Ftalilsulfatiazol

Ftalilsulfatiazol
Datos clínicos
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Código ATC	A07AB02 ( OMS );
Identificadores
	Nombre IUPAC Ácido 2-[({4-[(1,3-tiazol-2-ilamino)sulfonil]fenil}amino)carbonil]benzoico;
Número CAS	85-73-4 norte;
Identificador de centro de PubChem	4806;
Banco de medicamentos	DB13248 Y;
Araña química	4641 norte;
UNIVERSIDAD	6875L5852V;
BARRIL	D02440 Y;
Química biológica	ChEMBL1524273 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8023470;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.001.480
Datos químicos y físicos
Fórmula	C17H13N3O5S2
Masa molar	403,43 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC3=NC=CS3)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C17H13N3O5S2/c21-15(13-3-1-2-4-14(13)16(22)23)19-11-5-7-12(8 -6-11)27(24,25)20-17-18-9-10-26-17/h1-10H,(H,18,20)(H,19,21)(H,22,23) norte; Clave:PBMSWVPMRUJMPE-UHFFFAOYSA-N norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

Compuesto farmacéutico

El ftalilsulfatiazol (también conocido como sulfatalidina ) ^[1] es un antimicrobiano de amplio espectro de sulfonamida utilizado principalmente para tratar infecciones gastrointestinales. ^[2]^[3]

Usos médicos

El ftalilsulfatiazol está indicado para el tratamiento de diversas afecciones intestinales, incluidas la disentería , la colitis , la gastroenteritis y para la preparación preoperatoria en cirugía intestinal. ^[2]^[4] Se puede administrar en combinación con otros antimicrobianos como metronidazol , furazolidona o neomicina para una mayor eficacia. ^[3]

Al igual que todos los antibióticos, el ftalilsulfatiazol debe controlarse cuidadosamente para evitar promover la resistencia bacteriana . ^[3]

Formularios disponibles

El ftalilsulfatiazol se administra generalmente por vía oral en forma de comprimidos para tratar directamente las infecciones intestinales. ^[2] Debido a la sustitución del ácido ftálico en el nitrógeno de la anilina, permanece sin absorberse en el torrente sanguíneo, centrando su acción en el intestino. ^[5]

Efectos adversos

Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas, malestar estomacal y erupción cutánea. ^[6] Los efectos adversos raros pero graves pueden incluir deficiencia de vitamina B , agranulocitosis o anemia aplásica . ^[7]

Mecanismo de acción

El ftalilsulfatiazol actúa por antagonismo competitivo con el ácido para-aminobenzoico , inhibiendo la enzima dihidropteroato sintetasa , crucial para la síntesis del ácido dihidrofólico . Esta inhibición altera la síntesis de purinas y pirimidinas , lo que perjudica el crecimiento y la reproducción bacteriana. ^[8] Una vez en el intestino grueso, el ftalilsulfatiazol se hidroliza para liberar sulfatiazol, el componente antimicrobiano activo. ^[9]

Referencias

^ Askue WE, Tufts E (abril de 1954). "Ftalilsulfatiazol (sulfatalidina) en el tratamiento de la enterobiasis (infección por oxiuros)". The Journal of Pediatrics . 44 (4): 380–385. doi :10.1016/s0022-3476(54)80210-1. PMID 13152646.
^ abc "Ftalilsulfatiazol". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica (NCBI), Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 1 de noviembre de 2024 .
^ abc "Ftalilsulfatiazol". DrugBank . Universidad de Alberta. Archivado desde el original el 23 de junio de 2024 . Consultado el 1 de noviembre de 2024 .
^ Deng Z, Li X, Shi Y, Lu Y, Yao W, Wang J (14 de diciembre de 2020). "Una nueva firma de IncRNA relacionada con la autofagia para la predicción pronóstica y el valor clínico en pacientes con cáncer de páncreas". Frontiers in Cell and Developmental Biology . 8 : 606817. doi : 10.3389/fcell.2020.606817 . PMC 7769875 . PMID 33384999.
^ Prescott JF (20 de septiembre de 2013). "Sulfonamidas, diaminopirimidinas y sus combinaciones". En Giguère S, Prescott JF, Dowling PM (eds.). Terapia antimicrobiana en medicina veterinaria (1.ª ed.). Wiley. págs. 279–294. doi :10.1002/9781118675014.ch17. ISBN 978-0-470-96302-9.
^ Singh P. Preetha SM (ed.). "Efectos secundarios del ftalilsulfatiazol". Medindia .
^ Turell R, Vallecillo LA, Paradny R, Danza AL (octubre de 1955). "Preparación preoperatoria del colon con sulfonamidas o antibióticos". The Surgical Clinics of North America . 35 (N.° nacional): 1211–1220. doi :10.1016/s0039-6109(16)34682-5. PMID 13267698.
^ Varenina I, Bilandžić N, Kolanović BS, Božić Đ, Sedak M, Đokić M, et al. (2 de marzo de 2016). "Validación de un método de cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem para la determinación simultánea de sulfonamidas, trimetoprima y dapsona en músculo, huevo, leche y miel". Aditivos alimentarios y contaminantes. Parte A, Química, análisis, control, exposición y evaluación de riesgos . 33 (4): 656–667. doi :10.1080/19440049.2016.1152569. PMID 26933907.
^ Rohilla S, Sharma D (enero de 2023). "Sulfonamidas, quinolonas, antisépticos y desinfectantes". Química medicinal de agentes quimioterapéuticos . Academic Press. págs. 21–63. doi :10.1016/B978-0-323-90575-6.00015-6.

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[1] Askue WE, Tufts E (abril de 1954). "Ftalilsulfatiazol (sulfatalidina) en el tratamiento de la enterobiasis (infección por oxiuros)". The Journal of Pediatrics . 44 (4): 380–385. doi :10.1016/s0022-3476(54)80210-1. PMID 13152646.

[Pubchem-2] "Ftalilsulfatiazol". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica (NCBI), Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 1 de noviembre de 2024 .

[DrugBank-3] "Ftalilsulfatiazol". DrugBank . Universidad de Alberta. Archivado desde el original el 23 de junio de 2024 . Consultado el 1 de noviembre de 2024 .

[4] Deng Z, Li X, Shi Y, Lu Y, Yao W, Wang J (14 de diciembre de 2020). "Una nueva firma de IncRNA relacionada con la autofagia para la predicción pronóstica y el valor clínico en pacientes con cáncer de páncreas". Frontiers in Cell and Developmental Biology . 8 : 606817. doi : 10.3389/fcell.2020.606817 . PMC 7769875 . PMID 33384999.

[5] Prescott JF (20 de septiembre de 2013). "Sulfonamidas, diaminopirimidinas y sus combinaciones". En Giguère S, Prescott JF, Dowling PM (eds.). Terapia antimicrobiana en medicina veterinaria (1.ª ed.). Wiley. págs. 279–294. doi :10.1002/9781118675014.ch17. ISBN 978-0-470-96302-9.

[6] Singh P. Preetha SM (ed.). "Efectos secundarios del ftalilsulfatiazol". Medindia .

[7] Turell R, Vallecillo LA, Paradny R, Danza AL (octubre de 1955). "Preparación preoperatoria del colon con sulfonamidas o antibióticos". The Surgical Clinics of North America . 35 (N.° nacional): 1211–1220. doi :10.1016/s0039-6109(16)34682-5. PMID 13267698.

[8] Varenina I, Bilandžić N, Kolanović BS, Božić Đ, Sedak M, Đokić M, et al. (2 de marzo de 2016). "Validación de un método de cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem para la determinación simultánea de sulfonamidas, trimetoprima y dapsona en músculo, huevo, leche y miel". Aditivos alimentarios y contaminantes. Parte A, Química, análisis, control, exposición y evaluación de riesgos . 33 (4): 656–667. doi :10.1080/19440049.2016.1152569. PMID 26933907.

[9] Rohilla S, Sharma D (enero de 2023). "Sulfonamidas, quinolonas, antisépticos y desinfectantes". Química medicinal de agentes quimioterapéuticos . Academic Press. págs. 21–63. doi :10.1016/B978-0-323-90575-6.00015-6.