Cefprozil

Cefprozil
Datos clínicos
Nombres comerciales	Cefzil, Cefproz, otros
Otros nombres	Cefproxilo
AHFS / Drogas.com	Monografía
MedlinePlus	a698022
Datos de licencia	FDA de EE. UU .: Cefprozil;
Vías de ; administración	Oral
Código ATC	J01DC10 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	EE. UU .: solo ℞;
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	95%
Unión de proteínas	36%
Vida media de eliminación	1,3 horas
Identificadores
	Nombre IUPAC Ácido 7-[2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino-8-oxo-3-prop-1-enil-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico;
Número CAS	92665-29-7 Y;
Identificador de centro de PubChem	9887643;
Banco de medicamentos	DB01150 Y;
Araña química	8063315 Y;
UNIVERSIDAD	1M698F4H4E;
BARRIL	D07651 Y;
EBICh	CHEBI:3506 norte;
Química biológica	ChEMBL1742 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID10873545;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C18H19N3O5S
Masa molar	389,43 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C2N1/C(=C(/C=C/C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)N)C(=O)OO;
	InChI InChI=1S/C18H19N3O5S.H2O/c1-2-3-10-8-27-17-13(16(24)21(17)14(10)18(25)26)20-15(23)12(19)9-4-6-11(22)7-5-9;/h2-7,12-13,17,22H,8,19H2,1H3,(H,20,23)(H,25,26);1H2/b3-2-;/t12-,13-,17-;/m1./s1 Y; Clave:ALYUMNAHLSSTOU-HERYOFLYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

Cefprozil es un antibiótico de cefalosporina de segunda generación . ^[1] Originalmente descubierto en 1983 y aprobado en 1992, ^[2] fue vendido bajo el nombre comercial Cefzil por Bristol Meyers Squibb hasta 2010, cuando se suspendió la versión de marca. ^[3] Sigue estando disponible en varias empresas en su forma genérica. ^[4] Se utiliza en el tratamiento de faringitis , amigdalitis , infecciones de oído , sinusitis aguda , exacerbación bacteriana de bronquitis crónica e infecciones de la piel y la estructura de la piel . ^[5] Actualmente está disponible como tableta y como suspensión líquida .

Efectos adversos

Aunque existe un riesgo de alergia cruzada del 10% entre las cefalosporinas y la penicilina, la investigación no ha demostrado un mayor riesgo de alergia cruzada para el cefprozil y otras cefalosporinas de segunda generación o posteriores. ^[6] Los efectos secundarios más comunes fueron valores de laboratorio hepáticos aumentados (incluidos AST y ALGT), mareos, eosinofilia, dermatitis del pañal y sobreinfección, prurito genital, vaginitis, diarrea, náuseas, vómitos y dolor abdominal. ^[5]

Espectro de susceptibilidad y resistencia bacteriana

Actualmente, bacterias como Enterobacter aerogenes , Morganella morganii y Pseudomonas aeruginosa son resistentes al cefprozil, mientras que Salmonella enterica serotipo Agona y los estreptococos son susceptibles al cefprozil. Algunas bacterias como Brucella abortus , Moraxella catarrhalis y Streptococcus pneumoniae han desarrollado resistencia al cefprozil en diversos grados. La información detallada sobre la concentración mínima de inhibición se proporciona en la hoja de datos de susceptibilidad y resistencia al cefprozil. ^[7]

Síntesis

El desplazamiento del cloruro alílico en el intermedio ( 1 ) con trifenilfosfina da lugar a la sal de fosfonio ( 2 ). Esta funcionalidad se convierte luego en su iluro ; la condensación con acetaldehído conduce luego al derivado vinílico ( 3 ); la desprotección da lugar luego al cefprozil. Cefalosporina oral semisintética que consiste en una mezcla isomérica Z/E ~90:10. ^[12]^[13]

Referencias

^ "Dosis, indicaciones, interacciones, efectos adversos y más de cefzil (cefprozil)". reference.medscape.com . Consultado el 12 de mayo de 2021 .
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 496. ISBN 9783527607495.
^ "Determinación de que los comprimidos de CEFZIL (Cefprozil), de 250 miligramos y 500 miligramos, y la suspensión oral, de 125 miligramos/5 mililitros y 250 miligramos/5 mililitros, no se retiraron de la venta por razones de seguridad o eficacia". Registro Federal . Archivos Nacionales . 11 de septiembre de 2018.
^ "Drugs@FDA: Medicamentos aprobados por la FDA". www.accessdata.fda.gov . Consultado el 3 de agosto de 2022 .
^ ab "Datos de prescripción de Cefzil® (CEFPROZIL)" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos . Bristol Myers Squibb.
^ Pichichero ME (febrero de 2006). "Las cefalosporinas se pueden prescribir de forma segura a los pacientes alérgicos a la penicilina" (PDF) . The Journal of Family Practice . 55 (2): 106–112. PMID 16451776. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2012. Consultado el 26 de febrero de 2011 .
^ "Datos de susceptibilidad y resistencia al cefprozil" (PDF) . Consultado el 23 de julio de 2013 .
^ DE 3402642, Hoshi H, et al., expedido en 1984, asignado a Bristol-Myers
^ US 4520022, Hoshi H, et al., expedido en 1985, asignado a Bristol-Myers
^ Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (julio de 1987). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de una nueva cefalosporina oral, BMY-28100 y compuestos relacionados". The Journal of Antibiotics . 40 (7): 991–1005. doi : 10.7164/antibiotics.40.991 . PMID 3624077.
^ US 4727070, Kaplan MA, et al., expedido en 1988, asignado a Bristol-Myers
^ Tomatsu K, Ando S, Masuyoshi S, Kondo S, Hirano M, Miyaki T, Kawaguchi H (agosto de 1987). "Evaluaciones in vitro e in vivo de BMY-28100, una nueva cefalosporina oral". La revista de antibióticos . 40 (8): 1175-1183. doi : 10.7164/antibióticos.40.1175 . PMID 3500158.
^ Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). "Toxicidad oral durante cuarenta días del 2,6-cis-difenilhexametilciclotetrasiloxano (KABI 1774) en perros beagle con especial referencia a los efectos en el sistema reproductor masculino". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 36 (Supl 3): 93–130. doi :10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID 1080338.

Enlaces externos

Información sobre el medicamento Cefprozil MedlinePlus

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[1] "Dosis, indicaciones, interacciones, efectos adversos y más de cefzil (cefprozil)". reference.medscape.com . Consultado el 12 de mayo de 2021 .

[Fis2006-2] Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 496. ISBN 9783527607495.

[3] "Determinación de que los comprimidos de CEFZIL (Cefprozil), de 250 miligramos y 500 miligramos, y la suspensión oral, de 125 miligramos/5 mililitros y 250 miligramos/5 mililitros, no se retiraron de la venta por razones de seguridad o eficacia". Registro Federal . Archivos Nacionales . 11 de septiembre de 2018.

[4] "Drugs@FDA: Medicamentos aprobados por la FDA". www.accessdata.fda.gov . Consultado el 3 de agosto de 2022 .

[:0-5] "Datos de prescripción de Cefzil® (CEFPROZIL)" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos . Bristol Myers Squibb.

[6] Pichichero ME (febrero de 2006). "Las cefalosporinas se pueden prescribir de forma segura a los pacientes alérgicos a la penicilina" (PDF) . The Journal of Family Practice . 55 (2): 106–112. PMID 16451776. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2012. Consultado el 26 de febrero de 2011 .

[7] "Datos de susceptibilidad y resistencia al cefprozil" (PDF) . Consultado el 23 de julio de 2013 .

[8] DE 3402642, Hoshi H, et al., expedido en 1984, asignado a Bristol-Myers

[9] US 4520022, Hoshi H, et al., expedido en 1985, asignado a Bristol-Myers

[10] Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (julio de 1987). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de una nueva cefalosporina oral, BMY-28100 y compuestos relacionados". The Journal of Antibiotics . 40 (7): 991–1005. doi : 10.7164/antibiotics.40.991 . PMID 3624077.

[11] US 4727070, Kaplan MA, et al., expedido en 1988, asignado a Bristol-Myers

[TOMATSUAndo1987-12] Tomatsu K, Ando S, Masuyoshi S, Kondo S, Hirano M, Miyaki T, Kawaguchi H (agosto de 1987). "Evaluaciones in vitro e in vivo de BMY-28100, una nueva cefalosporina oral". La revista de antibióticos . 40 (8): 1175-1183. doi : 10.7164/antibióticos.40.1175 . PMID 3500158.

[AlbanusBjörklund2009-13] Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). "Toxicidad oral durante cuarenta días del 2,6-cis-difenilhexametilciclotetrasiloxano (KABI 1774) en perros beagle con especial referencia a los efectos en el sistema reproductor masculino". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 36 (Supl 3): 93–130. doi :10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID 1080338.