Dihidroestreptomicina

Dihidroestreptomicina
Datos clínicos
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Código ATC	S01AA15 ( OMS ) QA07AA90 ( OMS ) QJ01GA90 ( OMS ) QJ51GA90 ( OMS );
Identificadores
	Nombre IUPAC 2-[(1 S ,2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-5-(Diaminometilideneamino)-2-[(2 R ,3 R ,4 R ,5 S )-3-[(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )- 4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)-3-metilaminooxan-2-il]oxi-4-hidroxi-4-(hidroximetil)-5-metiloxolan-2-il]oxi-3,4,6-trihidroxiciclohexil]guanidina;
Número CAS	128-46-1;
Identificador de centro de PubChem	439369;
Araña química	388489;
UNIVERSIDAD	P2I6R8W6UA;
Química biológica	EMBL1950576;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID0022937;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.445
Datos químicos y físicos
Fórmula	C21H41N7O12
Masa molar	583,596 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]2O)O)NC(=N)N)O)NC(=N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(CO)O;
	InChI InChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12 (33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1; Clave: ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N;
	(verificar)

Compuesto químico

La dihidroestreptomicina es un derivado de la estreptomicina que tiene propiedades bactericidas . ^[1] Es un antibiótico aminoglucósido semisintético utilizado en el tratamiento de la tuberculosis . ^[2]

Actúa uniéndose de forma irreversible a la proteína S12 de la subunidad ribosómica bacteriana 30S , tras ser transportada activamente a través de la membrana celular , lo que interfiere en el complejo de iniciación entre el ARNm y el ribosoma bacteriano . Esto conduce a la síntesis de proteínas defectuosas, no funcionales, lo que resulta en la muerte de la célula bacteriana. ^[1]

Provoca ototoxicidad , ^[3] por lo que ya no se utiliza en humanos. ^{[ cita requerida ]}

Véase también

^ ab «Dihidroestreptomicina (Código C61724) - Tesauro del NCI» . Consultado el 7 de julio de 2016 .
^ "Sulfato de dihidroestreptomicina - MeSH - NCBI" . Consultado el 7 de julio de 2016 .
^ Harrison WH (1954). "Ototoxicidad de la dihidroestreptomicina". Boletín trimestral. Universidad Northwestern . 28 (3): 271–3. PMC 3803976. PMID 13186082 .

Este artículo relacionado con antibióticos sistémicos es un esbozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo.