Idarubicina

Idarubicina
Datos clínicos
Otros nombres	9-acetil-7-(4-amino-5-hidroxi-6-metil-tetrahidropiran-2-il)oxi-6,9,11-trihidroxi-7,8,9,10-tetrahidrotetraceno-5,12-diona
AHFS / Drogas.com	Monografía
MedlinePlus	a691004
Código ATC	L01DB06 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	EE. UU .: solo ℞;
Datos farmacocinéticos
Unión de proteínas	97%
Vida media de eliminación	22 horas
Identificadores
	Nombre IUPAC (1 S ,3 S )-3-acetil-3,5,12-trihidroxi-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahidrotetracen-1-il 3-amino-2,3,6-trideoxo-α- L - lixo -hexopiranósido;
Número CAS	58957-92-9 Y;
Identificador de centro de PubChem	42890;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7083;
Banco de medicamentos	DB01177 Y;
Araña química	39117 Y;
UNIVERSIDAD	ZRP63D75JW;
BARRIL	D08062 Y;
EBICh	CHEBI:42068 Y;
Química biológica	ChEMBL1117 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7023142;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C26H27NO9
Masa molar	497,500 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3ccccc23)C[C@@](O)(C(=O)C)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](N)C4)C;
	InChI InChI=1S/C26H27NO9/c1-10-21(29)15(27)7-17(35-10)36-16-9-26(34,11(2)28)8-14-18(16) 25(33)20-19(24(14)32)22(30)12-5-3-4-6-13(12)23(20)31/h3-6,10,15-17,21, 29,32-34H,7-9,27H2,1-2H3/t10-,15-,16-,17-,21+,26-/m0/s1 Y; Clave:XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N Y;
	(verificar)

Fármaco antileucémico antraciclina

La idarrubicina ( ˌaɪdəˈr uːbɪsɪn ) o 4-desmetoxidaunorrubicina es un fármaco antileucémico antraciclínico . Se inserta [^1] en el ADN y evita que el ADN se desenrolle al interferir con la enzima topoisomerasa II . Es un análogo de la daunorrubicina , pero la ausencia de un grupo metoxi aumenta su solubilidad en grasas y su captación celular. ^[2] De manera similar a otras antraciclinas, también induce la expulsión de histonas de la cromatina . ^[3]

Pertenece a la familia de medicamentos denominados antibióticos antitumorales .

Actualmente se combina con arabinósido de citosina como tratamiento de primera línea de la leucemia mieloide aguda . ^[4]

Se distribuye bajo los nombres comerciales Zavedos (Reino Unido) e Idamycin (EE. UU.).

Efectos secundarios

La diarrea , los calambres estomacales , las náuseas y los vómitos son comunes entre los pacientes tratados con idarubicina. ^[6]

^ Miller JP, Stoodley RJ (2013). "Estudios dirigidos hacia la síntesis de antraciclinona: el uso de d-glucosa como auxiliar quiral en reacciones asimétricas de Diels-Alder". J. Saudi Chem. Soc . 17 : 29–42. doi : 10.1016/j.jscs.2011.02.019 .
^ "Prospecto de idamicina" (PDF) . Pfizer . Enero de 2006.
^ Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, et al. (2013). "La expulsión de histonas inducida por fármacos de la cromatina abierta contribuye a los efectos quimioterapéuticos de la doxorrubicina". Nature Communications . 4 : 1908. Bibcode :2013NatCo...4.1908P. doi :10.1038/ncomms2921. PMC 3674280 . PMID 23715267.
^ Arwanih EY, Louisa M, Rinaldi I, Wanandi SI (diciembre de 2022). "Mecanismo de resistencia de las células de leucemia mieloide aguda contra la daunorrubicina y la citarabina: una revisión de la literatura". Cureus . 14 (12): e33165. doi : 10.7759/cureus.33165 . PMC 9885730 . PMID 36726936.
^ Katzung BG (30 de noviembre de 2017). Farmacología básica y clínica . McGraw-Hill Education. ISBN 9781259641152.OCLC 1009849139 .
^ "Efectos secundarios de la idarubicina: frecuentes, graves y a largo plazo". Drugs.com . Consultado el 21 de junio de 2019 .

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