Guaianolida
En química orgánica , un guaianólido es un tipo de lactona sesquiterpénica que consiste en una gamma- lactona y un ciclopentano o ciclopenteno , ambos fusionados a una estructura central de cicloheptano o ciclohepteno . Existen dos subclases, isómeros estructurales que difieren en la ubicación en la que parte de la lactona está unida al anillo central, conocidos como 6,12-guaianólidos y 8,12-guaianólidos. [1]
Debido a que se ha descubierto que algunos de los productos naturales de esta clase de fitoquímicos tricíclicos son potencialmente activos biológicamente , ha habido interés en sus síntesis químicas. [2] No se ha establecido el origen biosintético completo de la mayoría de los guaianólidos conocidos, pero generalmente se presume que la vía comienza con la formación de una lactona de germacreno derivada del pirofosfato de farnesilo . [1]
Referencias
- ^ ab Henrik Toft Simonsen, Corinna Weitzel y Søren Brøgger Christensen (2013). KG Ramawat, JM Merillon (ed.). "Sesquiterpenoides guaianólidos: farmacología y biosíntesis". Productos naturales : 3069–3098. doi :10.1007/978-3-642-22144-6_134. ISBN 978-3-642-22143-9.
- ^ Hu, Xirui; Musacchio, Andrew J.; Shen, Xingyu; Tao, Yujia; Maimone, Thomas J. (2019). "Enfoques alilantes para la síntesis de sesquiterpenos guaianólidos complejos de Apiaceae y Asteraceae". J. Am. Química. Soc . 141 (37): 14904–14915. doi :10.1021/jacs.9b08001. PMC 6818654 . PMID 31448610.
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