Amodiaquina
Compuesto químico

Amodiaquina
Datos clínicos
Nombres comercialesAmdaquina, Amobina, Camoquina, otros [1]
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
Código ATC
Identificadores
  • 4-[(7-cloroquinolin-4-il)amino]-2-[(dietilamino)metil]fenol
Número CAS
  • 86-42-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 2165
Banco de medicamentos
  • DB00613 controlarY
Araña química
  • 2080 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 220236ED28
BARRIL
  • D02922 controlarY
EBICh
  • CHEBI:2674 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL682 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID2022597
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.518
Datos químicos y físicos
FórmulaC20H22ClN3O​​​​​​​
Masa molar355,87  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Clc1cc2nccc(c2cc1)Nc3cc(c(O)cc3)CN(CC)CC
  • InChI=1S/C20H22ClN3O/c1-3-24(4-2)13-14-11-16(6-8-20(14)25)23-18-9 -10-22-19-12-15(21)5-7-17(18)19/h5-12,25H,3-4,13H2,1-2H3,(H,22,23) controlarY
  • Clave: OVCDSSHSILBFBN-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La amodiaquina ( ADQ ) es un medicamento utilizado para tratar la malaria , incluida la malaria por Plasmodium falciparum cuando no presenta complicaciones. [2] [3] Se recomienda administrarla con artesunato para reducir el riesgo de resistencia. [2] Debido al riesgo de efectos secundarios raros pero graves, generalmente no se recomienda para prevenir la malaria. [2] Sin embargo, la Organización Mundial de la Salud (OMS) en 2013 recomendó su uso como prevención estacional en niños con alto riesgo en combinación con sulfadoxina y pirimetamina . [4]

La amodiaquina es un compuesto de 4-aminoquinolina relacionado con la cloroquina . [2] Los efectos secundarios de la amodiaquina son generalmente menores a moderados y son similares a los de la cloroquina. [3] En raras ocasiones pueden producirse problemas hepáticos o niveles bajos de células sanguíneas . [2] Cuando se toma en exceso pueden producirse dolores de cabeza, problemas de visión, convulsiones y paro cardíaco . [2] La OMS recomienda su uso en mujeres embarazadas durante el segundo y tercer trimestre, así como durante la lactancia, pero informa que la evidencia para su uso en el primer trimestre aún es insuficiente. [5]

La amodiaquina se fabricó por primera vez en 1948. [6] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] [8] Si bien no está disponible en los Estados Unidos, [9] está ampliamente disponible en África . [2] [10]

Usos médicos

La amodiaquina se ha convertido en un fármaco importante en la terapia combinada para el tratamiento de la malaria en África. [11] A menudo se utiliza en combinación con artesunato como terapia combinada basada en artemisinina (ACT) por vía oral para la malaria por P. falciparum no complicada . [12] También se ha descubierto que la amodiaquina funciona contra las cepas de malaria de P. falciparum resistentes a la cloroquina , aunque existe una variación geográfica en su actividad contra las cepas resistentes a la cloroquina. [13] [14]

También se utiliza en combinación con sulfadoxina/pirimetamina . [15] [16]

Interacciones

Se han notificado casos de aumento de la toxicidad hepática en personas con VIH/SIDA que reciben zidovudina o efavirenz cuando reciben tratamiento con regímenes de TCA que contienen amodiaquina, por lo que se recomienda que estas personas eviten la amodiaquina. [12]

Farmacocinética y farmacogenética

Se bioactiva hepáticamente a su metabolito primario, N-desetilamodiaquina, por la enzima CYP2C8 del citocromo p450 . Entre los usuarios de amodiaquina, se han informado varios efectos secundarios raros pero graves y vinculados a variantes en los alelos CYP2C8. CYP2C8*1 se caracteriza por ser el alelo de tipo salvaje , que muestra un perfil de seguridad aceptable, mientras que CYP2C8*2, *3 y *4 muestran una gama de fenotipos de "metabolizadores lentos". Las personas que son metabolizadores lentos de amodiaquina muestran una menor eficacia del tratamiento contra la malaria, así como una mayor toxicidad. [17] Se han realizado varios estudios para determinar la prevalencia de los alelos CYP2C8 entre los pacientes con malaria en África Oriental, y se ha demostrado tentativamente que los alelos variantes tienen una prevalencia significativa en esa población. [18] Alrededor del 3,6% de la población estudiada mostró un alto riesgo de una reacción adversa o de resultados reducidos del tratamiento cuando se la trató con amodiaquina. Esta información es útil para desarrollar programas de farmacovigilancia en África Oriental y tiene importantes consideraciones clínicas para la prescripción de medicamentos antipalúdicos en regiones con alta frecuencia de variantes del CYP2C8.

Véase también

Referencias

  1. ^ "Amodiaquina". drugs.com . Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2016 . Consultado el 27 de noviembre de 2016 .
  2. ^ abcdefg Nair A, Abrahamsson B, Barends DM, Groot DW, Kopp S, Polli JE, et al. (Diciembre de 2012). "Monografías de bioexención para formas farmacéuticas orales sólidas de liberación inmediata: clorhidrato de amodiaquina". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 101 (12): 4390–4401. doi :10.1002/jps.23312. PMID  22949374.
  3. ^ ab Olliaro P, Mussano P (2003). "Amodiaquina para el tratamiento de la malaria". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas (2): CD000016. doi :10.1002/14651858.CD000016. PMC 6532704. PMID  12804382 . 
  4. ^ Quimioprevención de la malaria estacional con sulfadoxina-pirimetamina más amodiaquina en niños: una guía práctica (PDF) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. Agosto de 2013. ISBN 978-92-4-150473-7.
  5. ^ "Directrices de la OMS para el paludismo". www.who.int . Consultado el 22 de enero de 2024 .
  6. ^ Ahmad I, Ahmad T, Usmanghani K (1992). "Clorhidrato de amodiaquina". Perfiles de sustancias farmacológicas, excipientes y metodología relacionada . Perfiles analíticos de sustancias farmacológicas y excipientes. Vol. 21. Academic Press. p. 45. doi :10.1016/S0099-5428(08)60388-3. ISBN 978-0-08-086116-6. Archivado desde el original el 8 de septiembre de 2017.
  7. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ Organización Mundial de la Salud (2021). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 22.ª lista (2021) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/345533 . OMS/MHP/HPS/EML/2021.02.
  9. ^ "Amodiaquina". Livertox . Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2016. Consultado el 27 de noviembre de 2016 .
  10. ^ Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) (abril de 1985). "Recomendaciones revisadas para la prevención de la malaria en viajeros a zonas con Plasmodium falciparum resistente a la cloroquina". MMWR. Informe semanal de morbilidad y mortalidad . 34 (14): 185–90, 195. PMID  3156271.
  11. ^ Kerb R, Fux R, Mörike K, Kremsner PG, Gil JP, Gleiter CH, et al. (diciembre de 2009). "Farmacogenética de los fármacos antimaláricos: efecto sobre el metabolismo y el transporte". The Lancet. Enfermedades infecciosas . 9 (12): 760–774. doi :10.1016/S1473-3099(09)70320-2. PMID  19926036.
  12. ^ ab Organización Mundial de la Salud (2015). Directrices para el tratamiento de la malaria (3.ª ed.). Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/162441 . ISBN 978-92-4-154912-7.
  13. ^ "Amodiaquina". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Archivado desde el original el 29 de octubre de 2016 . Consultado el 28 de octubre de 2016 .
  14. ^ Bennett JE, Dolin R, Blaser MJ, eds. (2020). "41 - Medicamentos antimaláricos". Principios y práctica de enfermedades infecciosas de Mandell, Douglas y Bennett (novena edición). Filadelfia, PA: Elsevier. págs. 519–534. ISBN 978-0-323-48255-4.
  15. ^ Staedke SG, Kamya MR, Dorsey G, Gasasira A, Ndeezi G, Charlebois ED y col. (Agosto de 2001). "Amodiaquina, sulfadoxina/pirimetamina y terapia combinada para el tratamiento de la malaria falciparum no complicada en Kampala, Uganda: un ensayo aleatorizado". Lanceta . 358 (9279): 368–374. doi :10.1016/S0140-6736(01)05557-X. PMID  11502317. S2CID  42745422.
  16. ^ Organización Mundial de la Salud (2013). Quimioprevención de la malaria estacional con sulfadoxina-pirimetamina más amodiaquina en niños: una guía de campo . Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/85726 . ISBN 978-92-4-150473-7.
  17. ^ Elyazar IR, Hay SI, Baird JK (abril de 2011). "Distribución, prevalencia, resistencia a los medicamentos y control de la malaria en Indonesia". Advances in Parasitology . 74 (74): 41–175. doi :10.1016/B978-0-12-385897-9.00002-1. ISBN 978-0-12-385897-9. PMC  3075886 . PMID  21295677.
  18. ^ Roederer MW, McLeod H, Juliano JJ (noviembre de 2011). "¿Puede la farmacogenómica mejorar la política farmacológica contra la malaria?". Boletín de la Organización Mundial de la Salud . 89 (11): 838–845. doi :10.2471/BLT.11.087320. PMC 3209725. PMID  22084530 . 
  • "Amodiaquina". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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