Boldion

Compuesto químico
Boldion
Datos clínicos
Otros nombres1,4-Androstadieno-3,17-diona; 1-Dehidroandrostenediona; androsta-1,4-dieno-3,17-diona; ADD
Vías de
administración
Oral
Identificadores
  • (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S )-10,13-dimetil-7,8,9,11,12,14,15,16-octahidro-6 H -ciclopenta[ a ]fenantreno-3,17-diona
Número CAS
  • 897-06-3
Identificador de centro de PubChem
  • 13472
Araña química
  • 12893
UNIVERSIDAD
  • 2166Q8568W
EBICh
  • CHEBI:40799
Química biológica
  • ChEMBL1078534
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID00862463
Tarjeta informativa de la ECHA100.011.798
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H24O2
Masa molar284,399  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C\1\C=C/[C@]3(/C(=C/1)CC[C@H]4[C@@H]2CCC(=O)[C@]2(CC[C@H]34)C)C
  • InChI=1S/C19H24O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8- 16(14)18/h7,9,11,14-16H,3-6,8,10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
  • Clave:LUJVUUWNAPIQQI-QAGGRKNESA-N

La boldiona , también conocida como androstadienediona o 1-dehidroandrostenediona , así como 1,4-androstadieno-3,17-diona , es un precursor industrial importante de varias hormonas esteroides . [1] En los Estados Unidos, la sustancia química está regulada como una sustancia controlada de la Lista III .

Usos

La androstadienodiona es un precursor importante a escala industrial de una amplia variedad de hormonas esteroides dentro de las clasificaciones de estrano y androstano . [1]

Preparación

La androstadiendiona se obtiene con un alto rendimiento a partir de esteroles vegetales y animales mediante biotransformación . [1] La sustancia química es un subproducto común derivado de otros procesos (por ejemplo, la desodorización de aceite vegetal y la producción de lanolina a partir del procesamiento de lana ). El producto se produce en un solo paso mediante una escisión simultánea de la cadena lateral en la posición C17 y una oxidación del alcohol en la posición C3. [2]

Regulación

Estados Unidos

En 2004, el Congreso de los Estados Unidos aprobó la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de 2005, que incluyó 36 esteroides y prohormonas de venta libre en la lista III de la Ley de Sustancias Controladas . En esta legislación, la boldenona se clasificó como una sustancia controlada y la boldiona siguió siendo legal. [3] En abril de 2008, la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos publicó un "Aviso inicial de reglamentación propuesta" sobre la clasificación de tres sustancias anabólicas: boldiona, desoximetiltestosterona y dienediona . En 2008, en el momento de la propuesta, estas tres sustancias figuraban como ingredientes en más de 58 suplementos dietéticos que estaban disponibles para su compra sin receta. [3] A partir del 4 de enero de 2010, estas tres sustancias químicas, incluida la boldiona, se clasificaron como sustancias controladas de la Lista III y se volvieron ilegales en los Estados Unidos. [4]

AMA

La boldiona está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje [5] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes principales.

Referencias

  1. ^ abc Sandow J, Scheiffele E, Haring M, Neef G, Prezewowsky K, Stache U (2000). "Hormonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a13_089. ISBN 3527306730.
  2. ^ Hesselink PG, van Vliet S, de Vries H, Witholt B (1989). "Optimización de la escisión de la cadena lateral de esteroides por Mycobacterium sp. en presencia de ciclodextrinas". Tecnología enzimática y microbiana . 11 (7): 398–404. doi :10.1016/0141-0229(89)90133-6.
  3. ^ ab "Funcionario de la DEA testifica ante el Senado estadounidense sobre esteroides y suplementos para la salud" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2010-10-17 . Consultado el 2010-10-20 .
  4. ^ "Reglas - 2009". División de Control de Desvíos . Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Agencia Antidrogas.
  5. ^ "El Código Mundial Antidopaje: Lista de sustancias prohibidas de 2020" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Consultado el 28 de diciembre de 2019 .
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