Nabilona
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 Arriba: ( R , R )-(−)-nabilona, Centro: ( S , S )-(+)-nabilona, Abajo: Modelo de relleno de espacio de ( R , R )-(−)-nabilona | |
| Datos clínicos | |
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| Nombres comerciales | Cesamet, otros |
| AHFS / Drogas.com | Monografía |
| MedlinePlus | a607048 |
| Vías de administración | Por la boca |
| Clase de droga | Cannabinoide |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 20% después del primer paso por el hígado |
| Unión de proteínas | similar al THC (±97%) |
| Vida media de eliminación | 2 horas, con metabolitos alrededor de 35 horas. |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| Química biológica |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.164.824 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C24H36O3 |
| Masa molar | 372,549 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
La nabilona , que se vende bajo la marca Cesamet entre otras, es un cannabinoide sintético con uso terapéutico como antiemético y como analgésico complementario para el dolor neuropático . [1] [2] Imita al tetrahidrocannabinol (THC), el principal compuesto psicoactivo que se encuentra de forma natural en el cannabis . [3]
La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) de los Estados Unidos ha indicado el uso de nabilona para las náuseas y los vómitos inducidos por la quimioterapia. En otros países, como Canadá , se utiliza ampliamente como terapia complementaria para el tratamiento del dolor crónico . Numerosos ensayos y estudios de casos han demostrado una eficacia modesta para aliviar la fibromialgia [4] y la esclerosis múltiple [5] [6 ]
Usos médicos
La nabilona se utiliza para tratar las náuseas y los vómitos en personas que reciben quimioterapia . [3] [7]
La nabilona ha demostrado una eficacia modesta para aliviar la fibromialgia . [4] Una revisión sistemática de 2011 sobre los cannabinoides para el dolor crónico determinó que había evidencia de seguridad y una eficacia modesta para algunas afecciones. [8]
Los principales casos en los que se han publicado ensayos clínicos con nabilona incluyen trastornos del movimiento como el parkinsonismo , el dolor crónico, la distonía y la espasticidad, los trastornos neurológicos, la esclerosis múltiple y las náuseas de la quimioterapia contra el cáncer. La nabilona también es eficaz en el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal , especialmente la colitis ulcerosa .
En un estudio sobre consumidores diarios de cannabis, la administración oral de nabilona en dosis de 4, 6 y 8 mg produjo una elevación sostenida y dependiente de la dosis del estado de ánimo y una desaceleración psicomotora comparable a la administración oral de 10 o 20 mg de dronabinol (THC). La nabilona tuvo un inicio más lento de la acción máxima y una mayor dependencia de la dosis de los efectos, lo que los investigadores atribuyeron a una mayor biodisponibilidad. [9]
Un estudio que compara nabilona con metoclopramida , realizado antes del desarrollo de los antieméticos antagonistas 5-HT 3 modernos como el ondansetrón , reveló que los pacientes que tomaban quimioterapia con cisplatino preferían metoclopramida , mientras que los pacientes que tomaban carboplatino preferían nabilona para controlar las náuseas y los vómitos. [10] [11]
La nabilona se utiliza a veces para las pesadillas en el trastorno de estrés postraumático , pero no se han realizado estudios de más de nueve semanas, por lo que no se conocen los efectos de su uso a largo plazo. [12] La nabilona también se ha utilizado para el dolor de cabeza por uso excesivo de medicamentos. [13]
Efectos secundarios
La nabilona puede aumentar, en lugar de disminuir, el dolor posoperatorio . [ cita requerida ] En el tratamiento de la fibromialgia , los efectos adversos limitan la dosis útil. [4] Los efectos adversos de la nabilona incluyen, entre otros: mareos / vértigo , euforia , somnolencia , sequedad de boca , ataxia , alteración del sueño , dolor de cabeza , náuseas , desorientación , despersonalización , alucinaciones y astenia . [3]
Farmacología
Farmacodinamia
La nabilona es un agonista parcial de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2. [14] [15]
Farmacocinética
La nabilona se administra en dosis de 1 o 2 mg varias veces al día hasta un total de 6 mg. Se absorbe completamente por vía oral y se une en gran medida a las proteínas plasmáticas . Varias enzimas del citocromo P450 metabolizan ampliamente la nabilona en varios metabolitos que no se han caracterizado por completo. [3]
Química
La nabilona es una mezcla racémica que consta de isómeros ( S , S )-(+)- y ( R , R )-(−)- .
Historia
La nabilona fue desarrollada originalmente por Eli Lilly and Company ; y fue aprobada por primera vez por Health Canada en 1981; [16] [17] poco después fue aprobada en México , el Reino Unido y Alemania . Lilly recibió la aprobación de la FDA en 1985 para comercializarla, pero retiró esa aprobación en 1989 por razones comerciales. [18] Valeant Pharmaceuticals adquirió los derechos de Lilly en 2004. [18] Valeant intentó y fracasó en obtener la aprobación del medicamento por parte de la FDA nuevamente en 2005 [19] y luego lo logró en 2006. [18]
En 2007, Valeant adquirió los derechos del Reino Unido y la Unión Europea para comercializar nabilona de Cambridge Laboratories. [20]
La nabilona fue aprobada en Austria para tratar las náuseas inducidas por la quimioterapia en 2013; ya estaba aprobada en España para la misma indicación y era legal en Bélgica para tratar el glaucoma , la espasticidad en la esclerosis múltiple , el desgaste debido al SIDA y el dolor crónico . [21]
Véase también
Referencias
- ^ "Nabilona - AdisInsight".
- ^ "Información avanzada para el paciente sobre Nabilone".
- ^ abcd "Etiqueta de nabilona" (PDF) . FDA. Mayo de 2006.
- ^ abc Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "El sistema endocannabinoide, los cannabinoides y el dolor". Revista Médica Rambam Maimonides (Revisión). 4 (4): e0022. doi :10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165 .
- ^ Wissel J, Haydn T, Müller J, Brenneis C, Berger T, Poewe W, Schelosky LD (octubre de 2006). "El tratamiento con dosis bajas del cannabinoide sintético nabilona reduce significativamente el dolor relacionado con la espasticidad: un ensayo cruzado, doble ciego y controlado con placebo". Journal of Neurology (artículo de investigación). 253 (10): 1337–41. doi :10.1007/s00415-006-0218-8. PMID 16988792. S2CID 24206300.
- ^ Nielsen S, Germanos R, Weier M, Pollard J, Degenhardt L, Hall W, Buckley N, Farrell M (febrero de 2018). "El uso de cannabis y cannabinoides en el tratamiento de los síntomas de la esclerosis múltiple: una revisión sistemática de revisiones". Current Neurology and Neuroscience Reports . 18 (2): 8. doi :10.1007/s11910-018-0814-x. hdl : 2123/18910 . PMID 29442178. S2CID 3375801.
- ^ "Resumen de las características del producto (RCP) de Nabilone - (eMC)". Compendio electrónico de medicamentos del Reino Unido. Agosto de 2014. Archivado desde el original el 2017-12-22 . Consultado el 2016-11-17 .
- ^ Lynch ME, Campbell F (noviembre de 2011). "Cannabinoides para el tratamiento del dolor crónico no relacionado con el cáncer; una revisión sistemática de ensayos aleatorizados". British Journal of Clinical Pharmacology . 72 (5): 735–44. doi :10.1111/j.1365-2125.2011.03970.x. PMC 3243008 . PMID 21426373.
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- ^ "Leyes y clasificación del cannabis en Europa - MedicalMarijuana.eu". MedicalMarijuana.eu . Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2016. Consultado el 17 de noviembre de 2016 .
