EAM-2201

EAM-2201
Estatus legal
Estatus legal	BR : Clase F2 (Psicotrópicos prohibidos); CA : Anexo II; DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible); Nueva Zelanda : Clase temporal; Reino Unido : según la Ley de Sustancias Psicoactivas; EE.UU .: Anexo I;
Identificadores
	Nombre IUPAC (4-Etil-1-naftalenil)[1-(5-fluoropentil)-1 H -indol-3-il]-metanona;
Número CAS	1364933-60-7 Y;
Identificador de centro de PubChem	71308187;
Araña química	29341514;
UNIVERSIDAD	OO52S1U9ET;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID50745434;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C26H26FNO
Masa molar	387,498 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CCC1=CC=C(C(C2=CN(CCCCCF)C3=C2C=CC=C3)=O)C4=C1C=CC=C4;
	InChI InChI=1S/C26H26FNO/c1-2-19-14-15-23(21-11-5-4-10-20(19)21)26(29)24-18-28 (17-9-3-8-16-27)25-13-7-6-12-22(24)25/h4-7,10-15,18H,2-3,8-9,16-17H2 ,1H3; Clave: NSCXPXDWLZORPX-UHFFFAOYSA-N;

Compuesto químico

Compuesto farmacéutico

EAM-2201 ( 4'-etil-AM-2201 , 5"-fluoro-JWH-210 , SGT-14 ) es un fármaco que presumiblemente actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides . ^[2] Nunca antes se había informado en la literatura científica o de patentes, y fue identificado por primera vez por laboratorios en Japón en julio de 2012 como un ingrediente en mezclas sintéticas para fumar cannabis . ^{[3] Al igual que el}MAM-2201 estrechamente relacionado que se había informado por primera vez alrededor de un año antes, EAM-2201 parece ser otro compuesto novedoso inventado por proveedores de drogas de diseño específicamente para uso recreativo . Estructuralmente, EAM-2201 es un híbrido de dos compuestos cannabinoides conocidos JWH-210 y AM-2201 , ambos previamente utilizados como ingredientes activos en mezclas sintéticas de cannabis antes de ser prohibidos en muchos países.

Farmacología

EAM-2201 actúa como un agonista completo con una afinidad de unión de 0,380 nM en los receptores cannabinoides CB ₁ y 0,371 nM en los receptores cannabinoides CB _2. ^[4]

Estatus legal

En los Estados Unidos, todos los agonistas del receptor CB ₁ de la clase 3-(1-naftoil)indol, como EAM-2201 , son sustancias controladas de la Lista I. ^[5]

El EAM-2201 fue prohibido en Nueva Zelanda como una droga de clase temporal desde el 6 de diciembre de 2012, después de informes de adicción y psicosis asociadas con el uso de productos que contienen EAM-2201 como ingrediente activo, sin embargo, esto ha sido protestado por algunos usuarios que afirman haber encontrado beneficios médicos en el tratamiento de condiciones como el dolor del miembro fantasma , ya que la marihuana medicinal no estaba disponible en Nueva Zelanda y los productos de cannabis sintético se usaban como una alternativa legal. ^[6]^[7]

EAM-2201 es un fármaco controlado de Anlage II en Alemania.

A partir de octubre de 2015, EAM-2201 es una sustancia controlada en China. ^[8]

Detección

Existe un estándar forense de EAM-2201 que se utiliza comúnmente en espectrometría de masas . ^[9]

Véase también

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
^ Kim JH, Kim HS, Kong TY, Lee JY, Kim JY, En MK, Lee HS (febrero de 2016). "Metabolismo in vitro de un nuevo cannabinoide sintético, EAM-2201, en microsomas hepáticos humanos y citocromo P450 recombinantes humanos". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 119 (5): 50–8. doi :10.1016/j.jpba.2015.11.023. PMID 26641707.
^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (abril de 2013). "URB-754: una nueva clase de droga de diseño y 12 cannabinoides sintéticos detectados en productos ilegales". Internacional de Ciencias Forenses . 227 (1–3): 21–32. doi :10.1016/j.forsciint.2012.08.047. PMID 23063179.
^ Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE (1 de julio de 2016). "Evaluación farmacológica de cannabinoides sintéticos identificados como constituyentes de las especias". Toxicología forense . 34 (2): 329–343. doi :10.1007/s11419-016-0320-2. PMC 4929166 . PMID 27429655.
^ 21 USC § 812 : Listas de sustancias controladas
^ McNeilly H (1 de octubre de 2012). "Estaba poseído por un demonio, dice un ex consumidor de drogas legales". The New Zealand Herald .
^ "Amputado: K2 'me quita el dolor'". The New Zealand Herald . 28 de noviembre de 2012.
^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
^ "EAM-2201". Cayman Chemical . Consultado el 21 de julio de 2015 .

[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

[2] Kim JH, Kim HS, Kong TY, Lee JY, Kim JY, En MK, Lee HS (febrero de 2016). "Metabolismo in vitro de un nuevo cannabinoide sintético, EAM-2201, en microsomas hepáticos humanos y citocromo P450 recombinantes humanos". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 119 (5): 50–8. doi :10.1016/j.jpba.2015.11.023. PMID 26641707.

[3] Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (abril de 2013). "URB-754: una nueva clase de droga de diseño y 12 cannabinoides sintéticos detectados en productos ilegales". Internacional de Ciencias Forenses . 227 (1–3): 21–32. doi :10.1016/j.forsciint.2012.08.047. PMID 23063179.

[4] Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE (1 de julio de 2016). "Evaluación farmacológica de cannabinoides sintéticos identificados como constituyentes de las especias". Toxicología forense . 34 (2): 329–343. doi :10.1007/s11419-016-0320-2. PMC 4929166 . PMID 27429655.

[5] 21 USC § 812 : Listas de sustancias controladas

[6] McNeilly H (1 de octubre de 2012). "Estaba poseído por un demonio, dice un ex consumidor de drogas legales". The New Zealand Herald .

[7] "Amputado: K2 'me quita el dolor'". The New Zealand Herald . 28 de noviembre de 2012.

[8] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[9] "EAM-2201". Cayman Chemical . Consultado el 21 de julio de 2015 .