Clostebol
Esteroide anabólico

Clostebol
Datos clínicos
Otros nombresClorotestosterona; 4-Clorotestosterona; 4-Cloroandrost-4-en-17β-ol-3-ona
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroides anabólicos
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • (8 S ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-4-Cloro-17-hidroxi-10,13-dimetil-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidrociclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 1093-58-9 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 68947
Banco de medicamentos
  • DB01521 controlarY
Araña química
  • 62171 controlarY
UNIVERSIDAD
  • Z7D4G976SH
BARRIL
  • D07731 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL2106571 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID5046192
Tarjeta informativa de la ECHA100.012.849
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H27ClO2​​​​​​
Masa molar322,87  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C4C(\Cl)=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
  • InChI=1S/C19H27ClO2/c1-18-10-8-15(21)17(20)14(18)4-3-11-12-5-6-16(22)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,16,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,16-,18+,19-/m0/s1 controlarY
  • Clave: KCZCIYZKSLLNNH-FBPKJDBXSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

Clostebol ( DCI)Tooltip Nombre común internacional; también conocido como 4-clorotestosterona ) generalmente como el éster acetato de clostebol , es un esteroide anabólico-androgénico sintético (AAS). El clostebol es el derivado 4- cloro de la hormona natural testosterona . La cloración evita la conversión a dihidrotestosterona (DHT) al mismo tiempo que hace que la sustancia química sea incapaz de convertirse en estrógeno . [ cita requerida ] Aunque generalmente se usa como un éster que incluye acetato de clostebol (Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), caproato de clostebol (Macrobin-Depot) o propionato de clostebol (Yonchlon), también se informa que el clostebol no modificado/no esterificado se comercializa bajo la marca Trofodermin-S en México . [2]

El clostebol es un esteroide anabólico débil que puede utilizarse como droga para mejorar el rendimiento . Actualmente está prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje . [3] La clordehidrometiltestosterona (Oral Turinabol), que combina las estructuras químicas del clostebol y la metandienona , se utilizó ampliamente en el programa de dopaje patrocinado por el estado de Alemania del Este . [4]

Usos médicos

La pomada de acetato de clostebol tiene uso oftalmológico y dermatológico. [5] En algunos países, como Italia, está disponible sin receta médica como crema tópica o aerosol para el tratamiento de heridas cutáneas (infectadas) como abrasiones, erosiones, fisuras, quemaduras y para ayudar a acelerar la curación de la zona.

En Italia, se vende en forma de aerosol y crema, con el nombre comercial Trofodermin , que contiene una combinación de acetato de clostebol y neomicina . [6]

Efectos secundarios

Química

El clostebol, también conocido como 4-clorotestosterona o 4-cloroandrost-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona. Se trata específicamente del derivado 4- clorado de la testosterona.

Sociedad y cultura

Suplementos nutricionales

Un esteroide anabólico relacionado, el metilclostebol , es un aditivo común en los llamados suplementos dietéticos, generalmente listado en la forma compleja 4-cloro-17α-metil-androst-4-en-17β-ol-3-ona. [7]

Casos de abuso o contaminación publicitados

El uso de clostebol ha llevado a la suspensión de varios atletas en varios deportes, incluidos Freddy Galvis de los Phillies de Filadelfia en 2012, [8] Dee Gordon de los Miami Marlins en 2016, [9] la atleta olímpica Viktoria Orsi Toth en 2016, [10] el jugador de fútbol de la Serie A José Luis Palomino del Club Atalanta , [11] Orlando Galo del CS Herediano en 2022, [12] y Fernando Tatís Jr. de los San Diego Padres en 2022. [13] Tatís Jr, quien se había perdido la totalidad de la temporada debido a una fractura de muñeca, aceptó la suspensión mientras afirmaba que fue una infracción inadvertida después de tomar un medicamento contra la tiña que no había verificado la lista de ingredientes en busca de sustancias prohibidas. [14]

En 2016, el análisis de orina de Therese Johaug dio positivo para clostebol. [15] [16] [17]

El tenista italiano Jannik Sinner dio positivo por clostebol en dos muestras de orina diferentes el 8 y el 10 de marzo de 2024. [18] La Agencia Internacional de Integridad del Tenis (ITIA) descubrió que Sinner fue contaminado inadvertidamente con la sustancia por su fisioterapeuta, que había estado aplicando un aerosol curativo, disponible sin receta en Italia, para tratar un corte en su propia mano y luego había realizado tratamientos en Sinner. [19] A Sinner se le quitaron los 325.000 dólares en premios y los 400 puntos de clasificación obtenidos en el Indian Wells Open , pero no fue suspendido porque un tribunal independiente dictaminó que no fue intencional. [18] [19] [20]

Regulación

En los EE. UU., el clostebol está catalogado como una sustancia controlada de la Lista III , [7] lo que significa que el gobierno federal de los EE. UU. considera que tiene potencial de abuso, además de un uso médico actualmente aceptado.

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Págs. 265–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ "El Código Mundial Antidopaje: Lista de sustancias prohibidas de 2020" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Consultado el 28 de diciembre de 2019 .
  4. ^ "Dopaje por oro: el programa de dopaje patrocinado por el Estado". PBS. 13 de junio de 2011.
  5. ^ Maccaroni E, Mele A, Del Rosso R, Malpezzi L (agosto de 2011). "Acetato de clostebol". Acta Crystallographica Sección E: Structure Reports Online . 67 (Pt 8): o1952–o1953. Bibcode :2011AcCrE..67o1952M. doi :10.1107/S1600536811026560. PMC 3212337 . PMID  22090994. 
  6. ^ de la Torre X, Colamonici C, Iannone M, Jardines D, Molaioni F, Botrè F (noviembre de 2020). "Detección de clostebol en el deporte: ¿dopaje accidental?". Pruebas y análisis de drogas . 12 (11-12): 1561-1569. doi :10.1002/dta.2951. PMID  33119965.
  7. ^ ab Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (marzo de 2015). "Esteroides de diseño: suplementos de venta libre y su componente androgénico: revisión de un problema creciente". Andrology . 3 (2): 150–155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID  25684733. S2CID  6999218.
  8. ^ Breen M (11 de julio de 2016). "Los Phillies dicen que le darán la bienvenida a Stumpf después de la suspensión por dopaje".
  9. ^ "El 2B de los Marlins, Dee Gordon, suspendido 80 juegos por violación de sustancias prohibidas". ESPN. 29 de abril de 2016.
  10. ^ "Río 2016, voleibol de playa: conferma di doping per Viktoria Orsi Toth" [Río 2016, voleibol de playa: confirmación de dopaje para Viktoria Orsi Toth]. Panorama (en italiano). 3 de agosto de 2016 . Consultado el 3 de agosto de 2016 .
  11. ^ Campanale S (26 de julio de 2022). "Informe sobre el resultado positivo del test antidopaje de Palomino, del Atalanta".
  12. ^ "Dopaje en Mundial: Costa Rica Galo da positivo por esteroides". AP . 22 de octubre de 2022.
  13. ^ Passan J (12 de agosto de 2022). "La estrella de los Padres de San Diego, Fernando Tatis Jr., fue suspendido 80 juegos tras dar positivo por PED". ESPN.com . Consultado el 12 de agosto de 2022 .
  14. ^ Passan J (12 de agosto de 2022). "Tatis, de los Padres, suspendido 80 juegos por violación de PED". ESPN .
  15. ^ "Advokat: - Johaug fikk hele pakken" [Abogado: - Johaug recibió el paquete completo]. NRK (en noruego). 17 de octubre de 2016.
  16. ^ Tingve PM, Skaug TR (13 de octubre de 2016). "Slik hevder Johaug å ha fått i seg det forbudte stoffet" [Así afirma Johaug haber ingerido la sustancia prohibida]. Dagbladet (en noruego).
  17. ^ Carlström V (13 de octubre de 2016). «La mejor esquiadora de fondo del mundo, Therese Johaug, afectada por un nuevo escándalo de dopaje noruego». Insider Inc. Bonnier Business Media Sweden AB. Archivado desde el original el 26 de enero de 2019. Consultado el 18 de octubre de 2016 .
  18. ^ ab "Jannik Sinner, número uno del mundo, dio positivo por esteroides dos veces, pero no será suspendido". Tennis.com . Associated Press. 20 de agosto de 2024 . Consultado el 20 de agosto de 2024 .
  19. ^ ab "Jannik Sinner absuelto de cualquier irregularidad tras dar positivo dos veces por una sustancia prohibida en marzo". BBC Sport . 20 de agosto de 2024 . Consultado el 21 de agosto de 2024 .
  20. ^ "Decisión del tribunal independiente: Agencia Internacional de Integridad del Tenis (ITIA) contra Jannik Sinner (SR/250/2024)" (PDF) . Resoluciones Deportivas . 19 de agosto de 2024.
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