Benociclidina

Compuesto químico
Benociclidina
Datos clínicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 1-[1-(1-benzotiofen-2-il)ciclohexil]piperidina
Número CAS
  • 112726-66-6 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 123692
Araña química
  • 110266 controlarY
UNIVERSIDAD
  • Q1WR6UP7MW
Química biológica
  • ChEMBL279556 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID0042581
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H25NS
Masa molar299,48  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C1(SC(C2(CCCCC2)N3CCCCC3)=C4)=C4C=CC=C1
  • InChI=1S/C19H25NS/c1-5-11-19(12-6-1,20-13-7-2-8-14-20)18-15-16-9-3-4-10-17( 16)21-18/h3-4,9-10,15H,1-2,5-8,11-14H2 controlarY
  • Clave:RGSVXQJPSWZXOP-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La benociclidina , también conocida como benzotiofenilciclohexilpiperidina ( BTCP ), es una droga recreativa psicoactiva de la clase de las arilciclohexilaminas , relacionada con la fenciclidina ( PCP ). Se describió por primera vez en una solicitud de patente que nombraba a Marc Caron y sus colegas en la Universidad de Duke en 1997. [1]

Actúa como un potente y selectivo inhibidor de la recaptación de dopamina (DRI) y un psicoestimulante . [2] [3] A diferencia de compuestos relacionados como la fenciclidina y la ketamina , la benociclidina es un DRI puro con una afinidad insignificante por el receptor NMDA y, por lo tanto, carece de efectos anticonvulsivos , anestésicos , alucinógenos o disociativos . [2] [3] Se ha utilizado para etiquetar el transportador de dopamina . [4] [5] Se utilizó BCP para tratar de encontrar un farmacóforo común para los estimulantes de tipo DRI. [6]

Más recientemente, se ha encontrado benociclidina en varias tabletas de éxtasis, vendidas como MDMA . [7]

La benociclidina es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida y Virginia , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en estos estados. [8] [9]

De lo contrario, la benociclidina no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , [10] pero puede considerarse un análogo del PCP, en cuyo caso la compra, venta o posesión podría procesarse bajo la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. ^ Solicitud de patente PCT WO199712513 (véanse también las patentes estadounidenses n.º 5.866.756 y 6.218.595).
  2. ^ ab Vignon J, Pinet V, Cerruti C, Kamenka JM, Chicheportiche R (1998). "[3H]N-[1-(2-benzo(b)tiofenil)ciclohexil]piperidina ([3H]BTCP): un nuevo análogo de la fenciclidina selectivo para el complejo de captación de dopamina". Eur J Pharmacol . 148 (3): 427–436. doi :10.1016/0014-2999(88)90122-7. PMID  3384005.
  3. ^ ab Chaudieu I, Vignon J, Chicheportiche M, Kamenka JM, Trouiller G, Chicheportiche R (1989). "Papel del grupo aromático en la inhibición de la unión de la fenciclidina y la captación de dopamina por análogos de la PCP". Pharmacol Biochem Behav . 32 (3): 699–705. doi :10.1016/0091-3057(89)90020-8. PMID  2544905. S2CID  7672918.
  4. ^ Filloux F, Hunt MA, Wamsley JK (1989). "Localización del complejo de captación de dopamina utilizando [3H]N-[1-(2-benzo(b)tiofenil)ciclohexil]piperidina ([3H]BTCP) en el cerebro de la rata". Neurosci. Lett . 100 (1–3): 105–110. doi :10.1016/0304-3940(89)90668-X. PMID  2527343. S2CID  9985692.
  5. ^ Maurice T, Vignon J, Kamenka JM, Chicheportiche R (1989). "Etiquetado in vivo del complejo de captación de dopamina del ratón con el derivado de fenciclidina [3H]BTCP". Neurosci. Lett . 101 (2): 234–238. doi :10.1016/0304-3940(89)90537-5. PMID  2771169. S2CID  24176107.
  6. ^ Froimowitz M, Wu KM, Rodrigo J, George C (2000). "Preferencias conformacionales del potente bloqueador de la recaptación de dopamina BTCP y sus análogos y su incorporación a un modelo de farmacóforo". J Comput Aided Mol Des . 14 (2): 135–46. Bibcode :2000JCAMD..14..135F. doi :10.1023/A:1008144707255. PMID  10721502. S2CID  6754086.
  7. ^ "Resultado de la prueba de EcstasyData: mariposa azul". Pruebas de éxtasis y otras drogas . Centro Erowid . Consultado el 2 de febrero de 2012 .
  8. ^ "§ 54.1-3446. Anexo I" . Ley de Virginia . Consultado el 14 de septiembre de 2023 .
  9. ^ "Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS".
  10. ^ "21 CFR — LISTA DE SUSTANCIAS CONTROLADAS §1308.11 Lista I". Archivado desde el original el 2009-08-27 . Consultado el 2014-12-17 .
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