Ácido cannabigerólico
 | |
 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido Ácido 3-[(2 E )-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il]-2,4-dihidroxi-6-pentilbenzoico | |
| Identificadores | |
| |
| EBICh |
|
| Química biológica |
|
| Araña química |
|
| BARRIL |
|
Identificador de centro de PubChem |
|
| UNIVERSIDAD |
|
Panel de control CompTox ( EPA ) |
|
| Propiedades | |
| C22H32O4 | |
| Masa molar | 360,494 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido cannabigerólico ( CBGA ) es la forma ácida del cannabigerol (CBG). Es un ácido dihidroxibenzoico y un ácido olivetólico en el que el hidrógeno en la posición 3 está sustituido por un grupo geranilo. Es un precursor biosintético del delta-9-tetrahidrocannabinol , que es el principal componente psicoactivo de la planta de cannabis . También es un meroterpenoide (es decir, un policétido y un terpenoide ), un miembro de los resorcinoles y un fitocannabinoide . Deriva de un ácido olivetólico. Es un ácido conjugado de un cannabigerol. [1]
En la planta de cannabis , el ácido olivetólico y el difosfato de geranilo se sintetizan en CBGA. [2] : 6 [3] : 17 El CBGA se convierte en la planta por la CBCA sintasa, la CBDA sintasa y la THCA sintasa en CBCA , CBDA y THCA respectivamente. [2] : 6–7 Posteriormente, el THCA y el CBDA pueden descarboxilarse en THC y CBD secando y calentando el material vegetal. El CBGA tiene propiedades farmacológicas emergentes; por ejemplo, tuvo efectos anticonvulsivos en un modelo de ratón del síndrome de Dravet , una forma de epilepsia. [4]
COVID-19
En un análisis de la Universidad de Rhode Island sobre los fitocannabinoides, se descubrió que el CBGA tenía la segunda actividad inhibidora de la proteasa similar a 3C más alta contra el COVID-19 de todos los fitocannabinoides probados en ese estudio, pero no tan alta como el fármaco antiviral GC376 (72 % CBGA frente a 24 % CBG frente a 100 % GC376). [5]
Un estudio preclínico de 2022 realizado por investigadores de la Universidad Estatal de Oregón y la Universidad de Salud y Ciencias de Oregón descubrió que el CBGA (junto con el CBDA y el THCA) podría prevenir la infección por SARS-CoV-2 . Descubrieron que el CBGA era capaz de bloquear la infección por la cepa de referencia (WA-1/2020), la variante alfa (B.1.1.7) y la variante beta (B.1.351) en concentraciones micromolares ( valores de CI50 de 37 μg/ml, 26 μg/ml y 35 μg/ml, respectivamente). Sin embargo, los resultados aún deben replicarse en modelos animales o ensayos clínicos. De los cannabinoides estudiados, el CBGA fue el único capaz de unión alostérica , además de la unión ortostérica . [6]
Referencias
- ^ "Ácido cannabigerólico". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos . Consultado el 7 de abril de 2020 .
- ^ de Thomas BF, ElSohly MA (2015). La química analítica del cannabis: evaluación de la calidad, garantía y regulación de las preparaciones de marihuana medicinal y cannabinoides. Cuestiones emergentes en química analítica. Elsevier Science . ISBN 978-0-12-804670-8.
- ^ Degenhardt VF, Stehle F, Kayser O (2016). "La biosíntesis de los cannabinoides". En Preedy VR (ed.). Manual de cannabis y patologías relacionadas: biología, farmacología, diagnóstico y tratamiento . Academic Press . págs. 13–23. ISBN. 978-0128008270.
- ^ Anderson LL, Heblinski M, Absalom NL, Hawkins NA, Bowen MT, Benson MJ, et al. (diciembre de 2021). "El ácido cannabigerólico, una importante molécula precursora biosintética del cannabis, exhibe efectos divergentes sobre las convulsiones en modelos de epilepsia en ratones". British Journal of Pharmacology . 178 (24): 4826–4841. doi :10.1111/bph.15661. PMC 9292928 . PMID 34384142. S2CID 236997090.
- ^ Liu C, Puopolo T, Li H, Cai A, Seeram NP, Ma H (septiembre de 2022). "Identificación de los principales inhibidores de la proteasa del SARS-CoV-2 a partir de una biblioteca de cannabinoides menores mediante ensayo de inhibición bioquímica y afinidad de unión caracterizada por resonancia de plasmón de superficie". Moléculas . 27 (18): 6127. doi : 10.3390/molecules27186127 . PMC 9502466 . PMID 36144858.
- ^ van Breemen, Richard B.; Muchiri, Ruth N.; Bates, Timothy A.; Weinstein, Jules B.; Leier, Hans C.; Farley, Escocia; Tafesse, Fikadu G. (28 de enero de 2022). "Los cannabinoides bloquean la entrada celular del SARS-CoV-2 y las variantes emergentes". Revista de productos naturales . 85 (1): 176–184. doi :10.1021/acs.jnatprod.1c00946. ISSN 0163-3864. PMC 8768006 . PMID 35007072.
Lectura adicional
- Jacqueline H (9 de septiembre de 2019). "¿Qué es el CBGA (ácido cannabigerólico) y qué hace este cannabinoide?". Leafly .
Este artículo incorpora material de dominio público de sitios web o documentos de los Institutos Nacionales de Salud .