Dipivefrina
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| Datos clínicos | |
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| Nombres comerciales | AKPro, D Epifrin, Diopine, Glaucothil, Pro-Epinefrina, Propine, Pivalephrine, Thilodrin, Vistapine, otros |
| Otros nombres | Dipivefrina; Dipivefrina; Dipivefrina; Dipivalil epinefrina; Dipivalilepinefrina; DPE; Dipivalato de epinefrina; Éster de dipivalato de epinefrina; Dipivalato de adrenalina; K-30081; 3,4-Dipivaliloxi-β-hidroxi- N - metilfenetilamina; 3,4-Dipivaliloxi-β-hidroxi- N -metil-β-feniletilamina |
| AHFS / Drogas.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| MedlinePlus | a686005 |
| Vías de administración | Gotas para los ojos [1] |
| Clase de droga | Agonista del receptor adrenérgico ; Simpaticomimético |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C19H29NO5 |
| Masa molar | 351,443 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
La dipivefrina , o dipivefrina , también conocida como pivalato de epinefrina y vendida bajo la marca Propine entre otras, es un medicamento simpaticomimético que se utiliza en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto . [2] [3] Está disponible como una solución oftálmica al 0,1% ( gotas para los ojos ). [1] [4]
Los efectos secundarios de la dipivefrina incluyen reacciones oculares locales, entre otros. La dipivefrina es un profármaco de la epinefrina (adrenalina) y, por lo tanto, actúa como un agonista no selectivo de los receptores adrenérgicos . [5] Es una fenetilamina y catecolamina sustituida y es un éster de epinefrina con una solubilidad en grasas mucho mayor . [6] [7] [8]
La dipivefrina fue descrita por primera vez en 1975. [9] Se comercializa ampliamente en todo el mundo. [10] Sin embargo, ya no está disponible en los Estados Unidos . [11]
Usos médicos
La dipivefrina se utiliza en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto . [2]
Contraindicaciones
Su uso en el glaucoma de ángulo estrecho puede ser peligroso porque podría hacer que el ojo sea susceptible a un ataque de cierre de ángulo, [3] causando un aumento de la presión y el dolor y posiblemente pérdida de la visión.
Efectos secundarios
Los efectos secundarios más comunes de la dipivefrina son ardor, escozor y otras irritaciones en los ojos. Los efectos secundarios posibles pero poco comunes son los mismos que los de la epinefrina e incluyen taquicardia (ritmo cardíaco acelerado), hipertensión (presión arterial alta) y arritmias (ritmo cardíaco irregular). [3]
Farmacología
La dipivefrina penetra en la córnea y luego es hidrolizada a epinefrina por las enzimas esterasas . [8] Aumenta el drenaje del humor acuoso y también reduce su formación (mediada por su acción sobre los receptores adrenérgicos α1 y α2 ) , reduciendo así la presión dentro del ojo . También aumenta la conductividad de las células de filtrado trabecular (una acción mediada por los receptores adrenérgicos β2 ). Se prefiere a la epinefrina porque tiene una acción más prolongada, más consistente en su acción y es mejor tolerada. [2]
Química
La dipivefrina, también conocida como dipivalato de epinefrina o como 3,4-dipivaliloxi-β-hidroxi- N -metilfenetilamina, es una fenetilamina y catecolamina sustituida . [6] Es el éster 3,4- dipivalato de epinefrina (adrenalina). [6]
El log P experimental de la dipivefrina es 1,7 y su log P previsto varía de 1,49 a 3,71. [6] [1] [12] Es drásticamente más lipofílico (600 veces) que la epinefrina, [7] [8] [4] que es altamente hidrofílica y tiene un log P de -1,37. [13] La lipofilicidad de la dipivefrina le permite penetrar la córnea mucho más fácilmente (17 veces) que la epinefrina. [7] [8] [4] Las gotas para los ojos que contienen 0,1% de dipivefrina tienen una eficacia similar a las gotas para los ojos convencionales que contienen 2% de epinefrina para reducir la presión intraocular . [4]
La dipivefrina se utiliza farmacéuticamente principalmente como sal de clorhidrato . [14] [10]
Un compuesto similar que nunca se comercializó es la pivenfrina , que es el éster 3-pivalato de la fenilefrina . [14]
Historia
La dipivefrina se describió por primera vez en la literatura científica en 1975. [9]
Sociedad y cultura
Nombres
Dipivefrina es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañay DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa, mientras que la dipivefrina es su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy dipivefrina es su DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italiana. [14] [10] [15] En el caso de la sal de clorhidrato , el clorhidrato de dipivefrina es su BANMDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañamientras que el clorhidrato de dipivefrina es su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonés. [14] [10] [15]
Los sinónimos de dipivefrina incluyen pivalato de epinefrina , pivalato de adrenalina y dipivalil epinefrina , entre otros. [14] [10]
La dipivefrina se ha vendido bajo marcas comerciales que incluyen Diopine , Glaucothil , Pro-Epinephrine , Propine , Thilodrin y Vistapine , entre muchas otras. [14] [10]
Véase también
Referencias
- ^ abc "Dipivefrina: usos, interacciones, mecanismo de acción". DrugBank Online . 31 de diciembre de 1995 . Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ abc KD Tripari (2004). Fundamentos de farmacología médica (5.ª ed.). Jaypee Brothers Medical Publishers(P) Ltd. pág. 88. ISBN 81-8061-187-6.
- ^ abc Dipivefrin Información profesional sobre medicamentos de la FDA .
- ^ abcd Baranowski P, Karolewicz B, Gajda M, Pluta J (2014). "Formas de dosificación de fármacos oftálmicos: caracterización y métodos de investigación". ScientificWorldJournal . 2014 : 861904. doi : 10.1155/2014/861904 . PMC 3977496 . PMID 24772038.
- ^ Arthur S, Cantor LB (septiembre de 2011). "Actualización sobre el papel de los agonistas alfa en el tratamiento del glaucoma". Exp Eye Res . 93 (3): 271–283. doi :10.1016/j.exer.2011.04.002. PMID 21524649.
- ^ abcd "Dipivefrina". PubChem . Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ abc Goldberg I, Kolker AE, Kass MA, Becker B (mayo de 1980). "Dipivefrina: conceptos actuales". Aust J Ophthalmol . 8 (2): 147–150. doi :10.1111/j.1442-9071.1980.tb01673.x. PMID 7004425.
- ^ abcd Stella V, Borchardt R, Hageman M, Oliyai R, Maag H, Tilley J (2007). Profármacos: desafíos y recompensas. Biotecnología: aspectos farmacéuticos. Springer Nueva York. p. 130. ISBN 978-0-387-49782-2. Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ ab McClure DA (1 de junio de 1975). "El efecto de un profármaco de epinefrina (dipivalil epinefrina) en el glaucoma: farmacología general, toxicología y experiencia clínica". Profármacos como nuevos sistemas de administración de fármacos . Vol. 14. Washington, DC: American Chemical Society. págs. 225–235. doi :10.1021/bk-1975-0014.ch006. ISBN . 978-0-8412-0291-7.
- ^ abcdef Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 411.ISBN 978-3-88763-101-7. Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ Zhang L, Weizer JS, Musch DC (2017). "Medicamentos perioperatorios para prevenir el aumento temporal de la presión intraocular después de una trabeculoplastia láser". Cochrane Database Syst Rev. 2017 ( 2): CD010746. doi :10.1002/14651858.CD010746.pub2. PMC 5477062. PMID 28231380 .
- ^ "C19H29NO5". Dipivefrina (en latín). 31 de agosto de 2024. Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ "Epinefrina". PubChem . Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ abcdef Elks J (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. págs. 455, 1001. ISBN 978-1-4757-2085-3. Consultado el 31 de agosto de 2024 .
- ^ ab Morton IK, Hall JM (2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Netherlands. pág. 101. ISBN 978-94-011-4439-1. Recuperado el 31 de agosto de 2024 .
