Cefamandol

Cefamandol
Datos clínicos
Nombres comerciales	ex Mandol
AHFS / Drogas.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
MedlinePlus	a601206
; Categoría de embarazo	Australia : B1; ;
Vías de ; administración	Intramuscular , intravenosa
Código ATC	J01DC03 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	Reino Unido : POM (solo con receta médica); EE. UU .: Descontinuado;
Datos farmacocinéticos
Unión de proteínas	75%
Vida media de eliminación	48 minutos
Excreción	Principalmente renal , como fármaco inalterado.
Identificadores
	Nombre IUPAC Ácido (6 R ,7 R )-7-{[(2 R )-2-hidroxi-2-fenilacetil]amino} ; -3-[(1-metiltetrazol-5-il)sulfanilmetil]-8-oxo ; -5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico;
Número CAS	34444-01-4 42540-40-9 Y;
Identificador de centro de PubChem	456255;
Banco de medicamentos	DB01326 Y;
Araña química	401748 Y;
UNIVERSIDAD	5CKP8C2LLI;
BARRIL	D02344 Y;
EBICh	CHEBI:3480 Y;
Química biológica	ChEMBL1146 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7022750;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.047.285
Datos químicos y físicos
Fórmula	C18H18N6O5S2
Masa molar	462,50 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C18H18N6O5S2/c1-23-18(20-21-22-23)31-8-10-7-30-16-11(15(27)24(16)12(10)17(28)29)19-14(26)13(25)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,11,13,16,25H,7-8H2,1H3,(H,19,26)(H,28,29)/t11-,13-,16-/m1/s1 Y; Clave:OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N Y;
	(verificar)

Compuesto químico

El cefamandol ( DCI , también conocido como cefamandol ) es un antibiótico de cefalosporina de amplio espectro de segunda generación . La forma clínicamente utilizada del cefamandol es el éster de formato nafato de cefamandol , un profármaco que se administra por vía parenteral. El cefamandol ya no está disponible en los Estados Unidos.

La estructura química del cefamandol, al igual que la de otras cefalosporinas, contiene una cadena lateral de N -metiltiotetrazol (NMTT o 1-MTT) . A medida que el antibiótico se descompone en el cuerpo, libera NMTT libre, que puede causar hipoprotrombinemia (probablemente debido a la inhibición de la enzima vitamina K epóxido reductasa ) (se recomienda un suplemento de vitamina K durante la terapia) y una reacción con el etanol similar a la producida por el disulfiram (Antabuse), debido a la inhibición de la aldehído deshidrogenasa .

El cefamandol tiene un amplio espectro de actividad y se puede utilizar para tratar infecciones bacterianas de la piel, los huesos y las articulaciones, el tracto urinario y el tracto respiratorio inferior. A continuación se presentan los datos de susceptibilidad de la CMI del cefamandol para algunos microorganismos de importancia médica.

Escherichia coli : 0,12 - 400 μg/ml
Haemophilus influenzae : 0,06 - >16 μg/ml
Staphylococcus aureus : 0,1 - 12,5 μg/ml ^[1]

Durante la constitución normal de cefamandol y ceftazidima se genera CO ₂ , lo que puede provocar una reacción similar a una explosiva en las jeringas. ^[2]

Véase también

Referencias

^ "Datos sobre la susceptibilidad a la sal sódica de cefamandol y la concentración mínima inhibitoria (CMI) de 0,5 a 32" (PDF) . Índice antimicrobiano . TOKU-E. 6 de enero de 2020.
^ Stork CM (2006). "Antibióticos, antifúngicos y antivirales". En Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (eds.). Emergencias toxicológicas de Goldfrank . Nueva York: McGraw-Hill. pág. 847. ISBN 0-07-143763-0. Consultado el 3 de julio de 2009 .

[1] "Datos sobre la susceptibilidad a la sal sódica de cefamandol y la concentración mínima inhibitoria (CMI) de 0,5 a 32" (PDF) . Índice antimicrobiano . TOKU-E. 6 de enero de 2020.

[Goldfrank-2] Stork CM (2006). "Antibióticos, antifúngicos y antivirales". En Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (eds.). Emergencias toxicológicas de Goldfrank . Nueva York: McGraw-Hill. pág. 847. ISBN 0-07-143763-0. Consultado el 3 de julio de 2009 .