Androstadienona

Compuesto químico
Androstadienona
Datos clínicos
Código ATC
  • ninguno
Identificadores
  • (8 S ,9 S ,10 R ,13 R ,14 S )-10,13-dimetil-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahidrociclopenta[a]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 4075-07-4 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 92979
Araña química
  • 83932 controlarY
UNIVERSIDAD
  • ZUZ4FHD36E
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID00863314
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H26O
Masa molar270,416  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
  • InChI=1S/C19H26O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17( 15)8-10-18/h3,9,12,15-17H,4-8,10-11H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 controlarY
  • Clave: HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N controlarY
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La androstadienona , o androsta-4,16-dien-3-ona , es un esteroide endógeno de la clase 16-androsteno que se ha descrito por tener potentes actividades similares a las de las feromonas en humanos. [1] El compuesto se sintetiza a partir del androstadienol por la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa , y puede convertirse en androstenona (una feromona más potente y olorosa) por la 5α-reductasa , que posteriormente puede convertirse en 3α-androstenol o 3β-androstenol (también feromonas más potentes y olorosas) por la 3-cetoesteroide reductasa . [2]

La androstadienona está relacionada con las hormonas sexuales andrógenas ; sin embargo, la androstadienona no exhibe ningún efecto androgénico o anabólico . Aunque se ha informado que afecta significativamente el estado de ánimo de las mujeres heterosexuales y los hombres homosexuales , no altera el comportamiento de manera manifiesta, [3] [4] [5] [6] aunque puede tener efectos más sutiles en la atención. [7]

La androstadienona se vende comúnmente en fragancias masculinas; se dice que aumenta la atracción sexual. Se ha demostrado que la androstadienona, en cantidades de picogramos, tiene una "reducción significativa del nerviosismo, la tensión y otros estados de ánimo negativos" en mujeres. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Wyart C, Webster WW, Chen JH, Wilson SR, McClary A, Khan RM, Sobel N (febrero de 2007). "Oler un solo componente del sudor masculino altera los niveles de cortisol en las mujeres". The Journal of Neuroscience . 27 (6): 1261–1265. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4430-06.2007 . PMC  6673596 . PMID  17287500.
  2. ^ Weusten AM (1989). Vías bioquímicas en la esteroidogénesis testicular humana (PDF) (tesis doctoral). Pressa Trajectina, Universiteit Utrecht.
  3. ^ Lundström JN, Olsson MJ (diciembre de 2005). "Cantidades subumbral de olores sociales afectan el estado de ánimo, pero no el comportamiento, en mujeres heterosexuales cuando son examinadas por un experimentador masculino, pero no por una mujer". Psicología biológica . 70 (3): 197–204. doi :10.1016/j.biopsycho.2005.01.008. PMID  16242537. S2CID  12401158.
  4. ^ Gabrielsen P (2 de junio de 2013). "La feromona del sudor de los hombres, androstadienona, influye en la cooperación de otros hombres". HuffPost . Consultado el 14 de marzo de 2016 .
  5. ^ "Moléculas de feromonas humanas". Casa de las feromonas . Archivado desde el original el 27 de marzo de 2016. Consultado el 14 de marzo de 2016 .
  6. ^ Yuhas D (1 de mayo de 2014). "Respuestas sexuales humanas potenciadas por los olores corporales". Scientific American . Consultado el 14 de marzo de 2016 .
  7. ^ Hummer TA, McClintock MK (abril de 2009). "La supuesta feromona humana androstadienona sintoniza la mente específicamente con la información emocional". Hormones and Behavior . 55 (4): 548–559. doi :10.1016/j.yhbeh.2009.01.002. PMID  19470369. S2CID  17022112.
  8. ^ Grosser BI, Monti-Bloch L, Jennings-White C, Berliner DL (abril de 2000). "Efectos conductuales y electrofisiológicos de la androstadienona, una feromona humana". Psiconeuroendocrinología . 25 (3): 289–299. doi :10.1016/s0306-4530(99)00056-6. PMID  10737699. S2CID  41960611.

Lectura adicional

  • Jacob TJ (2005). "Una revisión crítica de la evidencia de la existencia de (1) feromonas humanas y (2) un órgano vomeronasal funcional (VNO) en humanos". Facultad de Biociencias, Universidad de Cardiff . Archivado desde el original el 2 de mayo de 2015.
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