Tianfenicol

Antibiótico

Tianfenicol
Datos clínicos
Nombres comercialesUrfamicina
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
Vías de
administración
IV, IM, oral
Código ATC
Datos farmacocinéticos
Metabolismohepático
Vida media de eliminación5,0 horas
Excreciónrenal
Identificadores
  • 2,2-dicloro- N -{(1 R ,2 R )-2-hidroxi-1-(hidroximetil)-2-[4-(metilsulfonil)fenil]etil}acetamida
Número CAS
  • 15318-45-3 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 27200
Banco de medicamentos
  • DB08621 controlarY
Araña química
  • 25315 controlarY
UNIVERSIDAD
  • FLQ7571NPM
BARRIL
  • D01407 controlarY
EBICh
  • CHEBI:32215 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1236282 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID5021338
Tarjeta informativa de la ECHA100.035.762
Datos químicos y físicos
FórmulaC12H15Cl2NO5S
Masa molar356,21  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión164,3 a 166,3 °C (327,7 a 331,3 °F)
  • ClC(Cl)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)C)CO
  • InChI=1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/ h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1 controlarY
  • Clave:OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

El tiamfenicol ( también conocido como tiofenicol y dextrosulfenidol ) es un antibiótico . [1] Es el análogo metilsulfonílico del cloranfenicol y tiene un espectro de actividad similar, pero es de 2,5 a 5 veces más potente. Al igual que el cloranfenicol, es insoluble en agua, pero muy soluble en lípidos . Se utiliza en muchos países como antibiótico veterinario , pero está disponible en China, Marruecos e Italia para su uso en humanos. Su principal ventaja sobre el cloranfenicol es que nunca se ha asociado con anemia aplásica . [2]

El tiamfenicol también se utiliza ampliamente en Brasil , particularmente para el tratamiento de infecciones de transmisión sexual como la enfermedad inflamatoria pélvica . [3]

A diferencia del cloranfenicol, el tiamfenicol no se metaboliza fácilmente en el ganado, las aves de corral, las ovejas o los seres humanos, sino que se excreta predominantemente sin cambios. En los cerdos y las ratas, el fármaco se excreta tanto como fármaco original como glucuronato de tiamfenicol. [2]

El tiamfenicol se puede administrar como parte de una molécula compleja, acetilcisteína glicinato de tiamfenicol . [4]

Referencias

  1. ^ Fisch A, Bryskier A (2005). "Capítulo 33: Fenicoles". En Bryskier A (ed.). Agentes antimicrobianos . Sociedad Estadounidense de Microbiología. doi :10.1128/9781555815929.ch33.
  2. ^ ab Francis PG (1997). "Tiamphenicol". Residuos de algunos medicamentos veterinarios en animales y alimentos. FAO, Documento sobre alimentación y nutrición (41/9) . Roma: Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO), Organización Mundial de la Salud (OMS). ISBN 92-5-103972-0.
  3. ^ Fuchs FD (2004). «Tetraciclinas y cloranfenicol» . En Fuchs FD, Wannmacher L, Ferreira MB (eds.). Farmacología clínica: fundamentos da terapêutica racional (en portugués) (3ª ed.). Río de Janeiro: Guanabara Koogan. págs.375. ISBN 0-7216-5944-6.
  4. ^ Serra A, Schito GC, Nicoletti G, Fadda G (2007). "Un enfoque terapéutico en el tratamiento de infecciones de las vías respiratorias superiores: acetilcisteinato de glicinato de tiamfenicol en tratamiento secuencial (vía sistémica-inhalatorio)". Revista Internacional de Inmunopatología y Farmacología . 20 (3): 607–617. doi :10.1177/039463200702000319. PMID  17880774.

Lectura adicional

  • Marchese A, Debbia EA, Tonoli E, Gualco L, Schito AM (diciembre de 2002). "Actividad in vitro del tiamfenicol contra Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae y Staphylococcus aureus multirresistentes en Italia". Journal of Chemotherapy . 14 (6): 554–561. doi :10.1179/joc.2002.14.6.554. PMID  12583545. S2CID  22843552.
  • Raymond J, Boutros N, Bergeret M (2004). "[Papel del tianfenicol en el tratamiento de infecciones pulmonares adquiridas en la comunidad]". Medecine Tropicale . 64 (1): 33–38. PMID  15224555.
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