4-Hidroxi-3-metoximetanfetamina

4-Hidroxi-3-metoximetanfetamina
Datos clínicos
Otros nombres	HMMA; 4-Hidroxi-3-metoxi- N -metilanfetamina; 3-Metoxi-4-hidroximetanfetamina; 3-Metoxi-4-hidroxi- N -metilanfetamina
Clase de droga	Agente liberador de serotonina, noradrenalina y dopamina
Identificadores
	Nombre IUPAC 2-metoxi-4-[2-(metilamino)propil]fenol;
Número CAS	117652-28-5 Y;
Identificador de centro de PubChem	3081137;
Araña química	2338803;
UNIVERSIDAD	RBY3J6H4JW;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70922503;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C11H17NO2
Masa molar	195,262 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CC(CC1=CC(=C(C=C1)O)OC)NC;
	InChI InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12-2)6-9-4-5-10(13)11(7-9)14-3/h4-5,7-8,12-13H,6H2, 1-3H3; Clave: UVDWYWYWOMOEFX-UHFFFAOYSA-N;

Compuesto químico

Compuesto farmacéutico

La 4-hidroxi-3-metoximetanfetamina ( HMMA ) es un metabolito activo de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA). ^[1]^[2]^[3] Es un estimulante ligeramente más potente que la MDMA en roedores. ^[4] La droga es sustancialmente menos potente que la MDMA como agente liberador de monoamina in vitro . ^[5]^[6] No obstante, se ha descubierto que la HMMA induce la liberación de serotonina , norepinefrina y dopamina con CE _50.Concentración efectiva máxima a la mitad de la descripción emergentevalores de 589 nM, 625 nM y 607–2884 nM, respectivamente, y por lo tanto actúa como un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA) de menor potencia . ^[5]^[6] El log P previsto de HMMA es 1,2. ^[7]

Véase también

4-Hidroxi-3-metoxianfetamina (HMA)
3,4-Dihidroxianfetamina (HHA; α-metildopamina)
3,4-Dihidroximetanfetamina (HHMA; α-metilepinina)
2,4,5-Trihidroxianfetamina (THA)
2,4,5-Trihidroximetanfetamina (THMA)

Referencias

^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (abril de 2004). "Farmacología humana del MDMA: farmacocinética, metabolismo y disposición". Monitorización terapéutica de fármacos . 26 (2): 137–144. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
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