Alquilbenceno lineal
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| Nombres | |
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| Otros nombres LAB, alquilbenceno lineal | |
| Identificadores | |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.060.937 |
| Número CE |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C 6 H 5 CHR 1 R 2 donde R 1 = C n H 2n+1 y R 2 = C m H 2m+1 m,n son números enteros m≥0, n≥1 (normalmente 10-16) | |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 863 kg/m3 |
| insoluble en agua | |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | inflamable |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad del material (MSDS) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Los alquilbencenos lineales (a veces también conocidos como LAB ) son una familia de compuestos orgánicos con la fórmula C 6 H 5 C n H 2n+1 . Típicamente, n se encuentra entre 10 y 16, aunque generalmente se suministra como un corte más ajustado, como C 12 -C 15 , C 12 -C 13 y C 10 -C 13 , para uso en detergentes. [1] La cadena C n H 2n+1 no está ramificada. Se producen principalmente como intermedios en la producción de surfactantes , para uso en detergentes . Desde la década de 1960, los LAB han surgido como el precursor dominante de los detergentes biodegradables. [2]
Producción
El queroseno hidrotratado es una materia prima típica para parafinas lineales de alta pureza (n-parafinas), que posteriormente se deshidrogenan para obtener olefinas lineales :
- CnH2n + 2 → CnH2n + H2
Como alternativa, el etileno puede oligomerizarse (polimerizarse parcialmente) para producir alquenos lineales. Las monoolefinas lineales resultantes reaccionan con el benceno en presencia de un catalizador para producir las LAB. El fluoruro de hidrógeno (HF) y el cloruro de aluminio (AlCl3 ) son los dos principales catalizadores para la alquilación del benceno con monoolefinas lineales. El proceso basado en HF es el dominante comercialmente; sin embargo, el riesgo de liberar HF (una sustancia venenosa) al medio ambiente se convirtió en una preocupación, particularmente después de la Enmienda de la Ley de Aire Limpio . En 1995, se puso a disposición un sistema de catalizador sólido (el proceso DETAL). El proceso elimina la neutralización del catalizador y la eliminación del HF. En consecuencia, la mayoría de las plantas de LAB construidas desde entonces han utilizado este proceso. [3]
Detalles de producción
Dadas las aplicaciones a gran escala de los detergentes derivados de LAB, se han desarrollado diversas rutas para producir alquilbencenos lineales: [3]
- El proceso de HF/n-parafinas implica la deshidrogenación de n-parafinas a olefinas y la posterior reacción con benceno utilizando fluoruro de hidrógeno como catalizador. Este proceso representa la mayor parte de la producción instalada de LAB en el mundo. Incluye una etapa PACOL (conversión de parafinas a olefinas) donde las n-parafinas se convierten en monoolefinas (normalmente monoolefinas internas), una unidad DEFINE cuya función principal es convertir las diolefinas residuales en monoolefinas, una unidad PEP que es esencialmente una unidad de eliminación de aromáticos - introducida antes del paso de alquilación para mejorar el rendimiento y la calidad de las LAB, un paso de alquilación donde las monoolefinas, tanto internas como alfa-olefinas, se hacen reaccionar con benceno para producir LAB en presencia de un catalizador de HF.
- El proceso DETAL implica la deshidrogenación de n-parafinas a olefinas y la reacción posterior con benceno utilizando un catalizador de lecho fijo. Esta es una tecnología más nueva y tiene varias de las etapas descritas en el proceso HF/n-parafinas, pero es principalmente diferente en el paso de alquilación de benceno, durante el cual se emplea un catalizador de estado sólido. Existe una etapa de transalquilación (TA) en desarrollo en el proceso DETAL en la que cualquier benceno alquilado superior (HAB) se pone en contacto con benceno adicional sobre un catalizador de transalquilación.
- El proceso de alquilación de Friedel-Crafts implica la cloración de n-parafinas para formar monocloroparafinas seguida de la alquilación de benceno utilizando como catalizador cloruro de aluminio (AlCl3 ) . Este método es una de las rutas comerciales más antiguas para obtener LAB.
Cada proceso genera productos LAB con características distintivas. Las características importantes del producto incluyen el índice de bromo, la sulfonabilidad, la cantidad de isómeros de 2-fenilo (2-fenilalcano), el contenido de tetralina, la cantidad de componentes no alquilbencenos y la linealidad del producto.
La producción de n-parafinas a menudo se produce como parte de una planta LAB integrada donde los productores parten del queroseno como materia prima. El proceso UOP para producir parafina normal incluye una unidad de prefraccionamiento de queroseno, una unidad de hidrotratamiento y una unidad Molex. [4] La tecnología química de ExxonMobil incluye un proceso de recuperación y puede producir n-parafinas de grado LAB a partir de la mayoría del queroseno con un contenido de azufre medio a bajo sin el uso de una etapa de hidrotratamiento previa. Se necesita un proceso de desulfurización para reducir el contenido de azufre de algunas n-parafinas.
Farabi Petrochemicals y Nirma son uno de los fabricantes que producen comercialmente LAB a gran escala.
Aplicaciones
El alquilbenceno lineal se sulfona para producir sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS), un surfactante biodegradable . El LAS reemplazó a los sulfonatos de dodecilbenceno ramificados , que se eliminaron gradualmente porque se biodegradan más lentamente.
Usos de nicho
El detector de neutrinos SNO+ identificó al LAB como un centelleador líquido prometedor [5] debido a su buena transparencia óptica (≈20 m), alto rendimiento lumínico, baja cantidad de impurezas radiactivas y su alto punto de inflamación (140 °C), que facilita su manipulación segura. También está disponible en grandes volúmenes a un costo relativamente bajo en el sitio SNO+. [6] Ahora se utiliza en varios otros detectores de neutrinos, como RENO y Daya Bay Reactor Neutrino Experiments . [7] El material funciona bien en entornos submarinos profundos. [8] Un estudio sugirió que el LAB era un material adecuado para ser empleado en un Buscador de Interacciones Secretas de Neutrinos (SNIF), un tipo de detector de antineutrinos diseñado para detectar la presencia de reactores nucleares a distancias de entre 100 y 500 km. [9]
Consideraciones medioambientales
Las LAB han sido motivo de preocupación por sus efectos sobre el medio ambiente y la salud humana. El Reglamento (CE) 1488/94 del Consejo Europeo [10] dio lugar a una evaluación exhaustiva de las mismas. El análisis del ciclo de vida tuvo en cuenta las emisiones y las exposiciones ambientales y humanas resultantes. Tras la evaluación de la exposición, se determinó la caracterización del riesgo ambiental para cada objetivo de protección en el compartimento acuático, terrestre y del suelo. En lo que respecta a la salud humana, se examinaron los escenarios de exposición ocupacional, exposición del consumidor y exposición humana indirecta a través del medio ambiente y se identificaron los posibles riesgos.
El informe concluye que no existen riesgos para el medio ambiente ni para la salud humana y que no es necesario realizar más pruebas ni adoptar medidas de reducción de riesgos más allá de las que se aplican actualmente. Por consiguiente, las LAB fueron desclasificadas y eliminadas del Anexo 1 en la 28.ª ATP (Directiva 2001/59).
Referencias
- ^ Diccionario Ashford de productos químicos industriales (tercera edición). pág. 3858.
- ^ Kosswig, Kurt (2005). "Surfactantes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a25_747. ISBN 3527306730.
- ^ ab Informe sobre alquilbenceno lineal 07/08-S7, ChemSystems, febrero de 2009. Archivado el 8 de julio de 2011 en Wayback Machine.
- ^ "Complejo de alquilbenceno lineal (LAB) UOP" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2010-12-01 . Consultado el 22 de diciembre de 2009 .
- ^ Chen, M. (2005). "El proyecto del centelleador líquido SNO". Suplementos de actas de Física nuclear B. 154 : 65–66. Código Bibliográfico : 2005NuPhS.145...65C. doi : 10.1016/j.nuclphysbps.2005.03.037.
- ^ Acerca del detector SNO+ Archivado el 4 de diciembre de 2018 en Wayback Machine en el sitio web de SNO+
- ^ Yeh, Minfang (septiembre de 2010). Centelleador líquido a base de agua (PDF) . Avances en tecnología de neutrinos. Santa Fe. págs. 8-9.
- ^ Aprendido, John G.; Tinte, Stephen T.; Pakvasa, Sandip (2008). "Hanohano: un detector de antineutrinos en las profundidades del océano para estudios únicos de física y geofísica de neutrinos". arXiv : 0810.4975 [hep-ex].
- ^ Lasserre, Thierry; Fechner, Maximilien; Mención, Guillaume; Reboulleau, Romain; Cribier, Michel; Letourneau, Alain; Lhuillier, David (2010). "SNIF: una sonda de neutrinos futurista para reactores de fisión nuclear no declarados". arXiv : 1011.3850 [núcleo-ex].
- ^ Reglamento (CE) 1488/94 del Consejo Europeo Archivado el 10 de julio de 2007 en Wayback Machine.
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad del material
