Alfentanilo

Alfentanilo
Datos clínicos
Nombres comerciales	Alfenta, Rapifen, otros
AHFS / Drogas.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
MedlinePlus	a601130
Vías de ; administración	Intravenosa , subcutánea
Clase de droga	Opioide
Código ATC	N01AH02 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	AU : S8 (Droga controlada); BR : Clase A1 (Estupefacientes); CA : Anexo I; DE : Anlage III (se requiere formulario de prescripción especial); Reino Unido : Clase A; Estados Unidos : Anexo II;
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	~50%
Unión de proteínas	92%
Metabolismo	Hepático
Vida media de eliminación	90–111 minutos
Duración de la acción	15 minutos
Identificadores
	Nombre IUPAC N- {1-[2-(4-etil-5-oxo-4,5-dihidro- 1H- 1,2,3,4-tetrazol-1-il)etil]-4-(metoximetil)piperidin-4-il}-N - fenilpropanamida;
Número CAS	71195-58-9 Y;
Identificador de centro de PubChem	51263;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7108;
Banco de medicamentos	DB00802 Y;
Araña química	46451 Y;
UNIVERSIDAD	1N74HM2BS7;
BARRIL	D07122 Y;
EBICh	CHEBI:2569 Y;
Química biológica	ChEMBL634 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9022570;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.295.336
Datos químicos y físicos
Fórmula	C21H32N6O3
Masa molar	416,526 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Punto de fusión	140,8 °C (285,4 °F)
	SONRISAS O=C1N(\N=N/N1CC)CCN3CCC(N(c2ccccc2)C(=O)CC)(CC3)COC;
	InChI InChI=1S/C21H32N6O3/c1-4-19(28)27(18-9-7-6-8-10-18)21(17-30-3)11-13-24(14-12-21)15-16-26-20(29)25(5-2)22-23-26/h6-10H,4-5,11-17H2,1-3H3 Y; Clave:IDBPHNDTYPBSNI-UHFFFAOYSA-N Y;
	(verificar)

Analgésico opioide sintético

El alfentanilo ( R-39209 ), que se vende bajo la marca Alfenta , entre otras, es un analgésico opioide sintético potente pero de acción corta que se utiliza para la anestesia en cirugías . Es un análogo del fentanilo con alrededor de un cuarto a un décimo de la potencia, un tercio de la duración de la acción y un inicio de acción cuatro veces más rápido que el del fentanilo. ^[3] El alfentanilo tiene un pKa de aproximadamente 6,5, lo que hace que una proporción muy alta del fármaco no tenga carga a pH fisiológico, una característica responsable de su inicio rápido. Es un agonista del receptor opioide μ .

Si bien el alfentanilo tiende a causar menos complicaciones cardiovasculares que otros fármacos similares, como el fentanilo y el remifentanilo , tiende a producir una depresión respiratoria más fuerte , por lo que requiere un control cuidadoso de la respiración y de los signos vitales. El alfentanilo, que es utilizado casi exclusivamente por los anestesistas durante las partes de un caso en las que se necesita un control del dolor rápido y de acción rápida (aunque no duradero) (como, por ejemplo, durante los bloqueos nerviosos ), se administra por vía parenteral (inyectada) para un inicio rápido de los efectos y un control preciso de la dosis.

Descubierto en Janssen Pharmaceutica en 1976, el alfentanilo está clasificado como un fármaco de la Lista II en los Estados Unidos. ^[4]

Los efectos secundarios de los análogos del fentanilo son similares a los del propio fentanilo e incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente mortal . Los análogos del fentanilo han matado a cientos de personas en toda Europa y las ex repúblicas soviéticas desde que comenzó el resurgimiento más reciente de su uso en Estonia a principios de la década de 2000, y siguen apareciendo nuevos derivados. ^[5]

Referencias

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Shaw, Leslie M. (2001). El laboratorio de toxicología clínica: práctica contemporánea de evaluación de intoxicaciones. Washington, DC: AACC Press. pág. 89. ISBN 9781890883539.
^ Jacob Mathew, J. Kendall Killgore. Métodos para la síntesis de alfentanilo, sufentanilo y remifentanilo. Patente de EE. UU. 7.208.604
^ "Del sitio web de la DEA, consultado el 23 de enero de 2007". Archivado desde el original el 2 de febrero de 2007. Consultado el 23 de enero de 2007 .
^ Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (julio de 2015). "Fentanilos: ¿Nos estamos perdiendo las señales? Altamente potentes y en aumento en Europa". Revista Internacional de Políticas de Drogas . 26 (7): 626–631. doi :10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.

Enlaces externos

Información para pacientes de Medline Plus - 01/09/2010
https://www.fda.gov/Drugs/DevelopmentApprovalProcess/DevelopmentResources/DrugInteractionsLabeling/ucm093664.htm Febrero de 2017
Tabla de interacción Genf: https://www.hug.ch/sites/interhug/files/structures/pharmacologie_et_toxicologie_cliniques/carte_cytochromes_2016_final.pdf Febrero de 2017

[1] Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .

[2] Shaw, Leslie M. (2001). El laboratorio de toxicología clínica: práctica contemporánea de evaluación de intoxicaciones. Washington, DC: AACC Press. pág. 89. ISBN 9781890883539.

[3] Jacob Mathew, J. Kendall Killgore. Métodos para la síntesis de alfentanilo, sufentanilo y remifentanilo. Patente de EE. UU. 7.208.604

[http://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/listby_sched/sched2.htm-4] "Del sitio web de la DEA, consultado el 23 de enero de 2007". Archivado desde el original el 2 de febrero de 2007. Consultado el 23 de enero de 2007 .

[5] Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (julio de 2015). "Fentanilos: ¿Nos estamos perdiendo las señales? Altamente potentes y en aumento en Europa". Revista Internacional de Políticas de Drogas . 26 (7): 626–631. doi :10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.