Grupo arilo
En química orgánica , un arilo es cualquier grupo funcional o sustituyente derivado de un anillo aromático , generalmente un hidrocarburo aromático , como fenilo y naftilo . [1] "Arilo" se utiliza con fines abreviativos o de generalización, y "Ar" se utiliza como marcador de posición para el grupo arilo en los diagramas de estructura química, de forma análoga a "R" utilizada para cualquier sustituyente orgánico. "Ar" no debe confundirse con el símbolo elemental del argón .
Un grupo arilo simple es el fenilo ( C 6 H 5 − ), un grupo derivado del benceno . Ejemplos de otros grupos arilo son:
- El grupo tolilo ( CH 3 C 6 H 4 − ) que se deriva del tolueno (metilbenceno)
- El grupo xililo ( (CH 3 ) 2 C 6 H 3 − ), que se deriva del xileno (dimetilbenceno)
- El grupo naftilo ( C 10 H 7 − ), que se deriva del naftaleno
La arilación es el proceso en el que un grupo arilo se une a un sustituyente. Generalmente se logra mediante reacciones de acoplamiento cruzado .
Nomenclatura
El grupo arilo más simple es el fenilo , que está formado por un anillo de benceno con uno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por algún sustituyente, y tiene la fórmula molecular C 6 H 5 − . Tenga en cuenta que un grupo fenilo no es lo mismo que un grupo bencilo , este último consiste en un grupo fenilo unido a un grupo metilo y una fórmula molecular de C 6 H 5 CH 2 − . [2]
Para nombrar compuestos que contienen grupos fenilo, el grupo fenilo puede tomarse como el hidrocarburo original y representarse con el sufijo "–benceno". Alternativamente, el grupo fenilo podría tratarse como el sustituyente, describiéndose dentro del nombre como "fenilo". Esto se hace generalmente cuando el grupo unido al grupo fenilo consta de seis o más átomos de carbono. [3]
Como ejemplo, considere un grupo hidroxilo conectado a un grupo fenilo. En este caso, si el grupo fenilo se tomara como el hidrocarburo original, el compuesto se llamaría hidroxibenceno. Alternativamente, y más comúnmente, el grupo hidroxilo podría tomarse como el grupo original y el grupo fenilo como el sustituyente, lo que da como resultado el nombre más familiar de fenol . [4]
Reacciones
Véase también
- Alquilo
- Receptor de hidrocarburos arílicos , un objetivo corporal para las dioxinas [5]
- Grupo ariloxi
- Compuesto de areno
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "grupos arilo". doi :10.1351/goldbook.A00464
- ^ Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). Química orgánica avanzada, parte A: Estructura y mecanismos (5.ª ed.). Springer.
- ^ IUPAC, Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recomendaciones 1993). Blackwell Scientific Publications. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2014. Consultado el 26 de octubre de 2017 en acdlabs.com.
- ^ Brown, William Henry (2018). Química orgánica. Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote (8.ª ed.). Boston, MA. ISBN 978-1-305-58035-0.OCLC 974377227 .
{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) - ^ Bock KW, Köhle C (2006). "Receptor Ah: respuestas tóxicas mediadas por dioxinas como indicios de funciones fisiológicas desreguladas". Biochem. Pharmacol . 72 (4): 393–404. doi :10.1016/j.bcp.2006.01.017. PMID 16545780.
Enlaces externos
