Bromuro de rocuronio

Bromuro de rocuronio
Datos clínicos
Nombres comerciales	Esmerón, Zemurón
Otros nombres	Acetato de [3-hidroxi-10,13-dimetil-2-morfolin-4-il-16-(1-prop-2-enil-2,3,4,5-tetrahidropirrol-1-il)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahidro-1 H -ciclopenta[ a ]fenantren-17-ilo]
AHFS / Drogas.com	Monografía
Vías de ; administración	Intravenoso
Código ATC	M03AC09 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica); Reino Unido : POM (solo con receta médica);
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	N / A
Unión de proteínas	~30%
Metabolismo	cierta desacetilación
Vida media de eliminación	66–80 minutos
Excreción	Sin cambios, en la bilis y la orina.
Identificadores
	Nombre IUPAC Bromuro de 1-((2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-acetoxi-3-hidroxi-10,13-dimetil-2-morfolinohexadecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-16-il)-1-alilpirrolidinio;
Número CAS	119302-91-9 Y;
Identificador de centro de PubChem	441351;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	4003;
Banco de medicamentos	DB00728 norte;
Araña química	390104 norte;
UNIVERSIDAD	I65MW4OFHZ;
BARRIL	D00765;
Química biológica	ChEMBL1201244 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7023566;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.122.235
Datos químicos y físicos
Fórmula	C32H53BrN2O4
Masa molar	609,690 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CC(=O)O[C@H]1[C@H](C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(C[C@@H]([C@H](C4)O)N5CCOCC5)C)C)[N+]6(CCCC6)CC=C.[Br-];
	InChI InChI=1S/C32H53N2O4.BrH/c1-5-14-34(15-6-7-16-34)28-20-26-24-9-8-23-19-29(36)27(33- 12-17-37-18-13-33)21-32(23,4)25(24)1 0-11-31(26,3)30(28)38-22(2)35;/h5,23-30,36H,1,6-21H2,2-4H3; 1H/q+1;/p-1/t23-,24+,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-;/m0./s1 norte; Clave:OYTJKRAYGYRUJK-FMCCZJBLSA-M norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Bloqueador neuromuscular no despolarizante

El bromuro de rocuronio (nombres comerciales Zemuron , Esmeron ) es un bloqueador neuromuscular no despolarizante aminoesteroide o relajante muscular que se utiliza en la anestesia moderna para facilitar la intubación traqueal al proporcionar relajación del músculo esquelético , que se requiere con mayor frecuencia para la cirugía o la ventilación mecánica . Se utiliza para la intubación endotraqueal estándar , así como para la inducción de secuencia rápida (RSI). ^[2]

Farmacología

Mecanismo de acción

El bromuro de rocuronio es un antagonista competitivo de los receptores nicotínicos de acetilcolina en la unión neuromuscular. Entre los fármacos bloqueantes neuromusculares, se considera un bloqueador no despolarizante de la unión neuromuscular, ya que actúa amortiguando la acción del receptor provocando la relajación muscular, en lugar de la despolarización continua, que es el mecanismo de acción de los bloqueantes despolarizantes de la unión neuromuscular, como la succinilcolina .

Fue diseñado para ser un antagonista más débil en la unión neuromuscular que el pancuronio ; de ahí su estructura monocuaternaria y su presencia de un grupo alilo y un grupo pirrolidina unidos al átomo de nitrógeno cuaternario del anillo D. El rocuronio tiene un inicio de acción rápido y una duración intermedia. ^[3]

Se considera que existe un riesgo de reacción alérgica al fármaco en algunos pacientes (en particular aquellos con asma ), pero se ha observado una incidencia similar de reacciones alérgicas al utilizar otros miembros de la misma clase de fármacos (fármacos bloqueantes neuromusculares no despolarizantes). ^[4]

El derivado de la γ- ciclodextrina sugammadex (nombre comercial Bridion) es un agente que revierte la acción del rocuronio al unirse a él con alta afinidad. ^[5] El sugammadex se ha utilizado desde 2009 en muchos países europeos; sin embargo, la FDA de los EE. UU. rechazó su aprobación dos veces debido a preocupaciones sobre reacciones alérgicas y sangrado, ^[6] pero finalmente aprobó el medicamento para su uso durante procedimientos quirúrgicos en los Estados Unidos el 15 de diciembre de 2015. ^[7] El inhibidor de la acetilcolinesterasa neostigmina también se puede utilizar como agente de reversión del rocuronio, pero no es tan eficaz como el sugammadex. La neostigmina todavía se usa a menudo debido a su bajo costo en comparación con el sugammadex. ^[8]

Historia

Se introdujo en 1994.

Sociedad y cultura

Ejecuciones

El 27 de julio de 2012, el estado estadounidense de Virginia reemplazó el bromuro de pancuronio , uno de los tres fármacos utilizados en las ejecuciones por inyección letal , por bromuro de rocuronio. ^[9]

El 3 de octubre de 2016, el estado de Ohio , en Estados Unidos , anunció que reanudaría las ejecuciones el 12 de enero de 2017, utilizando una combinación de midazolam , bromuro de rocuronio y cloruro de potasio . Antes de esto, la última ejecución en Ohio había tenido lugar en enero de 2014. ^[10]

El 24 de agosto de 2017, el estado estadounidense de Florida ejecutó a Mark James Asay utilizando una combinación de etomidato , bromuro de rocuronio y acetato de potasio . ^[11]

Eutanasia

Desde 2016, el bromuro de rocuronio ha sido el fármaco estándar, junto con el propofol , administrado a pacientes para la eutanasia en Canadá . ^[12]

Nombres de marca

El bromuro de rocuronio se comercializa bajo la marca Zemuron en los Estados Unidos y Esmeron en la mayoría de los demás países. ^{[ cita requerida ]}

Referencias

^ https://www.tga.gov.au/resources/prescription-medicines-registrations/rocuronium-hameln-hameln-pharma-pty-ltd
^ Tran DT, Newton EK, Mount VA, Lee JS, Wells GA, Perry JJ (octubre de 2015). "Rocuronio versus succinilcolina para la intubación de inducción de secuencia rápida". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2015 (10): CD002788. doi :10.1002/14651858.CD002788.pub3. PMC 7104695. PMID 26512948 .
^ Hunter JM (abril de 1996). "Rocuronio: el fármaco bloqueador neuromuscular aminoesteroide más nuevo". British Journal of Anaesthesia . 76 (4): 481–483. doi : 10.1093/bja/76.4.481 . PMID 8652315.
^ Burburan SM, Xisto DG, Rocco PR (junio de 2007). "Manejo anestésico en el asma". Minerva Anestesiológica . 73 (6): 357–365. PMID 17115010.
^ Naguib M (marzo de 2007). "Sugammadex: otro hito en la farmacología neuromuscular clínica". Anestesia y analgesia . 104 (3): 575–581. doi : 10.1213/01.ane.0000244594.63318.fc . PMID 17312211.
^ McKee S (24 de septiembre de 2013). "La FDA rechaza nuevamente el sugammadex de Merck & Co". PharmaTimes . Archivado desde el original el 22 de febrero de 2014.
^ "Comunicados de prensa: la FDA aprueba Bridion para revertir los efectos de los fármacos bloqueadores neuromusculares utilizados durante la cirugía". www.fda.gov . Consultado el 7 de enero de 2017 .
^ Carron M, Zarantonello F, Tellaroli P, Ori C (diciembre de 2016). "Eficacia y seguridad de sugammadex en comparación con neostigmina para la reversión del bloqueo neuromuscular: un metaanálisis de ensayos controlados aleatorizados". Journal of Clinical Anesthesia . 35 : 1–12. doi :10.1016/j.jclinane.2016.06.018. PMID 27871504.
^ "Procedimiento operativo del Departamento de Correcciones de Virginia: Manual de ejecución" (PDF) . 7 de febrero de 2017. Consultado el 25 de octubre de 2017 .
^ "Ohio reanudará ejecuciones con una combinación de tres fármacos en enero". BBC News . 3 de octubre de 2016 . Consultado el 7 de enero de 2017 .
^ Dearon J. "Florida ejecuta al asesino convicto Mark Asay usando una nueva droga". Sun Sentinel.
^ "Asistencia médica para morir (MAiD): Manual de protocolos y procedimientos" (PDF) . Divisiones de Medicina Familiar . Comox Valley, BC. 2017.

[1] ttps://www.tga.gov.au/resources/prescription-medicines-registrations/rocuronium-hameln-hameln-pharma-pty-ltd

[2] Tran DT, Newton EK, Mount VA, Lee JS, Wells GA, Perry JJ (octubre de 2015). "Rocuronio versus succinilcolina para la intubación de inducción de secuencia rápida". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2015 (10): CD002788. doi :10.1002/14651858.CD002788.pub3. PMC 7104695. PMID 26512948 .

[pmid8652315-3] Hunter JM (abril de 1996). "Rocuronio: el fármaco bloqueador neuromuscular aminoesteroide más nuevo". British Journal of Anaesthesia . 76 (4): 481–483. doi : 10.1093/bja/76.4.481 . PMID 8652315.

[pmid17115010-4] Burburan SM, Xisto DG, Rocco PR (junio de 2007). "Manejo anestésico en el asma". Minerva Anestesiológica . 73 (6): 357–365. PMID 17115010.

[pmid17312211-5] Naguib M (marzo de 2007). "Sugammadex: otro hito en la farmacología neuromuscular clínica". Anestesia y analgesia . 104 (3): 575–581. doi : 10.1213/01.ane.0000244594.63318.fc . PMID 17312211.

[6] McKee S (24 de septiembre de 2013). "La FDA rechaza nuevamente el sugammadex de Merck & Co". PharmaTimes . Archivado desde el original el 22 de febrero de 2014.

[7] "Comunicados de prensa: la FDA aprueba Bridion para revertir los efectos de los fármacos bloqueadores neuromusculares utilizados durante la cirugía". www.fda.gov . Consultado el 7 de enero de 2017 .

[8] Carron M, Zarantonello F, Tellaroli P, Ori C (diciembre de 2016). "Eficacia y seguridad de sugammadex en comparación con neostigmina para la reversión del bloqueo neuromuscular: un metaanálisis de ensayos controlados aleatorizados". Journal of Clinical Anesthesia . 35 : 1–12. doi :10.1016/j.jclinane.2016.06.018. PMID 27871504.

[9] "Procedimiento operativo del Departamento de Correcciones de Virginia: Manual de ejecución" (PDF) . 7 de febrero de 2017. Consultado el 25 de octubre de 2017 .

[10] "Ohio reanudará ejecuciones con una combinación de tres fármacos en enero". BBC News . 3 de octubre de 2016 . Consultado el 7 de enero de 2017 .

[11] Dearon J. "Florida ejecuta al asesino convicto Mark Asay usando una nueva droga". Sun Sentinel.

[divisionsbc.ca-12] "Asistencia médica para morir (MAiD): Manual de protocolos y procedimientos" (PDF) . Divisiones de Medicina Familiar . Comox Valley, BC. 2017.