Adición electrofílica
Este artículo se basa en gran parte o en su totalidad en una sola fuente . ( marzo de 2021 ) |
En química orgánica , una reacción de adición electrofílica ( AE ) es una reacción de adición en la que un compuesto químico que contiene un enlace doble o triple tiene un enlace π roto, con la formación de dos nuevos enlaces σ . [1]
La fuerza impulsora de esta reacción es la formación de un electrófilo X + que forma un enlace covalente con un enlace C=C insaturado y rico en electrones . La carga positiva de X se transfiere al enlace carbono-carbono, formándose un carbocatión durante la formación del enlace CX.
En el segundo paso de una adición electrofílica, la carga positiva del intermediario se combina con una especie rica en electrones para formar el segundo enlace covalente. El segundo paso es el mismo proceso de ataque nucleofílico que se encuentra en una reacción S N 1 . La naturaleza exacta del electrófilo y la naturaleza del intermediario cargado positivamente no siempre están claras y dependen de los reactivos y las condiciones de reacción.
En todas las reacciones de adición asimétrica al carbono, la regioselectividad es importante y a menudo está determinada por la regla de Markovnikov . Los compuestos de organoborano dan lugar a adiciones anti-Markovnikov. El ataque electrofílico a un sistema aromático da lugar a una sustitución electrofílica aromática en lugar de una reacción de adición.
Adiciones electrofílicas típicas
Las adiciones electrofílicas típicas a alquenos con reactivos son:
- Reacciones de adición de halógenos : X 2
- Hidrohalogenaciones : HX
- Reacciones de hidratación : H 2 O
- Hidrogenaciones : H 2
- Reacciones de oximercuración : acetato de mercurio, agua
- Reacciones de hidroboración-oxidación : diborano
- La reacción de Prins : formaldehído, agua
Referencias
- ^ March, Jerry; (1985). Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 0-471-85472-7
