Enoxacina
Compuesto químico

Enoxacina
Datos clínicos
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa601013
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Identificadores
  • Ácido 1-etil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidro-1,8-naftiridina-3-carboxílico
Número CAS
  • 74011-58-8 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 3229
Banco de medicamentos
  • DB00467 controlarY
Araña química
  • 3116 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 325OGW249P
BARRIL
  • D00310 controlarY
EBICh
  • CHEBI:157175 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL826 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID5022984
Datos químicos y físicos
FórmulaC15H17FN4O3​​​​​​​​
Masa molar320,324  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión220 a 224 °C (428 a 435 °F)
  • Fc1c(nc2c(c1)C(=O)C(\C(=O)O)=C/N2CC)N3CCNCC3
  • InChI=1S/C15H17FN4O3/c1-2-19-8-10(15(22)23)12(21)9-7-11(16)14(18-13(9)19)20-5-3- 17-4-6-20/h7-8,17H,2-6H2,1H3,(H,22,23) controlarY
  • Clave:IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La enoxacina [nota 1] es un agente antibacteriano oral de amplio espectro a base de fluoroquinolona que se utiliza en el tratamiento de infecciones del tracto urinario y gonorrea . El insomnio es un efecto adverso común. [1] [2] Ya no está disponible en los Estados Unidos .

La enoxacina puede tener un efecto inhibidor del cáncer. [3]

Mecanismo de acción

Las quinolonas y fluoroquinolonas son fármacos bactericidas que erradican las bacterias al interferir con la replicación del ADN. Al igual que otras fluoroquinolonas, la enoxacina funciona inhibiendo la ADN girasa bacteriana y la topoisomerasa IV . La inhibición de estas enzimas impide la replicación, transcripción, reparación y recombinación del ADN bacteriano. [4] [5] La enoxacina inhibe la expresión del microARN mir-34-5p, lo que conduce a un aumento en la esperanza de vida del nematodo C. elegans. [6] La enoxacina es activa contra muchas bacterias Gram-positivas . [nota 2] La quinolona también es activa contra bacterias Gram-negativas [nota 3] [7] [8]

Farmacocinética

Después de la administración oral, la enoxacina se absorbe rápidamente y bien en el tracto gastrointestinal. El antibiótico se distribuye ampliamente por todo el cuerpo y en los diferentes tejidos biológicos. Las concentraciones tisulares a menudo superan las concentraciones séricas. La unión de la enoxacina a las proteínas séricas es del 35 al 40%. La semivida de eliminación sérica, en sujetos con función renal normal, es de aproximadamente 6 horas. Aproximadamente el 60% de una dosis administrada por vía oral se excreta en la orina como fármaco inalterado en 24 horas. [9] [10] Una pequeña cantidad de una dosis del fármaco administrado se excreta en la bilis. [11] Se alcanzan altas concentraciones de la fluoroquinolona en el tracto urinario y este hecho asegura un efecto antibacteriano continuado en el tiempo, particularmente en esta zona.

Usos médicos

La enoxacina se puede utilizar para tratar una amplia variedad de infecciones, en particular la gastroenteritis , incluida la diarrea infecciosa, las infecciones del tracto respiratorio , la gonorrea [12] y las infecciones del tracto urinario . [13] [14]

Efectos adversos

Se sabe que la enoxacina, al igual que otras fluoroquinolonas, desencadena convulsiones o reduce el umbral convulsivo . [15] El compuesto no debe administrarse a pacientes con epilepsia o antecedentes personales de ataques convulsivos previos, ya que puede promover la aparición de estos trastornos. [16]

Contraindicaciones

La enoxacina está contraindicada en sujetos con antecedentes de hipersensibilidad a la sustancia o a cualquier otro miembro de la clase de las quinolonas, o a cualquier componente del medicamento. La enoxacina, al igual que otras fluoroquinolonas, puede causar cambios degenerativos en las articulaciones que soportan peso de los animales jóvenes. El compuesto solo debe utilizarse en niños cuando los beneficios esperados superen los riesgos. [17] [18]

Interacciones

  • Fenbufeno : la administración concomitante con algunas quinolonas, incluida la enoxacina, puede aumentar el riesgo de convulsiones. Por este motivo, se debe evitar la administración concomitante de fenbufeno y la quinolona, ​​como medida de precaución. [19] [20] [21] [22]
  • Teofilina : en pacientes tratados simultáneamente con teofilina y enoxacina, las concentraciones de metilxantina en plasma aumentan debido a una reducción del aclaramiento metabólico de la teofilina. [23] [24] [25] [26]
  • Ranitidina , sucralfato , antiácidos que contienen magnesio o aluminio , suplementos que contienen calcio , hierro o zinc : la administración conjunta con estas sustancias puede provocar un fracaso terapéutico del antibiótico debido a una menor absorción en el tracto intestinal. Por ejemplo, los antiácidos que contienen magnesio o aluminio convierten la enoxacina en sales insolubles que no se absorben fácilmente en el tracto gastrointestinal. [27] [28] [29]

Notas

  1. ^ La enoxacina se vende bajo los siguientes nombres comerciales: Almitil , Bactidan , Bactidron , Comprecin , Enoksetin , Enoxen , Enroxil , Enoxin , Enoxor , Flumark , Penetrex , Gyramid , Vinone .
  2. ^ Algunos ejemplos de bacterias grampositivas son: Staphylococcus aureus , Staphylococcus epidermidis y Clostridium perfringens .
  3. ^ Las bacterias gramnegativas incluyen: Acinetobacter , Citrobacter , Campylobacter , Escherichia coli , Haemophilus influenzae , Klebsiella pneumoniae , Moraxella catarrhalis , Serratia marcescens , Pseudomonas aeruginosa , Proteus mirabilis , Proteus vulgaris , Salmonella , Shigella flexneri .

Referencias

  1. ^ Rafalsky V, Andreeva I, Rjabkova E (julio de 2006). Rafalsky VV (ed.). "Quinolonas para la cistitis aguda no complicada en mujeres". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2006 (3): CD003597. doi :10.1002/14651858.CD003597.pub2. PMC  7003573. PMID  16856014 .
  2. ^ Mogabgab WJ (diciembre de 1991). "Avances recientes en el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual". The American Journal of Medicine . 91 (6A): 140S–144S. doi :10.1016/0002-9343(91)90327-T. PMID  1767802.
  3. ^ Jałbrzykowska K, Chrzanowska A, Roszkowski P, Struga M (junio de 2022). "La nueva cara de un antibiótico conocido: una revisión de la actividad anticancerígena de la enoxacina y sus derivados". Cánceres . 14 (13): 3056. doi : 10.3390/cancers14133056 . PMC 9264829 . PMID  35804828. 
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Lectura adicional

  • Patel SS, Spencer CM (enero de 1996). "Enoxacina: una reevaluación de su eficacia clínica en el tratamiento de infecciones del tracto genitourinario". Drugs . 51 (1): 137–160. doi :10.2165/00003495-199651010-00009. PMID  8741236. S2CID  249869791..
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