jo00433a017. PMID 874606.
^ Dall'Acqua S, Viola G, Giorgetti M, Loi MC, Innocenti G (agosto de 2006). "Dos nuevas lactonas sesquiterpénicas de las hojas de Laurus nobilis". Chem. Pharm. Bull . 54 (8): 1187–9. doi : 10.1248/cpb.54.1187 . PMID 16880666.
^ Crellin JK, Philpott J, Tommie Bass AL (1990). Medicina herbaria pasada y presente: una guía de referencia para plantas medicinales. Duke University Press. pp. 265–. ISBN 0-8223-1019-8.
^ Amaya S, Pereira JA, Borkosky SA, Valdez JC, Bardón A, Arena ME (octubre de 2012). "Inhibición de la detección de quórum en Pseudomonas aeruginosa por lactonas sesquiterpénicas". Fitomedicina . 19 (13): 1173–7. doi :10.1016/j.phymed.2012.07.003. hdl : 11336/77653 . PMID 22925726.

Enlaces externos

Medios relacionados con Lactonas sesquiterpénicas en Wikimedia Commons

[1] Fantasmal, Akram; Gali-Muhtasib, Hala; Vuorela, Heikki; Saliba, Najat A.; Darwiche, Nadine (2010). "¿Qué hizo que las lactonas sesquiterpénicas llegaran a los ensayos clínicos sobre el cáncer?". Descubrimiento de fármacos hoy . 15 (15–16): 668–678. doi :10.1016/0305-1978(86)90101-8. PMID 20541036.

[2] "Lactonas sesquiterpénicas y su toxicidad para el ganado". Cornell CALS . Universidad de Cornell . Consultado el 29 de diciembre de 2018 .

[pmid17827734-3] Nakagawa M, Ohno T, Maruyama R, Okubo M, Nagatsu A, Inoue M, Tanabe H, Takemura G, Minatoguchi S, Fujiwara H (septiembre de 2007). "La lactona sesquiterpénica suprime la proliferación y migración de células musculares lisas vasculares a través de la inhibición de la progresión del ciclo celular". Biol. Pharm. Bull . 30 (9): 1754–7. doi : 10.1248/bpb.30.1754 . hdl : 20.500.12099/23170 . PMID 17827734.

[pmid874606-4] Herz W, Kalyanaraman PS, Ramakrishnan G (junio de 1977). "Lactonas sesquiterpénicas de Eupatorium perfoliatum". J. Org. química . 42 (13): 2264–71. doi :10.1021/jo00433a017. PMID 874606.

[pmid16880666-5] Dall'Acqua S, Viola G, Giorgetti M, Loi MC, Innocenti G (agosto de 2006). "Dos nuevas lactonas sesquiterpénicas de las hojas de Laurus nobilis". Chem. Pharm. Bull . 54 (8): 1187–9. doi : 10.1248/cpb.54.1187 . PMID 16880666.

[6] Crellin JK, Philpott J, Tommie Bass AL (1990). Medicina herbaria pasada y presente: una guía de referencia para plantas medicinales. Duke University Press. pp. 265–. ISBN 0-8223-1019-8.

[pmid22925726-7] Amaya S, Pereira JA, Borkosky SA, Valdez JC, Bardón A, Arena ME (octubre de 2012). "Inhibición de la detección de quórum en Pseudomonas aeruginosa por lactonas sesquiterpénicas". Fitomedicina . 19 (13): 1173–7. doi :10.1016/j.phymed.2012.07.003. hdl : 11336/77653 . PMID 22925726.