2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina
Compuesto químico
2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina
Modelo de esferas y barras de la molécula de 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina
Datos clínicos
Otros nombres2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 1-(4-cloro-2,5-dimetoxifenil)propan-2-amina
Número CAS
  • 123431-31-2 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 542036
Araña química
  • 472008 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 8Y1C6K0PCA
BARRIL
  • C22719 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL8100 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID60894189
Tarjeta informativa de la ECHA100.215.939
Datos químicos y físicos
FórmulaC11H16ClNO2​​​​​​​
Masa molar229,70  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • ClCl1=C(OC)C=C(CC(C)N)C(OC)=C1
  • InChI=1S/C11H16ClNO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3 controlarY
  • Clave: ACRITBNCBMTINK-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  
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La 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina ( DOC ) es una droga psicodélica de las clases químicas de las fenetilaminas y las anfetaminas . Se presume que fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin y fue descrita en su libro PiHKAL ( Phenethylamines i Have Known And Loved ). [2]

Química

El DOC es una fenetilamina alfa - metilada sustituida , una clase de compuestos conocidos comúnmente como anfetaminas . El equivalente de la fenetilamina (que carece del grupo alfa-metilo) es 2C-C . El DOC tiene un estereocentro y ( R )-(−)-DOC es el estereoisómero más activo .

Farmacología

El DOC actúa como un agonista parcial selectivo de los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2C . Sus efectos psicodélicos están mediados por sus acciones sobre el receptor 5-HT 2A . [ cita requerida ]

Dosificación

Una dosis media normal de DOC oscila entre 0,2 y 7,0 mg [3], la primera produce efectos umbral y la segunda produce efectos extremadamente fuertes. El efecto comienza a aparecer entre 1 y 3 horas después, alcanza su punto máximo y se estabiliza entre las 4 y las 8 horas, y luego desciende gradualmente con estimulación residual entre las 9 y las 20 horas. Los efectos posteriores pueden durar hasta bien entrado el día siguiente. [3] [4]

Efectos

A diferencia de las anfetaminas simples, el DOC se considera una sustancia química que influye en los procesos cognitivos y de percepción del cerebro. Los supuestos efectos más fuertes incluyen imágenes con los ojos abiertos y cerrados , mayor conciencia del sonido y el movimiento y euforia. En la autobiografía PiHKAL, Alexander Shulgin incluyó una descripción del DOC como "un psicodélico arquetípico " (#64); sus supuestos efectos visuales, auditivos, físicos y mentales de rango completo muestran una claridad estimulante y algunos efectos abrumadores, humillantes y "compostadores"/entrelazados. [4]

Peligros

Existen muy pocos datos sobre la toxicidad del DOC. En abril de 2013 se informó de un caso de muerte debido al DOC. La fuente no especifica si la droga por sí sola causó la muerte. [5] En 2014, se informó de una muerte en la que el DOC estuvo directamente implicado como el único agente causal de la muerte de un usuario. La autopsia indicó edema pulmonar y una hemorragia subgaleal . [6]

Detección en muestras biológicas

El DOC puede cuantificarse en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para aportar pruebas en una investigación médico-legal de muerte. Se espera que las concentraciones de DOC en sangre o plasma estén en un rango de 1 a 10 μg/L en personas que consumen la droga de forma recreativa, >20 μg/L en pacientes intoxicados y >100 μg/L en víctimas de sobredosis aguda. [7]

Popularidad

Aunque es poco común en el mercado negro , ha estado disponible a granel y enviado a todo el mundo por proveedores selectos de productos químicos de investigación del "mercado gris" durante varios años. Se informó de ventas de DOC en papel secante y en cápsulas a fines de 2005 y nuevamente a fines de 2007. Según Microgram de la DEA de diciembre de 2007, el Departamento de Policía de Concord en el condado de Contra Costa, California, en los EE. UU., confiscó "un pequeño trozo de papel secante blanco toscamente rayado sin ningún diseño, sospechoso de ser 'ácido secante' LSD ". Agregaron: "Excepcionalmente, el papel parecía estar rayado a mano con dos bolígrafos, en cuadrados que medían aproximadamente 6 x 6 milímetros . El papel mostró fluorescencia cuando se irradió a 365 nanómetros ; sin embargo, la prueba de color para LSD con para-dimetilaminobenzaldehído ( reactivo de Ehrlich ) fue negativa. El análisis de un extracto de metanol por GC/MS no indicó LSD sino DOC (no cuantificado pero con una carga alta basada en el TIC) ". [8] En ocasiones, los distribuidores sin escrúpulos presentan el DOC como si fuera LSD. Esto es especialmente peligroso, ya que no se sabe que el DOC tenga el mismo perfil de seguridad que el LSD. Puede ser especialmente inseguro, en comparación con el LSD, para quienes padecen hipertensión , ya que se sabe que los compuestos de anfetamina provocan aumentos bruscos de la presión arterial sistólica .

Leyes de prohibición de drogas

Canadá

Se incluye en la Lista 1 [9] porque es un análogo de la anfetamina. [10] La CDSA se actualizó como resultado de la Ley de Calles Seguras que cambió las anfetaminas de la Lista 3 a la Lista 1. [11]

Australia

No programado pero que puede controlarse como programa II como análogo del DOB. [12]

Porcelana

A partir de octubre de 2015, el DOC es una sustancia controlada en China. [13]

Nueva Zelanda

Programado. [12]

Dinamarca

Dinamarca añadió el DOC a la lista de sustancias controladas de la Lista I a partir del 8 de abril de 2007. [12]

Alemania

Programado en Anlage I desde el 22.1.2010. [12]

Suecia

El 30 de agosto de 2007, el Gobierno sueco añadió el DOC a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como estupefacientes en Suecia, publicada por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2007:10, que figura como DOC, 4-klor-2,5-dimetoxi-anfetamina . [14] El DOC fue clasificado por primera vez por el Ministerio de Salud del Gobierno sueco , Statens folkhälsoinstitut, como "peligro para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida como Ley sobre la prohibición de determinados productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de julio de 2004, en su reglamento SFS 2004:486, que figura como 4-klor-2,5-dimetoxianfetamina (DOC) . [15]

Reino Unido

Clase A. [12]

Estados Unidos

El DOC no está programado ni controlado a nivel federal en los Estados Unidos , [16] pero el Departamento de Justicia lo considera un análogo del DOB [17] y, como tal, la posesión o venta podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos . [12] En diciembre de 2023, la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos emitió un aviso de propuesta de reglamentación que clasificaría tanto la 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina como la 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina como sustancias controladas de la Lista I. [18]

En los Estados Unidos, los análogos DMA , DOB y DOM son sustancias controladas de la Lista I.

Estado de Florida, EE.UU.

El DOC es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla. [19]

Naciones Unidas

En diciembre de 2019, la ONUDC anunció recomendaciones de clasificación que colocaban al DOC en la Lista I junto con otras sustancias químicas de investigación . [20]

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Shulgin A, Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Estados Unidos: Transform Press. pág. 978. ISBN 0-9630096-0-5. Archivado desde el original el 3 de enero de 2010 . Consultado el 30 de noviembre de 2009 .
  3. ^ ab "Erowid DOC Vault: Dosage". Archivado desde el original el 2 de mayo de 2008. Consultado el 22 de abril de 2008 .
  4. ^ ab "Erowid Online Books: "PiHKAL" - #64 DOC". Archivado desde el original el 3 de agosto de 2018. Consultado el 17 de noviembre de 2005 .
  5. ^ Bucks J (25 de abril de 2013). «"Momento de locura": una rara droga implicada en la muerte de un estudiante». El Santo . Archivado desde el original el 28 de abril de 2013. Consultado el 25 de abril de 2013 .
  6. ^ Barnett RY, Baker DD, Kelly NE, McGuire CE, Fassette TC, Gorniak JM (octubre de 2014). "Una intoxicación fatal por 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina: informe de un caso". Journal of Analytical Toxicology . 38 (8): 589–91. doi : 10.1093/jat/bku087 . PMID  25217551.
  7. ^ Baselt RC (2014). Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el hombre . Seal Beach, California: Biomedical Publications. p. 2173. ISBN 978-0-9626523-9-4.
  8. ^ "mg1207" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 17 de octubre de 2012. Consultado el 13 de agosto de 2013 .
  9. ^ "Lista I". Ley de Sustancias y Drogas Controladas . Instituto Canadiense de Información Jurídica. 2022-03-31. Archivado desde el original el 2022-03-31 . Consultado el 2022-03-31 .
  10. ^ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas". Definiciones e interpretaciones . Instituto Canadiense de Información Jurídica. Archivado desde el original el 2013-11-10 . Consultado el 2022-03-31 .
  11. ^ "Antecedentes: Los cuatro componentes de la Ley de calles y comunidades seguras entran en vigor". Departamento de Justicia de Canadá . Archivado desde el original el 18 de octubre de 2012.
  12. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  13. ^ "Läkemedelsverkets föreskrifter - LVFS y HSLF-FS | Läkemedelsverket" (PDF) .
  14. ^ "Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" (PDF) (en sueco). 27 de mayo de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 15 de septiembre de 2018.
  15. ^ "PARTE 1308 - Sección 1308.11 Anexo I". www.deadiversion.usdoj.gov . Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009 . Consultado el 31 de marzo de 2018 .
  16. ^ "Recursos de la DEA, Microgram, octubre de 2007" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 17 de octubre de 2012. Consultado el 3 de octubre de 2012 .
  17. ^ "Listas de sustancias controladas: ubicación de la 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina (DOI) y la 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina (DOC) en la Lista I". www.regulations.gov .
  18. ^ "Estatutos de Florida de 2017 - Título XLVI - DELITOS - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS". leg.state.fl.us . Consultado el 31 de marzo de 2018 .
  19. ^ "Diciembre de 2019 – OMS: La Organización Mundial de la Salud recomienda 12 NPS para la programación".
  • Entrada de DOC en PiHKAL
  • Información sobre la entrada del DOC en PiHKAL
  • Bóveda de documentos de Erowid
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