Cefazaflur

Cefazaflur
Datos clínicos
Código ATC	ninguno;
Identificadores
	Nombre IUPAC Ácido ( 6R ,7R ) -3-[(1-metiltetrazol-5-il)sulfanilmetil]-8-oxo-7-([2-(trifluorometilsulfanil)acetil]amino)-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico;
Número CAS	58665-96-6; Sodio: 52123-49-6 Y;
Identificador de centro de PubChem	40240;
Araña química	36777;
UNIVERSIDAD	97I0692RNT; Sodio: 8NJ5RWV39D Y;
BARRIL	D03422 Y;
Química biológica	ChEMBL2104456;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30207368;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C13H13F3N6O4S3
Masa molar	470,46 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11( 25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-, 10-/m1/s1; Clave:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N;
	(verificar)

Antibiótico cefalosporínico

Cefazaflur ( DCI ) es un antibiótico de cefalosporina de primera generación .

Síntesis

El cefazaflur se destaca entre este grupo de análogos porque carece de una cadena lateral de arilamida C-7 (ver cefacetrilo para otro ejemplo).

El cefazaflur se sintetiza mediante la reacción del ácido 3-(1-metil-1 H -tetrazol-5-iltiometilen)-7-amino-cefem-4-carboxílico ( 1 ) con cloruro de trifluorometiltioacetilo ( 2 ).

Referencias

^ DeMarinis RM, Boehm JC, Dunn GL, Hoover JR, Uri JV, Guarini JR, et al. (enero de 1977). "Cefalosporinas semisintéticas. Síntesis y relaciones estructura-actividad de análogos con grupos 7-acilo derivados del ácido 2-(cianometiltio)acético o del ácido 2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]acético y sus sulfóxidos y sulfonas". Journal of Medicinal Chemistry . 20 (1): 30–5. doi :10.1021/jm00211a006. PMID 319233.

Este artículo relacionado con antibióticos sistémicos es un esbozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo.

[1] DeMarinis RM, Boehm JC, Dunn GL, Hoover JR, Uri JV, Guarini JR, et al. (enero de 1977). "Cefalosporinas semisintéticas. Síntesis y relaciones estructura-actividad de análogos con grupos 7-acilo derivados del ácido 2-(cianometiltio)acético o del ácido 2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]acético y sus sulfóxidos y sulfonas". Journal of Medicinal Chemistry . 20 (1): 30–5. doi :10.1021/jm00211a006. PMID 319233.

Datos clínicos

Código ATC	ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC Ácido ( 6R ,7R ) -3-[(1-metiltetrazol-5-il)sulfanilmetil]-8-oxo-7-([2-(trifluorometilsulfanil)acetil]amino)-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico
Número CAS	58665-96-6 Sodio: 52123-49-6^Y
Identificador de centro de PubChem	40240
Araña química	36777
UNIVERSIDAD	97I0692RNT Sodio: 8NJ5RWV39D^Y
BARRIL	D03422^Y
Química biológica	ChEMBL2104456
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30207368
Datos químicos y físicos
Fórmula	C13H13F3N6O4S3
Masa molar	470,46 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11( 25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-, 10-/m1/s1 Clave:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N
(verificar)