Etiltestosterona
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| Datos clínicos | |
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| Otros nombres | 17α-Etiltestosterona; 17α-Etilandrost-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Pregn-4-en-17-ol-3-ona |
| Vías de administración | Por la boca |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C21H32O2 |
| Masa molar | 316,485 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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La etiltestosterona , o 17α-etiltestosterona , también conocida como 17α-etilandrost-4-en-17β-ol-3-ona o 17α-pregn-4-en-17-ol-3-ona , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético , activo por vía oral , del grupo 17α-alquilado relacionado con la metiltestosterona que nunca se comercializó. [1] [2] Al igual que la metiltestosterona, la etiltestosterona es el compuesto original de muchos AAS. [3] Los derivados de la etiltestosterona incluyen noretandrolona (etilnandrolona, etilestrenolona), etilestrenol (etilnandrol), norboletona , etildienolona , tetrahidrogestrinona , bolenol (etilnorandrostenol) y propetandrol . [3]
La etiltestosterona se describe como un AAS muy débil [4] [5] y es considerablemente más débil como AAS que la metiltestosterona. [6] Se informa que tiene 1/10 de la potencia anabólica y 1/20 de la potencia androgénica del propionato de testosterona en roedores. [7] La etiltestosterona también fue inactiva en niños con enanismo a 20 a 40 mg/día por vía oral . [7] La baja potencia de la etiltestosterona contrasta notablemente con la noretandrolona (17α-etil-19-nortestosterona), el análogo C19 nor. [4] Los análogos de la etiltestosterona con cadenas C17α más largas , como la propiltestosterona (topterona), tienen una actividad androgénica aún más reducida o incluso una actividad antiandrogénica . [2] [8] A diferencia de la etiltestosterona, su variante 19-desmetil, la noretandrolona, es un potente AAS comparable en actividad anabólica al propionato de testosterona . [5]
Véase también
Referencias
- ^ Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (23 de mayo de 1991). Diccionario de esteroides. CRC Press. pp. 423–. ISBN 978-0-412-27060-4.
- ^ ab Saunders FJ, Drill VA (mayo de 1956). "Los efectos miotróficos y androgénicos de la 17-etil-19-nortestosterona y compuestos relacionados". Endocrinología . 58 (5): 567–572. doi :10.1210/endo-58-5-567. PMID 13317831.
- ^ ab Shahidi NT (septiembre de 2001). "Una revisión de la química, la acción biológica y las aplicaciones clínicas de los esteroides anabólicos androgénicos". Clinical Therapeutics . 23 (9): 1355–1390. doi :10.1016/s0149-2918(01)80114-4. PMID 11589254.
- ^ ab Camerino B, Sala G (1960). "Esteroides anabólicos". Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progreso en la investigación de fármacos / Progrès des recherches pharmaceutiques . vol. 2. Birkhäuser. págs. 71-134. doi :10.1007/978-3-0348-7038-2_2. ISBN 978-3-0348-7040-5. Número de identificación personal 14448579.
{{cite book}}:|journal=ignorado ( ayuda ) - ^ ab Colton FB, Nysted LN, Riegel B, Raymond AL (1957). "17-Alquil-19-nortestosteronas". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (5): 1123–1127. doi :10.1021/ja01562a028. ISSN 0002-7863.
- ^ Rangaswami S, Seshadri TR (1952). Química de vitaminas y hormonas. Universidad de Andhra.
- ^ ab Schedl HP, Delea C, Bartter FC (agosto de 1959). "Relaciones estructura-actividad de los esteroides anabólicos: papel del grupo 19-metilo". Revista de endocrinología clínica y metabolismo . 19 (8): 921–935. doi :10.1210/jcem-19-8-921. PMID 14442516.
- ^ Singh SM, Gauthier S, Labrie F (febrero de 2000). "Antagonistas del receptor de andrógenos (antiandrógenos): relaciones estructura-actividad". Química medicinal actual . 7 (2): 211–247. doi :10.2174/0929867003375371. PMID 10637363.
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