Benzilato de N-metil-3-piperidilo

*Benzilato de N* -metil-3-piperidilo
Estatus legal
Estatus legal	DE : Anlage I (Sólo para uso científico autorizado); EE.UU .: Anexo I;
Identificadores
	Nombre IUPAC (1-Metilpiperidin-3-il) 2-hidroxi-2,2-di(fenil)acetato;
Número CAS	3321-80-0 Y;
Identificador de centro de PubChem	62495;
Araña química	56274 Y;
UNIVERSIDAD	3A5HM769QX;
Química biológica	ChEMBL139948 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2046258;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.020.031
Datos químicos y físicos
Fórmula	C20H23NO3
Masa molar	325,408 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C(OC1CCCN(C)C1)C(O)(c2ccccc2)c3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C20H23NO3/c1-21-14-8-13-18(15-21)24-19(22)20(23,16-9-4-2-5-10-16)17-11-6-3-7-12-17/h2-7,9-12,18,23H,8,13-15H2,1H3 Y; Clave:ZBEILXWHVSVDBN-UHFFFAOYSA-N Y;
	(verificar)

Compuesto químico

El bencilato de N -metil-3-piperidilo ( JB-336 o LBJ ) es un fármaco anticolinérgico relacionado con elagente de guerra química bencilato de 3-quinuclidinilo .

El bencilato de N -metil-3-piperidilo es menos potente y de acción más corta que el bencilato de 3-quinuclidilo, pero al igual que el 3-QNB sus efectos sobre el sistema nervioso central predominan sobre los efectos periféricos. Produce efectos delirantes y alucinógenos similares a los de plantas como la datura y puede usarse con fines recreativos en dosis bajas; sin embargo, los efectos secundarios desagradables como disforia , náuseas y vómitos, mareos y sequedad extrema de boca tienden a hacer que el abuso de drogas de este tipo sea poco común. Sin embargo, tanto los análogos N-metil como N-etil del bencilato de 3-piperidilo son drogas controladas de la Lista I.

Las versiones radiomarcadas de este fármaco se utilizan en investigaciones científicas para mapear la distribución de los receptores muscarínicos de acetilcolina en el cerebro. ^[1]

La metilación de JB-336 produce la sal cuaternaria , un haluro de mepenzolato .

Véase también

Referencias

^ Takahashi K, Murakami M, Miura S, Iida H, Kanno I, Uemura K (marzo de 1999). "Síntesis y localización autorradiográfica del antagonista colinérgico muscarínico (+)N-[11C]metil-3-piperidilo bencilato como un potente radioligando para la tomografía por emisión de positrones". Applied Radiation and Isotopes . 50 (3): 521–5. doi :10.1016/S0969-8043(97)10155-5. PMID 10070712.

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[1] Takahashi K, Murakami M, Miura S, Iida H, Kanno I, Uemura K (marzo de 1999). "Síntesis y localización autorradiográfica del antagonista colinérgico muscarínico (+)N-[11C]metil-3-piperidilo bencilato como un potente radioligando para la tomografía por emisión de positrones". Applied Radiation and Isotopes . 50 (3): 521–5. doi :10.1016/S0969-8043(97)10155-5. PMID 10070712.