Protonación
En química, la protonación (o hidronación ) es la adición de un protón (o hidrón , o catión hidrógeno), generalmente denotado por H + , a un átomo , molécula o ion , formando un ácido conjugado . [1] (El proceso complementario, cuando se elimina un protón de un ácido de Brønsted–Lowry , es la desprotonación ). Algunos ejemplos incluyen
- La protonación del agua por el ácido sulfúrico :
- H2SO4 + H2O⇌H3O + + HSO−
4
- H2SO4 + H2O⇌H3O + + HSO−
- La protonación del isobuteno en la formación de un carbocatión :
- ( CH3 ) 2C = CH2 + HBF4 ⇌ ( CH3 ) 3C ++ BF−
4
- ( CH3 ) 2C = CH2 + HBF4 ⇌ ( CH3 ) 3C ++ BF−
- La protonación del amoniaco en la formación de cloruro de amonio a partir de amoniaco y cloruro de hidrógeno :
La protonación es una reacción química fundamental y es un paso en muchos procesos estequiométricos y catalíticos . Algunos iones y moléculas pueden experimentar más de una protonación y se etiquetan como polibásicos, lo que es cierto para muchas macromoléculas biológicas . La protonación y la desprotonación (eliminación de un protón) ocurren en la mayoría de las reacciones ácido-base ; son el núcleo de la mayoría de las teorías de reacción ácido-base. Un ácido de Brønsted-Lowry se define como una sustancia química que protona otra sustancia. Al protonar un sustrato, la masa y la carga de la especie aumentan cada una en una unidad, lo que lo convierte en un paso esencial en ciertos procedimientos analíticos como la espectrometría de masas por electrospray . La protonación o desprotonación de una molécula o ion puede cambiar muchas otras propiedades químicas, no solo la carga y la masa, por ejemplo, la solubilidad , la hidrofilicidad , el potencial de reducción o el potencial de oxidación , y las propiedades ópticas pueden cambiar.
Tarifas
Las protonaciones suelen ser rápidas, en parte debido a la alta movilidad de los protones en muchos disolventes. La velocidad de protonación está relacionada con la acidez de las especies protonantes: la protonación por ácidos débiles es más lenta que la protonación de la misma base por ácidos fuertes . Las velocidades de protonación y desprotonación pueden ser especialmente lentas cuando la protonación induce cambios estructurales significativos. [2]
Reversibilidad y catálisis
La protonación suele ser reversible y la estructura y el enlace de la base conjugada normalmente no cambian tras la protonación. Sin embargo, en algunos casos, la protonación induce isomerización ; por ejemplo, los cis - alquenos pueden convertirse en trans -alquenos utilizando una cantidad catalítica de agente protonante. Muchas enzimas, como las serina hidrolasas , funcionan mediante mecanismos que implican la protonación reversible de sustratos.
Véase también
- Constante de disociación ácida
- Desprotonación (o deshidronación)
- Autoionización molecular
Referencias
- ^ Zumdahl, SS (1986). Química . Lexington, MA: Heath. ISBN 0-669-04529-2.
- ^ Kramarz, KW; Norton, JR (1994). "Reacciones de transferencia lenta de protones en química organometálica y bioinorgánica". Progreso en química inorgánica . 42 : 1–65. doi :10.1002/9780470166437.ch1.
