Glicirrizina

Ácido glicirrícico
Datos clínicos
Nombres comerciales	Epigen, glicina
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de ; administración	Oral, intravenosa
Código ATC	A05BA08 ( OMS ) QA05BA08 (veterinario);
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Hepático y por bacterias intestinales
Vida media de eliminación	6,2–10,2 horas
Excreción	Heces, orina (0,31–0,67%)
Identificadores
	Nombre IUPAC Ácido (3β,20β)-20-carboxi-11-oxo-30-norolean-12-en-3-il 2-O-β-D-glucopiranosil-α-D-glucopiranosidurónico;
Número CAS	1405-86-3 (ácido α-D-glucopiranosidurónico), 103000-77-7 (ácido β-D-glucopiranosidurónico);
Identificador de centro de PubChem	128229;
Araña química	14263 Y;
UNIVERSIDAD	6FO62043WK;
BARRIL	D00157;
EBICh	CHEBI:15939 Y;
Química biológica	ChEMBL441687 Y;
Número E	E958 (agentes de glaseado, ...)
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8047006;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.014.350
Datos químicos y físicos
Fórmula	C42H62O16
Masa molar	822,942 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Solubilidad en agua	1–10 mg/ml (20 °C)
	SONRISAS O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O;
	InChI InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12- 38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57- 35)33(51)52)58-34-27(48)23( 44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50 )(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31 +,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1 Y; Clave:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N Y;

Principal componente de sabor dulce del regaliz.

La glicirricina ( ácido glicirrícico o ácido glicirrícico ) es el principal componente que le da el sabor dulce a la raíz de Glycyrrhiza glabra ( regaliz ). Estructuralmente, es una saponina que se utiliza como emulsionante y agente formador de gel en alimentos y cosméticos . Su aglicona es la enoxolona .

Farmacocinética

Después de la ingestión oral, la glicirricina se hidroliza a ácido 18β-glicirretínico ( enoxolona ) por las bacterias intestinales. Después de la absorción en el intestino, el ácido 18β-glicirretínico se metaboliza a ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico en el hígado. Este metabolito circula en el torrente sanguíneo. En consecuencia, su biodisponibilidad oral es baja. ^{[ cuantificar ]} La mayor parte se elimina por la bilis y solo una parte menor (0,31–0,67%) por la orina. ^[3] Después de la ingestión oral de 600 mg de glicirricina, el metabolito apareció en la orina después de 1,5 a 14 horas. Las concentraciones máximas (0,49 a 2,69 mg/L) se alcanzaron después de 1,5 a 39 horas y el metabolito puede detectarse en la orina después de 2 a 4 días. ^[3]

Propiedades aromatizantes

La glicirricina se obtiene como extracto de la raíz de regaliz después de macerarla y hervirla en agua. ^[4] El extracto de regaliz (glicirricina) se vende en los Estados Unidos como líquido, pasta o polvo secado por aspersión . ^[4] Cuando se encuentra en cantidades específicas, está aprobado para su uso como saborizante y aromatizante en alimentos manufacturados, bebidas, dulces, suplementos dietéticos y condimentos . ^[4] Es de 30 a 50 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa). ^[5]

Efectos adversos

El efecto secundario más ampliamente reportado del uso de glicirricina a través del consumo de regaliz negro es la reducción de los niveles de potasio en sangre, lo que puede afectar el equilibrio de los fluidos corporales y la función de los nervios . ^[6]^[7] El consumo crónico de regaliz negro, incluso en cantidades moderadas, se asocia con un aumento en la presión arterial , ^[7] puede causar ritmo cardíaco irregular y puede tener interacciones adversas con medicamentos recetados . ^[6] En casos extremos, la muerte puede ocurrir como resultado del consumo excesivo. ^[8]^[9]

Véase también

Referencias

^ van Rossum TG, Vulto AG, Hop WC, Schalm SW (diciembre de 1999). "Farmacocinética de la glicirricina intravenosa después de dosis únicas y múltiples en pacientes con infección crónica por hepatitis C". Clinical Therapeutics . 21 (12): 2080–2090. doi :10.1016/S0149-2918(00)87239-2. hdl : 1765/73160 . PMID 10645755.
^ Ploeger B, Mensinga T, Sips A, Seinen W, Meulenbelt J, DeJongh J (mayo de 2001). "La farmacocinética del ácido glicirrícico evaluada mediante modelos farmacocinéticos basados en la fisiología". Drug Metabolism Reviews . 33 (2): 125–147. doi :10.1081/DMR-100104400. PMID 11495500. S2CID 24778157.
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Enlaces externos

Medios relacionados con la glicirricina en Wikimedia Commons

[Pharm-1] van Rossum TG, Vulto AG, Hop WC, Schalm SW (diciembre de 1999). "Farmacocinética de la glicirricina intravenosa después de dosis únicas y múltiples en pacientes con infección crónica por hepatitis C". Clinical Therapeutics . 21 (12): 2080–2090. doi :10.1016/S0149-2918(00)87239-2. hdl : 1765/73160 . PMID 10645755.

[2] Ploeger B, Mensinga T, Sips A, Seinen W, Meulenbelt J, DeJongh J (mayo de 2001). "La farmacocinética del ácido glicirrícico evaluada mediante modelos farmacocinéticos basados en la fisiología". Drug Metabolism Reviews . 33 (2): 125–147. doi :10.1081/DMR-100104400. PMID 11495500. S2CID 24778157.

[Kreft-3] Kočevar Glavač N, Kreft S (2012). "Perfil de excreción del metabolito de glicirricina en orina humana". Química de los Alimentos . 131 : 305–308. doi :10.1016/j.foodchem.2011.08.081.

[fda-4] "Sec. 184.1408 Regaliz y derivados del regaliz". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos, Código de Regulaciones Federales, Título 21, 21CFR184.1408. 1 de abril de 2017. Consultado el 15 de diciembre de 2017 .

[pubchem-5] "Ácido glicirrícico". PubChem . Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 24 de febrero de 2014 .

[fda-cons-6] "Regaliz negro: ¿truco o trato?". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos. 30 de octubre de 2017. Consultado el 15 de diciembre de 2017 .

[jhh-7] Penninkilampi R, Eslick EM, Eslick GD (noviembre de 2017). "La asociación entre la ingestión constante de regaliz, la hipertensión y la hipocalemia: una revisión sistemática y un metanálisis". Journal of Human Hypertension . 31 (11): 699–707. doi :10.1038/jhh.2017.45. PMID 28660884. S2CID 205168217.

[8] Marchione M. "Demasiados dulces: un hombre muere por comer bolsas de regaliz negro". AP News . Consultado el 24 de septiembre de 2020 .

[9] Edelman ER, Butala NM, Avery LL, Lundquist AL, Dighe AS (septiembre de 2020). "Caso 30-2020: Un hombre de 54 años con paro cardíaco repentino". The New England Journal of Medicine . 383 (13): 1263–1275. doi :10.1056/NEJMcpc2002420. PMC 8568064 . PMID 32966726.