Prodina
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| Datos clínicos | |
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| Estatus legal | |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C16H23NO2 |
| Masa molar | 261,365 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
Prodine [2] (nombres comerciales Prisilidina y Nisentil ) es un analgésico opioide análogo de la petidina (meperidina). Fue desarrollado en Alemania a fines de la década de 1940.
Hay dos isómeros de la forma trans de prodina, alfaprodina y betaprodina. Ambos exhiben isomería óptica y alfaprodina y betaprodina son racematos . [3] La alfaprodina está estrechamente relacionada con la desomorfina en configuración estérica. [3] La forma cis también tiene isómeros activos pero ninguno se utiliza en medicina. [3] [4] La betaprodina es alrededor de cinco veces más potente que la alfaprodina [5] pero se metaboliza más rápidamente, y solo la alfaprodina fue desarrollada para uso medicinal. Tiene una actividad similar a la petidina, pero con un inicio más rápido y una duración de efectos más corta. [6] La betaprodina produce más euforia y efectos secundarios que la alfaprodina en todos los niveles de dosis, y se encontró que de 5 a 10 mg de betaprodina equivalen a 25 a 40 mg de alfaprodina. [3]
Las pruebas en ratas mostraron que la alfaprodina tiene un 97% de la potencia de la morfina por vía subcutánea y un 140% de la potencia de la metadona oral . [3] La betaprodina fue un 550% más fuerte que la morfina SC, el isómero cis levógiro fue un 350% más fuerte y el isómero cis dextrógiro fue un 790% más fuerte. [3] La betaprodina tomada por vía oral fue un 420% más fuerte que la metadona oral, la forma cis fue un 390% más fuerte para los isómeros levógiro y un 505% más fuerte para los dextrógiros. [3]
La alfaprodina se comercializaba bajo varias marcas comerciales, principalmente Nisentil y Prisilidina. Su uso más habitual era para aliviar el dolor durante el parto [7] y la odontología [8] , así como para algunos procedimientos quirúrgicos menores. La alfaprodina tiene una duración de acción de 1 a 2 horas, y 40 a 60 mg equivalen a 10 mg de morfina subcutánea.
La prodina tiene efectos muy similares a los de otros opioides, ya que produce analgesia , sedación y euforia. Los efectos secundarios pueden incluir picor excesivo , náuseas , vómitos y depresión respiratoria potencialmente grave que puede provocar un paro respiratorio potencialmente mortal . La depresión respiratoria puede ser un problema con la alfaprodina incluso en dosis terapéuticas normales. [9] A diferencia de la petidina, la prodina no produce metabolitos tóxicos y, por lo tanto, es más adecuada para la terapia de dosis alta. [ cita médica necesaria ]
Regulación
La alfaprodina tiene un ACSCN DEA de 9010 y una cuota de fabricación de 3 gramos para 2013; la betaprodina tiene un ACSCN de 9611 y una cuota de 2 gramos.
Véase también
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ Patente de EE. UU. 2498433 '1,3 dimetil-4-propionoxi-4-fenil-piperidina y sales de adición de ácido de la misma'
- ^ abcdefg Reynolds AK, Randall LO (1957). Morfina y drogas afines . Prensa de la Universidad de Toronto. págs. 310–312. OCLC 1628783.
- ^ Beckett AH, Walker J (1955). "La configuración de la alfaprodina y la betaprodina". Revista de farmacia y farmacología . 7 (1): 1039–1045. doi :10.1111/j.2042-7158.1955.tb12115.x. PMID 13278850. S2CID 46012276.
- ^ Stenlake JB (1979). Fundamentos de farmacología molecular . ISBN 978-0-485-11171-2.
- ^ Fung DL, Asling JH, Eisele JH, Martucci R (1980). "Una comparación de la farmacocinética de la alfaprodina y la meperidina". Revista de farmacología clínica . 20 (1): 37–41. doi :10.1002/j.1552-4604.1980.tb01664.x. PMID 7358866. S2CID 35046059.
- ^ Burnett RG, White CA (1966). "Alfaprodina para analgesia obstétrica intravenosa continua". Obstetricia y ginecología . 27 (4): 472–477. doi :10.1097/00006250-196604000-00003. PMID 5907367.
- ^ Carter WJ, Bogert JA (1966). "Un procedimiento de premedicación eficaz para pacientes dentales". Revista de la Asociación Dental de Missouri . 46 (6): 8–9. PMID 5221807.
- ^ Fuller JD, Crombleholme WR (1987). "Paro respiratorio y depresión respiratoria prolongada después de una dosis baja subcutánea de alfaprodina para analgesia obstétrica. Informe de un caso". Revista de Medicina Reproductiva . 32 (2): 149–151. PMID 3560080.
