Fialuridina

Fialuridina
Datos clínicos
Otros nombres	2′-Fluoro-5-yodouracilo
Código ATC	ninguno;
Identificadores
	Nombre IUPAC 1-[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-3-Fluoro-4-hidroxi-5-(hidroximetil)-2-tetrahidrofuranil]-5-yodopirimidina-2,4-diona;
Número CAS	69123-98-4 norte;
Identificador de centro de PubChem	50313;
Araña química	45627 norte;
UNIVERSIDAD	53T7IN77LC;
BARRIL	D04181 Y;
Química biológica	ChEMBL271475 norte;
Base de datos de sustancias químicas del NIAID	070971;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C9H10FIN2O5
Masa molar	372,091 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)F)I;
	InChI InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16) 12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1 norte; Clave: IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La fialuridina , o 1-(2-desoxi-2-fluoro-1- D -arabinofuranosil)-5-yodouracilo (FIAU), es un análogo de nucleósido que se investigó como una posible terapia para la infección por el virus de la hepatitis B. En un estudio clínico de 1993 en el NIH , una toxicidad inesperada provocó la muerte de 5 de 15 pacientes por insuficiencia hepática junto con acidosis láctica ; dos participantes más necesitaron trasplante de hígado . Se sospecha que la toxicidad de la fialuridina fue el resultado del daño mitocondrial causado por la incorporación de fialuridina al ADN mitocondrial a través de su fracción 3'-hidroxilo, lo que provocó una síntesis de ADN deteriorada. Esta toxicidad fue inusual ya que no fue predicha por estudios en animales. ^[1]^[2]^[3]

Referencias

^ Tujios S, Fontana RJ (abril de 2011). "Mecanismos de la lesión hepática inducida por fármacos: desde la cabecera del paciente hasta la sala de operaciones". Nature Reviews. Gastroenterología y hepatología . 8 (4): 202–11. doi :10.1038/nrgastro.2011.22. PMID 21386809. S2CID 1329655.
^ McKenzie R, Fried MW, Sallie R, Conjeevaram H, Di Bisceglie AM, Park Y, et al. (octubre de 1995). "Insuficiencia hepática y acidosis láctica debida a fialuridina (FIAU), un análogo de nucleósido en investigación para la hepatitis B crónica". The New England Journal of Medicine . 333 (17): 1099–105. doi : 10.1056/NEJM199510263331702 . PMID 7565947.
^ Thomson L (1 de marzo de 1994). "The Cure that Killed". Revista Discover . Consultado el 2 de noviembre de 2013 .

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[1] Tujios S, Fontana RJ (abril de 2011). "Mecanismos de la lesión hepática inducida por fármacos: desde la cabecera del paciente hasta la sala de operaciones". Nature Reviews. Gastroenterología y hepatología . 8 (4): 202–11. doi :10.1038/nrgastro.2011.22. PMID 21386809. S2CID 1329655.

[2] McKenzie R, Fried MW, Sallie R, Conjeevaram H, Di Bisceglie AM, Park Y, et al. (octubre de 1995). "Insuficiencia hepática y acidosis láctica debida a fialuridina (FIAU), un análogo de nucleósido en investigación para la hepatitis B crónica". The New England Journal of Medicine . 333 (17): 1099–105. doi : 10.1056/NEJM199510263331702 . PMID 7565947.

[3] Thomson L (1 de marzo de 1994). "The Cure that Killed". Revista Discover . Consultado el 2 de noviembre de 2013 .