Dihidroetorfina
Fármaco analgésico opioide
Dihidroetorfina
Datos clínicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • ( 5R ,6R , 7R , 9R , 13S , 14R ) -7-[( R )-2-Hidroxipentan-2-il]-6-metoxi-17-metil-4,5-epoxi-6,14-etanomorfinan-3-ol
Número CAS
  • 14357-76-7 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 107765
Banco de medicamentos
  • DB01450 controlarY
Araña química
  • 96924 controlarY
UNIVERSIDAD
  • QQX8S479YV
BARRIL
  • C22732 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID60905082
Tarjeta informativa de la ECHA100.214.784
Datos químicos y físicos
FórmulaC25H35NO4​​​​​​
Masa molar413,558  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Oc6ccc4c1c6O[C@H]3[C@]5(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)C)C4)CC5)[C@@](O)(C)CCC
  • InChI=1S/C25H35NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3) 18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,17-18,21,27-28H,5,8-14H2,1- 4H3/t17-,18-,21-,22-,23-,24+,25-/m1/s1 controlarY
  • Clave: BRTSNYPDACNMIP-FAWZKKEFSA-N controlarY
  (verificar)

La dihidroetorfina fue desarrollada por KW Bentley en McFarlan-Smith en la década de 1960 [1] y es un potente analgésico opioide [2] utilizado principalmente en China. Es un derivado del opioide más conocido etorfina , un analgésico y anestésico veterinario muy potente que se utiliza principalmente para la sedación de animales grandes como elefantes, jirafas y rinocerontes.

La dihidroetorfina es un opioide semisintético que se utiliza principalmente como analgésico potente para los seres humanos. [3] Es varios miles de veces más potente que la morfina (entre 1000 y 12000 veces más potente según el método que se utilice para la comparación), [1] aunque se absorbe mal cuando se toma por vía oral. Las formas sublinguales de dihidroetorfina se utilizan en China en dosis que van de 20 a 40  μg repetidas cada 3-4 horas, y se informa que causan una analgesia fuerte y efectos secundarios relativamente leves en comparación con otros opioides, aunque pueden ocurrir todos los efectos secundarios habituales de los opioides, como mareos , sedación , náuseas , estreñimiento y depresión respiratoria . También se han desarrollado parches transdérmicos de dihidroetorfina. [4]

Se considera que la dihidroetorfina es algo menos adictiva que muchos otros opioides, y también se utiliza a veces en China como un fármaco de mantenimiento sustituto para los adictos a los opioides, [5] de manera similar a cómo se utiliza el fármaco relacionado buprenorfina en las naciones occidentales. [6] [7] Se presume que está controlada como un "éster, éter, [o] sal" de etorfina en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas de 1970, y/o sus partes del esqueleto de carbono de la morfina lo colocan bajo la "regla de la morfina" de la misma y/o la ley de análogos de 1986; no tiene su propia ACSCN . [8] La regulación en otros lugares puede variar, pero probablemente sería similar a la de otros agonistas opioides fuertes. [ cita requerida ]

La dihidroetorfina es ilegal en Italia, al igual que sus compuestos originales, la etorfina y la acetorfina . [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Bentley KW, Hardy DG (junio de 1967). "Nuevos analgésicos y reordenamientos moleculares en el grupo morfina-tebaína. 3. Alcoholes de la serie 6,14-endo-etenotetrahidrooripavina y análogos derivados de N-alilnormorfina y -norcodeína". Journal of the American Chemical Society . 89 (13): 3281–92. doi :10.1021/ja00989a032. PMID  6042764.
  2. ^ Martin TJ, Hairston CT, Lutz PO, Harris LS, Porreca F (septiembre de 1998). "Acciones antialódicas de los opioides intravenosos en ratas con lesión nerviosa: posible utilidad de la heroína y la dihidroetorfina contra el dolor neuropático". Revista Europea de Farmacología . 357 (1): 25–32. doi :10.1016/S0014-2999(98)00531-7. PMID  9788770.
  3. ^ Lewis JW, Husbands SM (2004). "Los orvinoles y opioides relacionados: ligandos de alta afinidad con diversos perfiles de eficacia". Current Pharmaceutical Design . 10 (7): 717–32. doi :10.2174/1381612043453027. PMID  15032698.
  4. ^ Ohmori S, Morimoto Y (2002). "Dihidroetorfina: un analgésico potente: farmacología, toxicología, farmacocinética y efectos clínicos". CNS Drug Reviews . 8 (4): 391–404. doi :10.1111/j.1527-3458.2002.tb00236.x. PMC 6741694 . PMID  12481194. 
  5. ^ Bo-Yi Q (1996). "Avances en dihidroetorfina: de la analgesia a la desintoxicación". Drug Development Research . 39 (2): 131–134. doi :10.1002/(SICI)1098-2299(199610)39:2<131::AID-DDR3>3.0.CO;2-Q. S2CID  201878290. Archivado desde el original el 25 de mayo de 2013. Consultado el 9 de septiembre de 2017 .
  6. ^ Gerak LR, Gauthier CR, France CR (abril de 2003). "Estímulo discriminativo y efectos antinociceptivos de la dihidroetorfina en monos rhesus". Psicofarmacología . 166 (4): 351–9. doi :10.1007/s00213-002-1268-y. PMID  12601499. S2CID  23944183.
  7. ^ Husbands SM, Lewis JW (marzo de 2003). "Ligandos opioides con actividad antagonista retardada a largo plazo: posibles farmacoterapias para el abuso de opioides". Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 3 (2): 137–44. doi :10.2174/1389557033405395. PMID  12570846.
  8. ^ "División de Control de Desvíos de la DEA". Archivado desde el original el 2016-03-02 . Consultado el 2016-02-27 .
  9. ^ Saludo, Ministro della. "Tabelle delle sostanze stupefacenti e psicotrope". www.salute.gov.it (en italiano) . Consultado el 9 de abril de 2022 .
  • "Lista de drogas del Anexo II de la Ley de Sustancias Controladas". DEA. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2015. Consultado el 24 de agosto de 2007 .


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