Clorometilandrostenediol

Compuesto químico
Compuesto farmacéutico
Clorometilandrostenediol
Datos clínicos
Otros nombresCMA; Promagnon; Promagnon-25; 4-cloro-17α-metil-androst-4-eno-3β,17β-diol
Vías de
administración
Oral [1]
Identificadores
  • ( 8R ,9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -4-Cloro-10,13,17-trimetil-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahidrociclopenta[ a ]fenantreno-3,17-diol
Número CAS
  • 35937-40-7
Identificador de centro de PubChem
  • 101548739
Araña química
  • 57620486
UNIVERSIDAD
  • 5USQ3RL499
Datos químicos y físicos
FórmulaC20H31ClO2
Masa molar338,92  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C[C@]12CCC(C(=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)Cl)O
  • InChI=1S/C20H31ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h12-14,16,22-23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16?,18-,19+,20+/m1/s1
  • Clave:FWWFNYYTZPIJFZ-KYPBWNNHSA-N

El clorometilandrostenediol ( CMA ), también conocido como 4-cloro-17α-metil-androst-4-eno-3β,17β-diol , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético , activo por vía oral y un derivado 17α-alquilado del 4-androstenediol que nunca se comercializó. [1] Se descubrió por primera vez en 2005 cuando un vendedor en línea llamado Peak Performance Laboratories lo introdujo como un " suplemento dietético " y una supuesta prohormona con el nombre de Promagnon . [1] Gaspari Nutrition suspendió voluntariamente el CMA a fines de 2006, probablemente por temor a sanciones gubernamentales si continuaba vendiendo el producto. [1]

Aunque el CMA se vendió como una "prohormona" o "prosteroide" de la clorometiltestosterona (CMT; también conocida más comúnmente como metilclostebol), es probable que la conversión esté lejos de ser completa y que gran parte de la actividad del fármaco pueda atribuirse a su forma inalterada. [1] Debido a la presencia de un grupo cloro en la posición C4, el CMA no se puede aromatizar y, por esta razón, no presenta riesgo de efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia en ninguna dosis . [1] No es metabolizado extensamente por la 5α-reductasa y exhibe una actividad anabólica relativamente mayor que la androgénica , pero aún es capaz de producir efectos secundarios androgénicos como piel grasa , acné y aumento del crecimiento del vello facial y corporal , así como virilización en mujeres. [ 1] Al igual que con otros AAS 17α-alquilados, el CMA puede presentar un riesgo de hepatotoxicidad . [1]

El CMA está estrechamente relacionado con el clorodehidrometilandrostenediol (CDMA; Halodrol-50), que fue desarrollado por el veterano de la industria Bruce Kneller y también se vendió brevemente en Internet en 2005 y 2006, aunque por una empresa diferente (Giant Sports). [1] Ambos fármacos se derivaron de la clorodehidrometiltestosterona (CDMT; nombre comercial Oral Turinabol), un esteroide anabólico anabólico popular que se introdujo en la década de 1960. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghij Llewellyn W (1 de noviembre de 2008). Anabólicos: Guía de referencia de esteroides anabólicos. William Llewellyn. págs. 260, 365. ISBN 978-0-9679304-7-3.
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