Ibipinabante

Ibipinabante
Datos clínicos
Código ATC	ninguno;
Identificadores
	Nombre IUPAC 4 S -(−)-3-(4-clorofenil)- N -metil- N ' -[(4-clorofenil)-sulfonil]-4-fenil-4,5-dihidro-1 H -pirazol-1-carboxamidina;
Número CAS	464213-10-3 Y;
Identificador de centro de PubChem	9826744;
Araña química	24765166 norte;
UNIVERSIDAD	O5CSC6WH1T;
BARRIL	D09349 Y;
Química biológica	ChEMBL158784 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70963572;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.158.931
Datos químicos y físicos
Fórmula	C24H22Cl2N4O2S
Masa molar	501,43 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS c2cc(Cl)ccc2C1=NN(C(NC)=NCS(=O)(=O)c3ccc(Cl)cc3)CC1c4ccccc4;
	InChI InChI=1S/C24H22Cl2N4O2S/c1-27-24(28-16-33(31,32)21-13-11-20(26)12-14-21)30-15-22(17-5-3-2-4-6-17)23(29-30)18-7-9-19(25)10-8-18/h2-14,22H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t22-/m1/s1 norte; Clave:BSFKAVCGRDMWTK-JOCHJYFZSA-N norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

Ibipinabant ( SLV319 , BMS-646,256 ) es un fármaco utilizado en la investigación científica que actúa como un potente y altamente selectivo antagonista CB ₁ . ^[1] Tiene potentes efectos anoréxicos en animales, ^[2] y fue investigado para el tratamiento de la obesidad , aunque los antagonistas CB ₁ como clase han caído en desgracia como posibles anoréxicos tras los problemas observados con rimonabant , y por eso el ibipinabant ahora sólo se utiliza para la investigación de laboratorio, especialmente estudios de relación estructura-actividad en nuevos antagonistas CB _1.^[3]^[4]^[5] SLV330, que es un análogo estructural de Ibipinabant, se informó activo en modelos animales relacionados con la regulación de la memoria, la cognición, así como en el comportamiento adictivo. ^[6]^[7] Se ha informado de una síntesis de ibipinabant con eficiencia atómica. ^[8]

Véase también

Antagonista del receptor cannabinoide

Referencias

^ Lange JH, Coolen HK, van Stuivenberg HH, Dijksman JA, Herremans AH, Ronken E, et al. (Enero de 2004). "Investigaciones de síntesis, propiedades biológicas y modelos moleculares de nuevas 3,4-diarilpirazolinas como antagonistas potentes y selectivos del receptor cannabinoide CB (1)". Revista de Química Medicinal . 47 (3): 627–643. doi :10.1021/jm031019q. PMID 14736243.
^ Need AB, Davis RJ, Alexander-Chacko JT, Eastwood B, Chernet E, Phebus LA, et al. (enero de 2006). "Relación entre la ocupación del receptor CB1 central in vivo y los cambios en la liberación de monoaminas corticales y la alimentación provocados por antagonistas del receptor CB1 en ratas". Psicofarmacología . 184 (1): 26–35. doi :10.1007/s00213-005-0234-x. PMID 16328376. S2CID 23402768.
^ Lange JH, van Stuivenberg HH, Veerman W, Wals HC, Stork B, Coolen HK, et al. (noviembre de 2005). "Nuevas 3,4-diarilpirazolinas como potentes antagonistas del receptor cannabinoide CB1 con menor lipofilicidad". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (21): 4794–4798. doi :10.1016/j.bmcl.2005.07.054. PMID 16140010.
^ Srivastava BK, Joharapurkar A, Raval S, Patel JZ, Soni R, Raval P, et al. (noviembre de 2007). "Diaril dihidropirazol-3-carboxamidas con actividad antiobesidad significativa in vivo relacionada con el antagonismo del receptor CB1: síntesis, evaluación biológica y modelado molecular en el modelo de homología". Journal of Medicinal Chemistry . 50 (24): 5951–5966. doi :10.1021/jm061490u. PMID 17979261.
^ Srivastava BK, Soni R, Joharapurkar A, Sairam KV, Patel JZ, Goswami A, et al. (febrero de 2008). "Reemplazo bioisostérico de dihidropirazol de 4S-(-)-3-(4-clorofenil)-N-metil-N'-[(4-clorofenil)-sulfonil]-4-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-caboxamidina (SLV-319), un potente antagonista del receptor CB1 por imidazol y oxazol". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (3): 963–968. doi :10.1016/j.bmcl.2007.12.036. PMID 18207393.
^ de Bruin NM, Prickaerts J, Lange JH, Akkerman S, Andriambeloson E, de Haan M, et al. (mayo de 2010). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB1, mejora los déficits en el laberinto en T, el reconocimiento de objetos y las tareas de reconocimiento social en roedores". Neurobiología del aprendizaje y la memoria . 93 (4): 522–531. doi :10.1016/j.nlm.2010.01.010. PMID 20132903. S2CID 207261719.
^ de Bruin NM, Lange JH, Kruse CG, Herremans AH, Schoffelmeer AN, van Drimmelen M, De Vries TJ (marzo de 2011). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB(1), atenúa la búsqueda de etanol y nicotina y mejora el control de la respuesta inhibitoria en ratas". Behavioural Brain Research . 217 (2): 408–415. doi :10.1016/j.bbr.2010.11.013. PMID 21074574. S2CID 205882042.
^ Lange JH, Sanders HJ, van Rheenen J (2011). "Una síntesis eficiente en cuanto a átomos del agonista inverso del receptor cannabinoide CB1 ibipinabant". Tetrahedron Letters . 52 (12): 1303–1305. doi :10.1016/j.tetlet.2011.01.068.

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[1] Lange JH, Coolen HK, van Stuivenberg HH, Dijksman JA, Herremans AH, Ronken E, et al. (Enero de 2004). "Investigaciones de síntesis, propiedades biológicas y modelos moleculares de nuevas 3,4-diarilpirazolinas como antagonistas potentes y selectivos del receptor cannabinoide CB (1)". Revista de Química Medicinal . 47 (3): 627–643. doi :10.1021/jm031019q. PMID 14736243.

[2] Need AB, Davis RJ, Alexander-Chacko JT, Eastwood B, Chernet E, Phebus LA, et al. (enero de 2006). "Relación entre la ocupación del receptor CB1 central in vivo y los cambios en la liberación de monoaminas corticales y la alimentación provocados por antagonistas del receptor CB1 en ratas". Psicofarmacología . 184 (1): 26–35. doi :10.1007/s00213-005-0234-x. PMID 16328376. S2CID 23402768.

[3] Lange JH, van Stuivenberg HH, Veerman W, Wals HC, Stork B, Coolen HK, et al. (noviembre de 2005). "Nuevas 3,4-diarilpirazolinas como potentes antagonistas del receptor cannabinoide CB1 con menor lipofilicidad". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (21): 4794–4798. doi :10.1016/j.bmcl.2005.07.054. PMID 16140010.

[4] Srivastava BK, Joharapurkar A, Raval S, Patel JZ, Soni R, Raval P, et al. (noviembre de 2007). "Diaril dihidropirazol-3-carboxamidas con actividad antiobesidad significativa in vivo relacionada con el antagonismo del receptor CB1: síntesis, evaluación biológica y modelado molecular en el modelo de homología". Journal of Medicinal Chemistry . 50 (24): 5951–5966. doi :10.1021/jm061490u. PMID 17979261.

[5] Srivastava BK, Soni R, Joharapurkar A, Sairam KV, Patel JZ, Goswami A, et al. (febrero de 2008). "Reemplazo bioisostérico de dihidropirazol de 4S-(-)-3-(4-clorofenil)-N-metil-N'-[(4-clorofenil)-sulfonil]-4-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-caboxamidina (SLV-319), un potente antagonista del receptor CB1 por imidazol y oxazol". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (3): 963–968. doi :10.1016/j.bmcl.2007.12.036. PMID 18207393.

[6] Bruin NM, Prickaerts J, Lange JH, Akkerman S, Andriambeloson E, de Haan M, et al. (mayo de 2010). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB1, mejora los déficits en el laberinto en T, el reconocimiento de objetos y las tareas de reconocimiento social en roedores". Neurobiología del aprendizaje y la memoria . 93 (4): 522–531. doi :10.1016/j.nlm.2010.01.010. PMID 20132903. S2CID 207261719.

[7] Bruin NM, Lange JH, Kruse CG, Herremans AH, Schoffelmeer AN, van Drimmelen M, De Vries TJ (marzo de 2011). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB(1), atenúa la búsqueda de etanol y nicotina y mejora el control de la respuesta inhibitoria en ratas". Behavioural Brain Research . 217 (2): 408–415. doi :10.1016/j.bbr.2010.11.013. PMID 21074574. S2CID 205882042.

[8] Lange JH, Sanders HJ, van Rheenen J (2011). "Una síntesis eficiente en cuanto a átomos del agonista inverso del receptor cannabinoide CB1 ibipinabant". Tetrahedron Letters . 52 (12): 1303–1305. doi :10.1016/j.tetlet.2011.01.068.

Datos clínicos

Código ATC	ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC 4 S -(−)-3-(4-clorofenil)- N -metil- N ' -[(4-clorofenil)-sulfonil]-4-fenil-4,5-dihidro-1 H -pirazol-1-carboxamidina
Número CAS	464213-10-3^Y
Identificador de centro de PubChem	9826744
Araña química	24765166^norte
UNIVERSIDAD	O5CSC6WH1T
BARRIL	D09349^Y
Química biológica	ChEMBL158784^norte
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70963572
Tarjeta informativa de la ECHA	100.158.931
Datos químicos y físicos
Fórmula	C24H22Cl2N4O2S
Masa molar	501,43 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS c2cc(Cl)ccc2C1=NN(C(NC)=NCS(=O)(=O)c3ccc(Cl)cc3)CC1c4ccccc4
InChI InChI=1S/C24H22Cl2N4O2S/c1-27-24(28-16-33(31,32)21-13-11-20(26)12-14-21)30-15-22(17-5-3-2-4-6-17)23(29-30)18-7-9-19(25)10-8-18/h2-14,22H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t22-/m1/s1^norte Clave:BSFKAVCGRDMWTK-JOCHJYFZSA-N^norte
^norteY (¿que es esto?) (verificar)